Vancomicina

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacVancomicina
Vancomycin.svg
Malaltia objectecolitis pseudomembranosa, complicacions postoperatòries, neutropènia, endocarditis infecciosa, infecció per estafilococs, malaltia bacteriana, cel·lulitis, pneumònia i artritis sèptica modifica
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
ViaOral i intravenosa
Grup farmacològicbactericida i glicopèptid modifica
Codi ATCA07AA09 J01modifica</spaJ01XA01 XA01A07AA09 i J01XA01 modifica
Dades químiques i físiques
FórmulaC66H75Cl2N9O24
Massa molecular1.449,27 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
BiodisponibilitatNegligible (oral)
MetabolismeExcretat sense modificacions
Vida mitjana4–11 hores (adults)
6-10 dies (adults, disfunció renal)
ExcrecióRenal
Identificadors
Àcid (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hidroxi- 4,6- dimetiloxan- 2- il]oxi}- 4,5- dihidroxi- 6- (hidroximetil)oxan- 2- il]oxi}- 22- (carbamoilmetil)- 5,15- dicloro- 2,18,32,35,37- pentahidroxi- 19- [(2R)- 4- metil- 2- (metilamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaen- 40- carboxílic
Número CAS1404-90-6
PubChem (CID)14969
DrugBankDB00512
ChemSpider14253
UNII6Q205EH1VU modifica
KEGGD00212 modifica
ChEBI28001 modifica
ChEMBLCHEMBL262777 modifica
AEPQ100.014.338

La vancomicina és un antibiòtic de la família dels glicopèptids. S'obté del bacteri del sòl Streptomyces orientalis, i la seva diana és la paret bacteriana.[1] Va ser aïllada per primer cop l'any 1953 a partir d'una mostra de sòl de la selva de Borneo recollida per un missioner. La vancomicina és un important en el tractament d'infeccions causades per bacteris resistents a altres antibiòtics, i es considera un medicament d'últim recurs. Tanmateix, han aparegut soques d'Enterococcus i de Staphylococcus aureus resistents a la vancomicina.

Mecanisme d'acció[modifica]

La vancomicina interfereix en la formació de la paret bacteriana. La part peptídica de la vancomicina s'uneix a la seqüència D-alanilil-D-alanina terminal del pèptid de la mureïna. D'aquesta forma, s'inhibeix la transpeptidació i la paret bacteriana perd resistència.[1]

Espectre d'acció[modifica]

La vancomicina és eficaç contra Staphylococcus i algunes espècies dels gèneres Clostridium, Bacillus, Streptococcus i Enterococcus.[1]

Resistències[modifica]

La vancomicina té una gran importància en el tractament d'infeccions causades per bacteris resistents a altres antibiòtics, i és l'últim recurs en aquests casos. Per tant, és molt important limitar-ne l'ús per evitar-ne resistències. Tot i així, l'any 2002 es va aïllar d'un pacient una soca de Staphylococcus aureus resistent a la meticil·lina que també era resistent a la vancomicina.[2] Del mateix pacient, es va aïllar una soca d’Enterococcus resistent a la vancomicina, i es va comprovar que havia transmès el gen de resistència als Staphylococcus per conjugació.[1] A part de resistències totals, en els últims anys s'han detectat bacteris amb resistència intermèdia a la vancomicina. En aquests casos es pot fer servir una variant de l'antibiòtic en què se substitueix l'oxigen carbonil (=O) d'un grup amida concret per un grup metilè (=CH2).[3]

Referències[modifica]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Willey, Joanne M.; Sherwood, Linda M.; Woolverton, Christopher J. MIGROBIOLOGÍA de Prescott, Harvey y Klein (en castellà). 7a ed.. Madrid: McGRAW-HILL-INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S. A. U., 2009. ISBN 978-84-481-6827-8. 
  2. Pearson, Helen «Bacteria defies last-resort antibiotic» (en anglès). Nature News, 26-07-2002 [Consulta: 6 desembre 2012].
  3. Madigan, Michael T.; Martinko, John M.; Dunlap, Paul V. [et al.]. BROCK. BIOLOGÍA MOLECULAR DE LOS MICROORGANISMOS (en castellà). 12a ed.. Madrid: Pearson Educación, S.A., 2009. ISBN 978-84-7829-097-0.