Biliverdina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicBiliverdina
Substància compost químic i compost heterocíclic
Massa molecular 582,2478 uma
Estructura química
Fórmula química C₃₃H₃₄N₄O₆
Biliverdin3.svg
SMILES canònic
Model 2D
C=CC1=C(C)C(=NC1=C(C2=C(C)C(CCC(=O)O)=C(C(=C3C(CCC(=O)O)=C(C)C(C(=C4C(C)=C(C=C)C(=N4)O)[H])=N3)[H])N2)[H])O
SMILES isomèric
C=CC/1=C(C)C(=N\C1=C(/C2=C(C)C(CCC(=O)O)=C(\C(=C/3\C(CCC(=O)O)=C(C)C(\C(=C/4\C(C)=C(C=C)C(=N4)O)\[H])=N3)\[H])N2)\[H])O
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 114-25-0
InChIKey QBUVFDKTZJNUPP-BBROENKCSA-N
PubChem 66588766
ChEBI 17033
ChemSpider 10628548
ChEMBL CHEMBL455477
UNII O9MIA842K9
Infocard ECHA 100.003.675
HMDB HMDB01008
Beilstein 74351
MeSH D001664
Modifica dades a Wikidata

La biliverdina és un pigment biliar verd tetrapirrolic, i és un producte del catabolisme del grup hemo.[1][2] És el pigment responsable del color verdós vist de vegades en els hematomes.[2]

Metabolisme[modifica]

Metabolisme del grup hemo

La biliverdina és el resultat del desglossament del grup hemo de l'hemoglobina en els eritròcits. Els macròfags descomponen els eritròcits senescents i rompen el grup hemo per formar biliverdina, la qual normalment es redueix ràpidament a bilirubina lliure.[1][3] La biliverdina és breument vista en alguns blaus com un color verdós. En els blaus, la seva escissió en bilirubina provoca un color groguenc.[2]

Funció en malalties[modifica]

La biliverdina s'ha trobat en excés en la sang de persones que pateixen malalties hepàtiques. La icterícia és causada per l'acumulació de biliverdina o bilirubina (o ambdues) en el sistema circulatori i teixits.[1] La pell i escleròtiques (blancs dels ulls) ictèriques són característiques del fracàs del fetge.

Funció en el tractament de malalties[modifica]

Encara que ha estat típicament considerada un mer producte de rebuig de la descomposició del grup hemo, s'han trobat evidències que la biliverdina — així com altres pigments biliars — té una funció fisiològica en els humans.[4][5]

Els pigments biliars com la biliverdina posseeixen propietats anti-mutagpeniques i antioxidants importants i per això poden complir una funció fisiològica útil.[5] S'ha vist que la biliverdina i la bilirubina són recol·lectors potents de radicals superòxid.[4][5] També s'ha demostrat que inhibeixen els efectes d'hidrocarburs aromàtics policíclics, amines heterocícliques, i oxidants — els quals són tots mutagens. Alguns estudis han trobat que persones amb nivells de concentració més alta de bilirubina i biliverdina en els seus cossos tenen una freqüència més baixa de càncer i malalties cardiovasculars.[4] Ha estat suggerit que la biliverdina — així com molts altres pigments tetrapirròlics — pot funcionar com un inhibidor de proteasa del VIH-1[6] així com tenir efectes beneficiosos en l'asma[5] encara que es necessita més recerca per confirmar aquests resultats. No hi ha actualment cap implicació pràctica per utilitzar biliverdina en el tractament de qualsevol malaltia.

Funció en altres animals[modifica]

La biliverdina és un component important de les closques d'ou dels ocells. Hi ha una concentració significativament més alta de biliverdina en les closques d'ou blaves que en les closques d'ou marrons. La recerca ha demostrat que la biliverdina de les closques d'ou és produïda per una glàndula, més que del desglossament dels eritròcits en el corrent sanguini. La presència de biliverdina dins les closques d'ou pot ser un indicador de la salut de la femella, i per tant probablement té una certa importància evolutiva.[7]

Juntament amb la seva presència en les closques d'ou dels ocells, altres estudis també han mostrat que la biliverdina és present en la sang blau-verdosa de molts de peixos marins, la sang de manduca sexta, les ales d'arna i papallona, el sèrum i ous de les granotes, i la placenta dels gossos.[8] En l'agulla prima (Belone belone) i les espècies relacionades, els ossos són verd brillant a causa de la presència de biliverdina.

La biliverdina és també present en la sang verda, músculs, ossos, i folre mucós dels escínids del gènere Prasinohaema, trobats a Nova Guinea. És incert si aquesta presència de biliverdina és una adaptació ecològica o fisiològica de qualsevol classe. Ha estat suggerit que l'acumulació de biliverdina podria dissuadir la infecció nociva per paràsits de malària Plasmodi, encara que cap correlació estadística significativa ha estat establerta.[9] La granota cambodjana, Chiromantis samkosensis també exhibeix aquest caràcter juntament amb ossos turqueses.[10]

Fluorescència[modifica]

En un complex amb fitochrom bacterià redissenyat, la biliverdina ha estat emprada in vivo com un cromòfor amb emissió IR per captar imatges.[11][12] Contràriament a les proteïnes fluorescents que formen el seu cromòfor a través de modificacions postraduccionals de la cadena del polipèptid, els fitocroms s'uneixen un lligand extern (en aquest cas, biliverdina), i la captació d'imatges amb èxit de la primera mostra basada en el bacteriofitocrom requereix l'addició requerida de biliverdina exògena.[11] Els estudis recents han demostrat que les proteïnes fluorescents basades en bacteriofitocrom - amb afinitat alta a biliverdina poden ser utilitzades per captació d'imatges in vivo amb només lligand endogen i, per això, amb la mateixa facilitat que les proteïnes fluorescents convencionals.[12] En el futur hi ha possibilitats d'utilitzar aquesta tècnica per a la captació d'imatges in vivo d'una manera no invasiva.

Vegue també[modifica]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986.
  2. 2,0 2,1 2,2 Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005).
  3. Seyfried, H; Klicpera, M; Leithner, C; Penner, E «Bilirubin metabolism (author's transl)». Wiener klinische Wochenschrift, vol. 88, 15, 1976, pàg. 477–82. PMID: 793184.
  4. 4,0 4,1 4,2 Bulmer, AC; Ried, K; Blanchfield, JT; Wagner, KH «The anti-mutagenic properties of bile pigments». Mutation research, vol. 658, 1–2, 2008, pàg. 28–41. DOI: 10.1016/j.mrrev.2007.05.001. PMID: 17602853.
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Ohrui, T; Yasuda, H; Yamaya, M; Matsui, T «Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin». The Tohoku journal of experimental medicine, vol. 199, 3, 2003, pàg. 193–6. DOI: 10.1620/tjem.199.193. PMID: 12703664.
  6. McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF «Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro». The Biochemical Journal, vol. 320, Pt 2, 1996, pàg. 681–6. DOI: 10.1042/bj3200681. PMC: 1217983. PMID: 8973584.
  7. Lote, CJ; Saunders, H «Aluminium: gastrointestinal absorption and renal excretion». Clinical science (London, England : 1979), vol. 81, 3, 1991, pàg. 289–95. PMID: 1655328.
  8. Fang, LS; Bada, JL «The blue-green blood plasma of marine fish». Comparative biochemistry and physiology. B, Comparative biochemistry, vol. 97, 1, 1990, pàg. 37–45. DOI: 10.1016/0305-0491(90)90174-R. PMID: 2253479.
  9. Austin, C; Perkins, S «Parasites in a biodiversity hotspot: a survey of hematozoa and a molecular phyolgenetic analysis of plasmodium in New Guinea skinks». Journal of Parasitology, vol. 92, 4, 2006, pàg. 770–777. DOI: 10.1645/GE-693R.1.
  10. Lee Grismer, L.; Thy, Neang; Chav, Thou; Holden, Jeremy «A New Species of Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) from Phnom Samkos in the Northwestern Cardamom Mountains, Cambodia». Herpetologica, vol. 63, 3, 2007, pàg. 392–400. DOI: 10.1655/0018-0831(2007)63[392:ANSOCP]2.0.CO;2.
  11. 11,0 11,1 X. Shu «Mammalian expression of infrared fluorescent proteins engineered from a bacterial phytochrome». Science, vol. 324, 5928, 2009, pàg. 804–807. DOI: 10.1126/science.1168683. PMC: 2763207. PMID: 19423828.
  12. 12,0 12,1 G.S.Filonov; Piatkevich, Kiryl D; Ting, Li-Min; Zhang, Jinghang «Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging». Nat Biotechnol, vol. 29, 8, 2011, pàg. 757–761. DOI: 10.1038/nbt.1918. PMC: 3152693. PMID: 21765402.