Hidroxibutilanisol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicHidroxibutilanisol
Substància químicacompost químic i carcinògen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular360,23006 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₂H₃₂O₄ Modifica el valor a Wikidata
2-tert-Butyl-4-hydroxyanisole and 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole 2D.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'hidroxibutilanisol (en anglès: Butylated hydroxyanisole, BHA) és una mescla de dos isòmers de compostos orgànics, 2-tert-butil-4-hidroxianisol i 3-tert-butil-4-hidroxianisol. Es prepara a partir de 4-metoxifenol i isobutilè. És un sòlid cerós que mostra propietats antioxidants.

De la mateixa manera que el hidroxibutiltoluè (BHT), l'anell aromàtic conjugat del BHA és capaç d'estabilitzar un radical lliure, segrestant-lo. A l'actuar com un agent segrestant, s'eviten posteriors reaccions de radicals lliures.

Els Instituts Nacionals de Salut consideren que el BHA és anticipadament raonable que sigui un carcinogen humà. El seu codi E com additiu alimentari és E320.

Propietats antioxidants[modifica]

Des de 1947, el BHA s'ha anat afegint a greixos comestibles per les seves propietats antioxidants que eviten l'enranciment dels aliments,[1] però actualment aquest ús resultacontrovertit i encara que no està clar que sigui realment un carcinogen l'estat de Califòrnia el considera carcinogen.The State of California, has, however, listed it as a carcinogen.[2]

Referències[modifica]

  1. Lam, L. K., R. P. Pai and L. W. Wattenberg «Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole». J Med Chem, 22, 5, 1979, pàg. 569–71. DOI: 10.1021/jm00191a020. PMID: 458807.
  2. «Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65)». Scorecard. [Consulta: 29 maig 2011].