Caprolactama

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

La caprolactama (en anglès; Caprolactam) és un compost orgànic amb la fórmula (CH2)5C(O)NH. És un sòlid incolor i una lactama o amida cíclica de l'àcid caproic. Aproximadament cada any se'n produeixen 2.000 milions de quilos. La caprolactama és el precursor del Nylon 6, un polímer sintètic molt usat.[1]

Síntesi i producció[modifica | modifica el codi]

La caprolactama va ser descrita primer a finals del segle XIX quan es preparava per la ciclització de l'acid aminocrapoic. Hi ha molts mètodes per sintetitzar la caprolactama la majoria se sintetitza a partir de la ciclohexanona (1).

Rearranjament Beckmann

Usos[modifica | modifica el codi]

Gairabé tot la caprolactama produïda es destina a produir Nylon-6. La polimerització d'anell obert:

n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

El Nylon-6 es fa servir molt en fibres i plàstics.

Seguretat[modifica | modifica el codi]

La caprolactama és un irritant i és lleugerament tòxica amb una DL50 d'1,1 g/kg (rata, oral).[2] En aigua la caprolactama s'hidrolitza per donar àcid aminocaproic, usat en medicina.

Cap a 2011 la caprolactama té l'estatus del grup 4 "probablement no cancerigen en humans".[3][4]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a05_031
  2. EPA - Modifications To The 112(b)1 Hazardous Air Pollutants
  3. World Health Organisation verdict on mobile phones and cancer. Cancer Research UK, 31 maig 2011. 
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–102. WHO.