Cistamina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCistamina
Substància compost químic
Massa molecular 152,044 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₁₂N₂S₂
SMILES canònic
Model 2D
C(CSSCCN)N
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 51-85-4
InChIKey APQPRKLAWCIJEK-UHFFFAOYSA-N
PubChem 2915
AEPQ 200-129-4
ChEBI 78757
ChemSpider 2812
ChEMBL CHEMBL61350
UNII R110LV8L02
Infocard ECHA 100.000.119
DSSTOX DTXSID60199005
RxNorm CUI 1426401
Beilstein 1736027
MeSH D003538
Modifica dades a Wikidata

La cistamina és un disulfur orgànic que es forma com a resultat de la descarboxilació de la cistina. Al ser un líquid inestable, normalment s'utilitza en forma de sal dihidroclorur C4H12N2S2 + 2HCl, ja que és estable entre 203-214 °C. També se'l pot trobar amb el nom de cistineamina, decarboxicistina o diaminodietilsulfur.

Ruta metabòlica[modifica]

Metabolisme de la cistamina en el fetge.

La ruta metabòlica de la cistamina es desenvolupa al fetge i dóna diversos productes:

Estudis recents[modifica]

La cistamina es pot utilitzar com a fàrmac degut ha que segons alguns estudis, ha demostrat tenir un efecte neuroprotector en malalties neurodegeneratives causades per l'aparició d'agregats proteics com a conseqüència de la presència de poliglutamina en les proteïnes. L'efecte protector que inhibeix la mort neuronal provocada pels agregats de polyQ-huntingtina és la l'increment de BDNF i a més a més sembla que inhibeix la caspasa-3 i per tant, evita l'apoptosi i augmenta el nivells de L-cisteïna que actua com a precursor de l'antioxidant glutiatió (GSH).[1]

En un estudi fet el 1994[2] s'ha descrit que la cistamina pot actuar com a inhibidor de la replicació i la infecció del virus VIH en limfòcits i macròfags, tant la primera infecció com les cèl·lules cròniques. Estudis amb cèl·lules humanes, la Cistamina, ha demostrat que interfereix en l'ensemblatge normal dels virions actuant postranscripcionalment, ja que, oxida els grups SH de la cisteïna i per tant, no permet la formació de proteïnes funcionals. A part, s'ha descrit que, a altes concentracions, bloqueja la formació del DNA viral.

A nivell dermatològic, s'ha descrit[3] que la cistamina/cisteamina inhibeixen la síntesi de melanina en els melanòcits, perquè inhibeixen l'enzim tirosinasa.

Referències[modifica]

  1. Maria Borrell-Pagès, Josep M. Canals, Fabrice P. Cordelières, J. Alex Parker, José R. Pineda, Ghislaine Grange, Elzbieta A. Bryson, Martine Guillermier, Etienne Hirsch, Philippe Hantraye, Michael E. Cheetham, Christian Néri, Jordi Alberch, Emmanuel Brouillet, Frédéric Saudou, and Sandrine Humbert. Cystamine and cysteamine increase brain levels of BDNF in Huntington disease via HSJ1b and transglutaminase. J Clin Invest. 2006 May 1; 116(5): 1410–1424
  2. Bergamini, A, Capozzi, M, Ghibelli, L et al. Cystamine potently suppresses in vitro HIV replication in acutely and chronically infected human cells. J Clin Invest 1994 93: 2251–2257
  3. Ling Qiu, Mei Zhang, Rick A Sturm, Brooke Gardiner, Ian Tonks, Graham Kay and Peter G Parsons. Inhibition of Melanin Synthesis by Cystamine in Human Melanoma Cells. Journal of Investigative Dermatology (2000) 114, 21–27; doi:10.1046/j.1523-1747.2000.00826.x

Enllaços externs[modifica]