Acetoïna

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicAcetoïna
3-Hydroxybutanone-3D-balls.png
Substància compost químic i cetona
Massa molecular 88,052429 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₈O₂
Structural formula of (RS)-3-Hydroxy-2-butanone.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

L'acetoïna, també denominada 3-hidroxibutanona segons la nomenclatura IUPAC o acetil metil carbinol, és un compost orgànic produït de forma natural pels llevats del gènere Saccharomyces durant la fermentació alcohòlica. És un líquid incolor o amb color groc pàlid a verdós amb olor de mantega o ametlles. L'acetoïna és una molècula quiral, essent l'(R)-acetoïna l'enantiòmer produït pels bacteris[1]

Producció bacteriana[modifica]

L'acetoïna és una molècula neutra de quatre carbonis que s'utilitza com a magatzem extern d'energia per una sèrie de bacteris fermentants. Es produeix per la descarboxilació d'alfa-acetolactat, un precursor comú en la biosíntesi d'aminoàcids de cadena ramificada. Degut a la seva naturalesa neutra, la producció i l'excreció de l'acetoïna durant el creixement exponencial impedeix la sobreacidificació del citoplasma i el mitjà circumdant que es derivaria de l'acumulació de productes metabòlics àcids, com l'àcid acètic i l'àcid cítric. Una vegada que les fonts de carboni superiors s'esgoten i el cultiu entra en la fase estacionària, l'acetoïna es pot utilitzar per mantenir la densitat de cultiu.[2] La conversió de l'acetoïna en acetil-CoA es catalitza pel complex acetoïna deshidrogenasa, seguint un mecanisme molt similar al complex de piruvat deshidrogenasa; No obstant això, com que l'acetoïna no és un 2-oxoacid, no experimenta la descarboxilació per l'enzim E1, sinó que, en canvi, s'allibera una molècula d'acetaldehid.[3] En alguns bacteris, l'acetoïna també es pot reduir a 2,3-butanodiol per l'acetoïna reductasa / 2,3-butanodiol deshidrogenasa.

En microbiologia s'usa de forma freqüent el test de Voges-Proskauer per la producció d'acetoïna.[4]

Productes alimentaris[modifica]

L'acetoïna, juntament amb el diacetil, és un dels compostos que proporcionen a la mantega el seu sabor característic. A causa d'això, els fabricants d'olis parcialment hidrogenats solen afegir el sabor artificial de la mantega (acetoïna i diacetil) al producte final, que d'altra manera seria insípid.[5]

Intervé en el buquet del vi (mitjançant l'acció de la Saccharomyces cerevisiae) característic de les begudes alcohòliques.

Referències[modifica]

  1. Gossauer, Albert. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Zürich: John Wiley & Sons, 2006, p. 285. ISBN 978-3-906390-29-1. 
  2. Xiao, Zijun; Xu, Ping «Acetoin Metabolism in Bacteria». Critical Reviews in Microbiology, 33, 2, 11-10-2008, pàg. 127–140. DOI: 10.1080/10408410701364604.
  3. Oppermann, F. B.; Steinbüchel, A. «Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system.». Journal of Bacteriology, 176, 2, gener 1994, pàg. 469–485. DOI: 10.1128/jb.176.2.469-485.1994.
  4. Speckman, R. A.; Collins, E. B. «Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test.». Applied and environmental microbiology, 44, 1, juliol 1982, pàg. 40-43. PMID: 6751225.
  5. Pavia, Donald L. (et al.). Introduction to organic laboratory techniques. 4th ed.. Mason, Ohio: Cengage Learning, 2006. ISBN 978-0-495-28069-9.