Clorur de tionil

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicClorur de tionil
Substància compost químic
Massa molecular 117,905 uma
Estructura química
Fórmula química Cl₂OS
Thionyl-chloride.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,64 g/cm3 (20 °C)
Punt de fusió -156 °F
Punt d'ebullició 169 °F
Pressió de vapor 100 mm Hg
Perills
Límit d'exposició sostre 5 mg/m3
NFPA 704.svg
0
4
2
 
Identificadors
CAS 7719-09-7
InChIKey FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N
PubChem 24386
RTECS XM5150000
AEPQ 231-748-8
ChEBI 29290
ONU 1836
ChemSpider 22797
UNII 4A8YJA13N4
ZVG 1310
Infocard ECHA 100.028.863
DSSTOX DTXSID3064778
Beilstein 1209273
Modifica dades a Wikidata

El clorur de tionil és un compost inorgànic de fórmula SOCl2. El SOCl2 és un reactiu químic usat en les reaccions de cloració. És un líquid transparent a pressió i temperatura ambient, que es descompon al voltant de 140 °C. De vegades el SOCl2 és confós amb el diclorur sulfuril, SO2Cl2, però les propietats químiques d'aquests compostos, S (IV) i S (VI), difereixen significativament.

Propietats i estructura[modifica]

La molècula SOCl2 és piramidal, indicant la presència d'un parell d'electrons al centre del S (IV): en contrast, la molècula de COCl2 és plana.

El SOCl2 reacciona amb aigua alliberant clorur d'hidrogen i diòxid de sofre.

H2O + O = SCl2 → 2 HCl + SO2

Atès que té una alta reactivitat amb l'aigua, no es preveu que el SOCl2 es produeixi en la natura.

Usos[modifica]

El clorur de tionil es fa servir generalment per a convertir àcids carboxílics[1][2] i alcohols[3][4] en els seus corresponents acil clorur i alquil clorur respectivament. El seu ús és preferit al d'altres reactius com ara el pentaclorur de fòsfor perquè els productes de la reacció del clorur de tionil, HCl i SO2, són gasosos, simplificant la purificació del producte. L'excés de clorur de tionil pot ser eliminat per destil·lació.

R-COOH + O = SCl2 → R-COCl + SO2 + HCl
R-OH + O = SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl

L'àcid sulfònic reacciona amb el clorur de tionil per produir diclorur de tionil.[5][6]

El clorur de tionil es fa servir en les bateries de clorur de liti-tionil com el material actiu positiu i el liti, com el negatiu. També és usat com a reactiu per a la producció d'altres compostos químics o materials.

En l'àmbit militar, el clorur de tionil es fa servir en el "di-di", mètode de producció d'agent nerviós de la sèrie G.

El clorur de tionil reacciona amb la foramida primària per formar isocianides.[7]

Les amides reaccionen amb el clorur de tionil per formar "clorur imidoyl". No obstant això, les amides primàries escalfades amb clorur de tionil continuen reaccionant per formar nitrils.[8]

Síntesi[modifica]

En la síntesi industrial més important es porta a terme la reacció del triòxid de sofre i del diclorur de sofre.[9]

SO3+SCL2 → SOCl2 + SO2

Altres mètodes inclouen:

SO2+PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2+Cl2+SCl2 → 2 SOCl2
SO3+Cl2+2 SCl2 → 3 SOCl2

La primera de les tres reaccions anteriorment esmentades també produeix oxiclorur de fòsfor, que s'assembla al clorur de tionil en moltes de les seves reaccions.

Consideracions de seguretat[modifica]

El SOCl2 és tòxic, corrosiu, i lacrimogen. Perillós per la seva inhalació i per contacte amb la pell, major sent olorós.

La producció industrial està controlada sota la Convenció d'Armes Químiques, on apareix enumerada en la taula 3 (són els productes químics que es poden utilitzar com a armes químiques tòxiques per si mateixos o utilitzar-los en la fabricació d'armes químiques però que també tenen grans aplicacions industrials legítimes).

Referències[modifica]

  1. Rutenberg, M. i Horning, E. «1-METHYL-3-ETHYLOXINDOLE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 620. ISSN: 0078-6209.
  2. Allen, C.; Byers, J. i Humphlett W. «Oleoyl Chloride» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 739. ISSN: 0078-6209.
  3. Mondanaro, Kathleen i Dailey, William «3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 89. ISSN: 0078-6209.
  4. Krakowiak, Krzysztof i Bradshaw, Jerald «4-Benzyl-10,19-DIETHYL-4,10,19-TRIAZA -1,7,13,16-TETRAOXACYCLOHENEICOSANE (TRIAZA-21-CROWN-7)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 34. ISSN: 0078-6209.
  5. Weinreb, Steven; Chase, Charles; Wipf, Peter i Venkatraman, Srikanth «2-TRIMETHYLSILYLETHANESULFONYL Chloride (SES-Cl)» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 75, 1998, p. 161. ISSN: 0078-6209.
  6. Hazen, G.; Bollinger, F.; et al. «4-DODECYLBENZENESULFONYL AZIDES» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 9, 1998, p. 400. ISSN: 0078-6209.
  7. Niznik, G.; Morrison, W. i Walborsky, H. «1-d-ALDEHYDES FROM ORGANOMETALLIC REAGENTS: 2-METHYLBUTANAL-1-d» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 6, 1998, p. 751. ISSN: 0078-6209.
  8. Krynitsky, John i Carhart, Homer «2-ETHYLHEXANONITRILE» (en anglès). Organic Syntheses. John Wiley & Sons [Nova York], 4, 1963, p. 436. ISSN: 0078-6209.
  9. Greenwood, Norman Neill; Earnshaw, Alan. Greenwood, Norman Neill. Chemistry of the Elements (en anglès). 1a ed.. Pergamon Press, 1984, p. 820. ISBN 00-802-2056-8. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Clorur de tionil Modifica l'enllaç a Wikidata