Compost policíclic: diferència entre les revisions
m neteja i estandardització de codi |
Noms |
||
| Línia 2: | Línia 2: | ||
Un '''compost policíclic''' és un [[compost químic]] que conté més d'un anell hidrocarbonat.<ref> March, Jerry (1985), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' 3a. Edició), Nova York: Wiley, {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> |
Un '''compost policíclic''' és un [[compost químic]] que conté més d'un anell hidrocarbonat.<ref> March, Jerry (1985), ''Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' 3a. Edició), Nova York: Wiley, {{ISBN|0-471-85472-7}}</ref> |
||
Els anells que formen el compost policíclic poden ser [[Compost alicíclic|composts alicíclics]], [[Hidrocarbur aromàtic|hidrocarburs aromàtics]], |
Els anells que formen el compost policíclic poden ser [[Compost alicíclic|composts alicíclics]], [[Hidrocarbur aromàtic|hidrocarburs aromàtics]], [[Compost heterocíclic|composts heterocíclics]] amb [[sofre]], [[nitrogen]], [[oxigen]] o altres àtoms a banda del [[carboni]] i derivats substituïts d'aquests. Són composts que es troben àmpliament distribuïts en els éssers vius desenvolupant funcions importants, com ara el [[colesterol]], [[Vitamina|vitamines]] com la [[biotina]], la [[riboflavina]], el [[colecalciferol]], etc., [[Alcaloide|alcaloides]] com la [[morfina]], la [[colquicina]], la [[salsolina]], etc. |
||
Existeixen diferents tipus de sistemes que inclouen diversos cicles disposats en distints tipus d' |
Existeixen diferents tipus de sistemes que inclouen diversos cicles disposats en distints tipus d'arranjaments: sistemes fusionats, sistemes amb ponts, [[Compost espirànic|composts espirànics]], assemblatges d'anells i [[Ciclofà|ciclofans]]. |
||
== Policicles fusionats == |
== Policicles fusionats == |
||
| Línia 57: | Línia 57: | ||
<div style="float:right;margin-left:10px;margin-bottom:10px;margin-top:10px;text-align:center"> |
<div style="float:right;margin-left:10px;margin-bottom:10px;margin-top:10px;text-align:center"> |
||
<gallery widths="120" mode="nolines" perrow="4" heights="75"> |
<gallery widths="120" mode="nolines" perrow="4" heights="75"> |
||
Fitxer:CyclophaneExample2.png|Paraciclofà |
Fitxer:CyclophaneExample2.png|Paraciclofà o (1,4)(1,4)dibenzenaciclohexafà |
||
Fitxer:CyclophaneExample3.png |
Fitxer:CyclophaneExample3.png |
||
Fitxer:CyclophaneExample4.png |
Fitxer:CyclophaneExample4.png|(1,5)(1,4)-Dinaftalenatetrafà |
||
Fitxer:Superphane.png|Superfà o (1,4)(1,2,3,4,5,6)-Dibenzenapentaciclo[2.2.2.2.2.2]tetradecafà.<ref>{{Ref-llibre|títol=Systematic Nomenclature of Organic Chemistry : a Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles|url=https://www.worldcat.org/oclc/840292282|editorial=Springer Berlin Heidelberg|data=2001|lloc=Berlin, Heidelberg|isbn=978-3-642-56765-0|nom=D.|cognom=Hellwinkel}}</ref> |
|||
Fitxer:Superphane.png|Superfà. |
|||
</gallery> |
</gallery> |
||
</div> |
</div> |
||
Revisió del 11:11, 11 nov 2022
Un compost policíclic és un compost químic que conté més d'un anell hidrocarbonat.[1]
Els anells que formen el compost policíclic poden ser composts alicíclics, hidrocarburs aromàtics, composts heterocíclics amb sofre, nitrogen, oxigen o altres àtoms a banda del carboni i derivats substituïts d'aquests. Són composts que es troben àmpliament distribuïts en els éssers vius desenvolupant funcions importants, com ara el colesterol, vitamines com la biotina, la riboflavina, el colecalciferol, etc., alcaloides com la morfina, la colquicina, la salsolina, etc.
Existeixen diferents tipus de sistemes que inclouen diversos cicles disposats en distints tipus d'arranjaments: sistemes fusionats, sistemes amb ponts, composts espirànics, assemblatges d'anells i ciclofans.
Policicles fusionats
-Pregnane_Structural_Formula_V1.svg)
Els policicles fusionats, o policicles condensats, són sistemes cíclics amb dos o més anells que tenen un enllaç covalent comú per a qualsevol parell d’anells adjacents. Els anells poden ser hidrocarburs alicíclics, hidrocarburs aromàtics o composts heterocíclics.[2][3]
Sistemes amb ponts
-Cytisine.svg)
Els sistemes policíclics amb ponts contenen anells d'hidrocarburs o de composts heterocíclics amb dos carbonis de l'anell situats en posicions oposades connectades per una cadena de carbonis, que recorda un pont, que pot incloure heteroàtoms.[2][3]
A la natura hom pot trobar composts d'aquest tipus, com ara els alcaloides opiacis (morfina, codeïna…) o la càmfora.
Composts espirànics
-
1,7-dioxaespiro-5,5-undecà -
Espirodecanodiona. -
Espiro-4.5-decà. -
3-Rotà
Un compost espirànic és un compost orgànic constituït per dos o més cicles que comparteixen un, i només un, àtom (habitualment un carboni quaternari).[4][3]
Els composts espirànics són estructures privilegiades com a potencials nous fàrmacs. Són omnipresents en el domini dels productes naturals malgrat que, fins avui, no s'ha dut a terme cap intent d'analitzar la seva diversitat estructural i la seva abundància.[5]
Assemblatge d'anells
-
1,1′-bi(ciclopropil) o 1,1′-bi(ciclopropà). -
-
4,4'-bipiridil o 4,4'-bipiridina -
Meta-terfenil.
Un assemblatge d'anells és un compost constituït per dos sistemes cíclics idèntics o més (tant si són monocíclics com si són bicíclics) units directament els uns amb els altres per enllaços senzills o dobles i amb la condició que el nombre de les unions d’anells directes és un menys que el nombre dels sistemes d’anells implicats.[3]
Ciclofans
-
Paraciclofà o (1,4)(1,4)dibenzenaciclohexafà -
-
(1,5)(1,4)-Dinaftalenatetrafà -
![Superfà o (1,4)(1,2,3,4,5,6)-Dibenzenapentaciclo[2.2.2.2.2.2]tetradecafà.[6]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Superphane.png/79px-Superphane.png)
Superfà o (1,4)(1,2,3,4,5,6)-Dibenzenapentaciclo[2.2.2.2.2.2]tetradecafà.[6]
![Superfà o (1,4)(1,2,3,4,5,6)-Dibenzenapentaciclo[2.2.2.2.2.2]tetradecafà.[6]](/wiki/Fitxer:Superphane.png)
Un ciclofà és un compost químic orgànic que conté anell(s) o sistema(es) d’anells que tenen el nombre màxim de dobles enllaços no acumulats connectats per cadenes saturades i/o insaturades.[2]
Malgrat que el ciclofans es descobriren al laboratori, també es van descobrint a la natura, com ara la faracina.[7]
Referències
- ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 3a. Edició), Nova York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 «Guia breu de la nomenclatura de química orgànica». IUPAC, 2020.
- ↑ «Compost policíclic». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
- ↑ Chupakhin, Evgeny; Babich, Olga; Prosekov, Alexander; Asyakina, Lyudmila; Krasavin, Mikhail «Spirocyclic Motifs in Natural Products» (en anglès). Molecules, 24, 22, 17-11-2019, pàg. 4165. DOI: 10.3390/molecules24224165. ISSN: 1420-3049. PMC: PMC6891393. PMID: 31744211.
- ↑ Hellwinkel, D. Systematic Nomenclature of Organic Chemistry : a Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001. ISBN 978-3-642-56765-0.
- ↑ Shaaban, Mohamed; Maskey, Rajendra P.; Wagner-Döbler, Irene; Laatsch, Hartmut «Pharacine, a Natural p -Cyclophane and Other Indole Derivatives from Cytophaga sp. Strain AM13.1» (en anglès). Journal of Natural Products, 65, 11, 01-11-2002, pàg. 1660–1663. DOI: 10.1021/np020019a. ISSN: 0163-3864.
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Compost policíclic |