Al llarg de la seva carrera aconseguí arribar a la final individual del Torneig de Wimbledon l'any 1909, on perdé davant Arthur Gore (6−8, 1−6, 6−2, 6−2, 6−2), i aconseguí guanyar el títol de dobles fent parella amb Tony Wilding els anys 1908 i 1910, arribant també a la final l'any 1911.
L'any 1908 fou membre de l'equip britànic de la Copa Davis, i aconseguí guanyar cinc vegades el torneig d'Hamburg (1903-1906 i 1908), quatre vegades el torneig de Queen's Club (1902, 1904, 1906 i 1909) i una vegada el torneig de Montecarlo (1907).
A part del tennis també va practicar altres disciplines esportives com rem o tennis taula, del qual fou secretari en la federació i també va escriure un llibre sobre com jugar.