Àcid 2,4-diclorofenoxiacètic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid 2,4-diclorofenoxiacètic
Substància químicacompost químic i Herbicida Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular219,969 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
RolHerbicida Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₆Cl₂O₃ Modifica el valor a Wikidata
2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid 200.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,57 g/cm³ (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,05 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió138 °C
138 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0,4 mmHg (a 160 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps10 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
IDLH100 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata

L'àcid 2,4-diclorofenoxiacétic o senzillament 2,4-D és un producte químic, una auxina sintètica, utilitzat en agricultura com a herbicida i fitoregulador. També va formar part de l'agent taronja utilitzat a la Guerra del Vietnam. Actua damunt els mecanismes que regulen el creixement vegetatiu de les plantes. Tant l'àcid com els seus èsters i sals poden ser utilitzats com a fitorreguladors i com herbicides variant el moment de l'aplicació i la dosi, però a la pràctica, únicament alguns èsters i sals s'utilitzen com a herbicides i alguns èsters com a fitoreguladors. Es consideren cultius sensibles: cotó, cítrics, crucíferes, estramoni, fruiters, gira-sol, lletuga, lleguminoses, olivera, cogombre, remolatxa, tabac, tomatiguera, vinya i cultius de flors ornamentals. La seva utilització com a herbicida, normalment és en civada, ordi, sègol, pastures, blat i triticale.

Història[modifica]

El 2,4-D va ser co-descobert independentment als Estats Units i al Regne Unit l'any 1941. Els dos equips de recerca involucrats van ser el "Templeman and Colleagues at ICI" (USA) i el "Nutman and Collaborators at Rothamsted Experimental Station" (UK). En tots dos casos formaven part d'un esforç clandestí governamental durant la Segona Guerra Mundial per a obtenir un producte per a ser usat en aquella guerra.

La propietat de matar les males herbes no era pas l'objectiu. El 2-4D no va ser usat en agricultura fins a l'any 1945.[1] Es va produir comercialment a partir de 1946, essent el primer herbicida selectiu que va tenir èxit, la selectivitat és que no mata la majoria de les plantes monocotiledònies.

Conreus genèticament modificats[modifica]

Dow ha modificat genèticament la soia, una planta dicotiledònia, per a fer-la resistent al 2,4-D. Ho ha fet inserint un gen bacterià ( dioxigenasa ariloxialcanoat).[2] Usant una combinació del 2,4-D i el glifosat Dow tracta d'usar-la com alterntiva als conreus Roundup Ready (conreus resistents al glifosat). Aquest tipus de soia encara està pendent d'aprovació .[3]

Referències[modifica]

  1. J. H. Quastel, "2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) as a selective herbicide," Agricultural Control Chemicals (Washington, D.C.: American Chemical Society, 1950), Chapter 45, pages 244-249.
  2. Wright, TR; Shan, G; Walsh, TA; Lira, JM; Cui, C; Song, P; Zhuang, M; Arnold, NL; Lin, G «Robust crop resistance to broadleaf and grass herbicides provided by aryloxyalkanoate dioxygenase transgenes». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107, 47, 23-11-2010, pàg. 20240–5. Bibcode: 2010PNAS..10720240W. DOI: 10.1073/pnas.1013154107. PMC: 2996712. PMID: 21059954.
  3. Andrew Pollack «Dow Weed Killer, Nearing Approval, Runs Into Opposition». The New York Times, 25-04-2012 [Consulta: 25 abril 2012].

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid 2,4-diclorofenoxiacètic