Clorur de tionil

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Clorur de tionil
Thionyl-chloride-2D-dimensions.png
Model de boles i pals de clorur de tionil
Thionyl chloride 25ml.jpg
Noms
Nom IUPAC
Diclorur sulfurós
Altres noms
  • Diclorur de tionil
  • Oxiclorur sulfurós
  • Clorur de sulfinil
  • Diclorur de sulfinil
  • Dichlorosulfoxide
  • Diclorur d'òxid de sofre
  • Diclorur de monòxid de sofre
  • Clorur de sulfuril (IV)
Identificadors
7719-09-7 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:29290 Symbol OK.svg1
ChemSpider 22797 Symbol OK.svg1
Número CE 231-748-8
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 24386
Número RTECS XM5150000
Número ONU 1836
Propietats
SOCl2
Massa molar 118,97 g/mol
Aparença Líquid transparent, incolor (groc en envellir-se)
Olor penetrant i desagradable
Densitat 1,638 g/cm3, liquid
Punt de fusió −104,5 °C (−156,1 °F; 168,7 K)
Punt d'ebullició 74,6 °C (166,3 °F; 347,8 K)
reacciona
Solubilitat Soluble en la majoria dels dissolvents apròtics: toluè, cloroform, èter dietílic. Reacciona amb dissolvents pròtics: MeOH etc
Pressió de vapor
  • 384 Pa (-40 °C)
  • 4.7 kPa (0 °C)
  • 15.7 kPa (25 °C)[1]
1,517 (20 °C) [2]
Viscositat 0,6 cP
Estructura
piramidal
1,44 D
Termoquímica
121,0 kJ/mol (líquid)[3]
309,8 kJ/mol (gas)[3]
-245,6 kJ/mol (liquid)[3]
Perills
Principals perills
  • Tòxic
  • Reacciona violentament amb l'aigua per alliberar gasos tòxics
Pictogrames del GHS El pictograma de corrosió en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de la calavera amb els ossos encreuats en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS Danger
H302, H314, H331
P261, P280, P305+351+338, P310
Índex CEE 016-015-00-0
Frases R R14, R20/22, R29, R35
Frases S S1/2, S26, S30, S36/37/39, S45
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 0: No crema. Per exemple, l'aigua Codi de salut 4: L'exposició de molt curta durada podria causar la mort o una lesió residual important. Per exemple, el gas VX Codi de reactivitat 2: Si se sotmet a un canvi químic violent a temperatures i pressions elevades, reacciona violentament amb l'aigua, o pot formar barreges explosives amb l'aigua. Per exemple, el fòsfor Perill especial W: Reacciona amb l'aigua d'una manera inusual o perillosa. Per exemple, el cesi, el sodiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat Ininflamable
Límits d'exposició del NIOSH:
none[4]
LER (recomanat)
C 1 ppm (5 mg/m3)[4]
N.D.[4]
Compostos relacionats
Relacionats: thionyl halides
Compostos relacionats
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El clorur de tionil és un compost inorgànic de fórmula SOCl2. El SOCl2 és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a pressió i temperatura ambient, que es descompon al voltant de 140 °C. De vegades el SOCl2 és confós amb el diclorur sulfuril, SO2Cl2, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.

Propietats i estructura[modifica | modifica el codi]

La molècula SOCl2 és piramidal, indicant la presència d'un parell d' electrons al centre del S (IV): en contrast, el COCl2 és plana.

SOCl2 reacciona amb aigua alliberant clorur d'hidrogen i diòxid de sofre.

H2 O+O = SCL2 → 2 HCl+SO2

Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, el SOCl2 no s'espera que es produeixi en la naturalesa.

Usos[modifica | modifica el codi]

El clorur de tionil és utilitzat generalment per a convertir àcids carboxílics[5][6] i alcohols[7][8] en els seus corresponents acil clorur i alquil clorur respectivament. Es prefereix a altres reactius com ara el pentaclorur de fòsfor perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per destil·lació.

RC (O) OH+O = SCL2 → RC (O) Cl+SO2+HCl
R-OH+O = SCL2 → R-Cl+SO2+HCl

L'àcid sulfònic reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.[9][10]

El clorur de tionil s'usa en les bateries de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el liti com el negatiu. També és usat com reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.

En l'ús militar, el clorur de tionil s'utilitza en el "di-di", mètode de producció d'agent nerviós de la sèrie G.

El clorur de tionil reacciona amb la foramida primària per formar isocianida s.[11]

Les amides reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfats amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar nitrils.[12]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del triòxid de sofre i del diclorur de sofre.[13]

SO3+SCL2 → SOCl2 + SO2

Altres mètodes inclouen:

SO2+PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2+Cl2+SCL2 → 2 SOCl2
SO3+Cl2+2 SCL2 → 3 SOCl2

La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix oxiclorur de fòsfor, que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.

Consideracions de seguretat[modifica | modifica el codi]

El SOCl2 és tòxic, corrosiu, i lacrimogen. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.

La producció industrial està controlada sota la Convenció d'Armes Químiques, on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Plantilla:Nist
  2. Patnaik, Pradyot. Handbook of inorganic chemicals. New York, NY [u.a.]: McGraw-Hill, 2003. ISBN 0-07-049439-8. 
  3. 3,0 3,1 3,2 Lide, ed.-in-chief David R.. CRC handbook of chemistry and physics. 76.. Boca Raton, Fla.: CRC Press, 1996, p. 5–10. ISBN 0-8493-0476-8. 
  4. 4,0 4,1 4,2 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0611». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. Rutenberg, M. i Horning, E.. «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 620. ISSN: 0078-6209.
  6. Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W.. «Oleoyl Chloride» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 739. ISSN: 0078-6209.
  7. Mondanaro, Kathleen i Dailey, William. «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 89. ISSN: 0078-6209.
  8. Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald. «4-Benzyl-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 34. ISSN: 0078-6209.
  9. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth. «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 161. ISSN: 0078-6209.
  10. Hazen, G.; Bollinger, F.; et al.. «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 400. ISSN: 0078-6209.
  11. Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H.. «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 6, 1998, p. 751. ISSN: 0078-6209.
  12. Krynitsky, John i Carhart, Homer. «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 436. ISSN: 0078-6209.
  13. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Greenwood, Norman Neill. Chemistry of the Elements. 1a ed. (en anglès). Pergamon Press, 1984, p. 820. ISBN 00-802-2056-8. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Clorur de tionil Modifica l'enllaç a Wikidata