Dimetilmercuri

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Dimetilmercuri
Fórmula esquelètica de dimetilmercuri
Model de rebliment d'espai de dimetilmercuri
Noms
Nom IUPAC
Dimetilmercuri[1]
Identificadors
593-74-8 N
3600205
ChEBI CHEBI:30786 Symbol OK.svg1
ChemSpider 11155 Symbol OK.svg1
Número CE 209-805-3
25889
Imatges Jmol-3D Imatge
MeSH dimethyl+mercury
PubChem 11645
Número RTECS OW3010000
UNII C60TQU15XY Symbol OK.svg1
Número ONU 3383
Propietats
HgC
2
H
6
Massa molar 230,66 g mol−1
Aparença Líquid incolor
Olor Dolça
Densitat 2,961 g mL−1
Punt de fusió −43 °C (−45 °F; 230 K)
Punt d'ebullició 93 a 94 °C (199 a 201 °F; 366 a 367 K)
1,543
Termoquímica
57,9–65,7 kJ mol−1
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de la calavera amb els ossos encreuats en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma de perill per la salut en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)El pictograma del medi ambient en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H300, H310, H330, H373, H410
P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
Índex CEE 080-007-00-3
Classificació CEE Molt tòxic T+ Perillós per al medi ambient (N) N
Frases R R26/27/28, R33, R50/53
Frases S S1/2, S13, S28, S36, S45
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 4: Es vaporitza ràpidament o completament a pressió atmosfèrica i temperatura normals, o es dispersa fàcilment en l'aire i es crema fàcilment. Punt d'inflamació inferior a 23 °C (73 °F). Per exemple, el propà Codi de salut 4: L'exposició de molt curta durada podria causar la mort o una lesió residual important. Per exemple, el gas VX Codi de reactivitat 1: Normalment estable, però pot arribar a ser inestable a temperatures i pressions elevades. Per exemple, el calci Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 5 °C (41 °F; 278 K)
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 N verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

El dimetilmercuri ((CH3)2Hg) és un compost organometàl·lic del mercuri. A temperatura ambient es troba en estat líquid, és inflamable, incolor. És una de les neurotoxines conegudes més potents. Se'l descriu amb una lleu olor dolça, encara que inhalar una quantitat de vapors suficient per captar la olor seria exposar-se en excés als efectes d'aquest compost.

És extremadament perillós, ja que en éssers humans, una absorció de l'ordre de 0,1 mL té conseqüències fatals.[2] Posseeix una pressió de vapor especialment alta i això implica que un petit vessament pot posar en perill a qualsevol persona que es trobi exposada als seus vapors.

El dimetilmercuri travessa amb molta facilitat la barrera hematoencefàlica, probablement gràcies a la formació de complexos amb la cisteïna, i el procés d'eliminació per part de l'organisme és molt lent, per la qual cosa tendeix a bioacumular-se. Els símptomes d'enverinament de mercuri solen aparèixer quan és massa tard per aplicar un tractament efectiu.

Aquest compost travessa el làtex, el PVC, el butil i el neoprè molt ràpidament (en qüestió de segons), sent absorbit a continuació per la pell, per la qual cosa la majoria de guants usats en laboratori no proporcionen una protecció adequada davant d'aquest compost. L'única opció viable i segura per manipular-lo és l'ús de guants laminats d'alta resistència sota una cobertura de neoprè de màniga alta o altres guants per a ús industrial. També es recomana usar una màscara de protecció facial d'almenys 20 cm de llarg i una cabina extractora de fums.[2]

La toxicitat del dimetilmercuri queda ben remarcada pel fet que la coneguda química Karen Wetterhahn va morir després de vessar-se unes gotes d'aquest compost sobre les seves mans protegides per guants de làtex.[2]

Síntesi, estructura i reaccions[modifica | modifica el codi]

Aquest compost va ser un dels primers composts organometàl·lics que es van documentar, fent notar la seva gran estabilitat. Es forma per la unió d'un aliatge de mercuri i sodi amb un halur del grup metils:

Hg + 2 Na + 2 CH3I → Hg(CH3)2 + 2 NaI

També es pot obtenir per [Alquilació]] del clorur demercuri amb metil·liti:

HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg(CH3)2 + 2 LiCl

La molècula resultant adopta una estructur lineal entre Hg-C amb longituds d'enllaç de 2.083 Å.[3]


El tret més sorprenent del dimetilmercuri és la no reactivitat amb l'aigua, mentre que el corresponent compost format per cadmi (C-Cd) i Zinc(C-Zn) hidrolitza amb facilitat. Aquesta diferència reflecteix la baixa afinitat del mercuri Hg(II) amb els enllaços d'oxigen. El dimetilmercuri reacciona amb el clorur de mercuri (II) i se n'obté clorometil de mercuri:

(CH3)2Hg + HgCl2 → 2 CH3HgCl

El dimethylmercury és un líquid volàtil, però el clorometil de mercuri CH3HgCl és un sòlid cristal·lí.

Ús[modifica | modifica el codi]

Actualment el dimetilmercuri gairebé no te aplicacions a causa dels riscs que comporta la seva manipulació. Com altres composts organometal·lics del grup metil, es pot barrejar amb metanol per transferir grups metil a una molècula orgànica. El menor desenvolupament dels estudis de nucleòfils tòxics com ara el dimetilzinc (Zn(CH3)2) o el trimetilalumini, (Al2(CH3)6) per als quals es prefereix l'ús de reactius de Grignard, ha deixat l'ús del dimetilmercuri obsolet en la química ogànica. Antigament es feia servir per reaccions en les quals el catió metilmercuri s'enllaçava a la molècula principal per formar potents bactericides; però el perill de l'acumulació en l'organisme infectat ha fet que s'acabés abandonant, substituint-lo per l'etilmercuri, que és capaç de fer una fució similar sense el perill d'acumulació en l'organisme.[4]

També es fa servir per calibrar espectroscopis de ressonància magnètica nuclear, tot i que es prefereix emprar altres derivats del mercuri menys tòxics.[5][6]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dimetilmercuri Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. «dimethyl mercury - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information, 16 setembre 2004. [Consulta: 10 març 2012].
  2. 2,0 2,1 2,2 Steven F. Witt. «Hazard Information Bulletin - Dimethylmercury» (en anglès). OSHA Safety and Health Information Bulletins (SHIBs). Departament de Treball dels Estats Units, 15 de febrer de 1991. [Consulta: 17 d'agost de 2010].
  3. Holleman, A. F.; Wiberg, E.. "Inorganic Chemistry". San Diego: Academic Press, 2001. ISBN 0-12-352651-5. 
  4. "Terrorism by fear and uncertainty", p.3, [1]
  5. O'Halloran, T. V.; Singer, C. P.. "Hg Standards". Northwestern University, 1998, p. 199. 
  6. Hoffman, R.. "(Hg) Mercury NMR". Jerusalem: The Hebrew University, 2011.