Eritrulosa: diferència entre les revisions

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Exploració interactiva de l'historial
← Edició anteriorEdició següent →
Contingut suprimit Contingut afegit
VisualWikitext
Cap resum de modificació
Ampliació i cites
Línia 1: Línia 1:
{{FR|data=juliol de 2017}}
{{FR|data=juliol de 2017}}
{{ICQ}}
{{ICQ}}
'''<small>D</small>-Eritrulosa''' (o simplement eritrulosa) és una glúcid tetrosa amb fórmula química [[carboni|C]]<sub>4</sub>[[hidrogen|H]]<sub>8</sub>[[oxigen|O]]<sub>4</sub> .<ref>{{cite book|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry|first=Thisbe K.|last=Lindhorst|publisher=Wiley-VCH|edition=1st|year=2007|isbn=978-3-527-31528-4}}{{page needed|date=September 2013}}</ref><ref>{{cite book|title=Essentials of Carbohydrate Chemistry|publisher=Springer|first=John F.|last=Robyt|edition=1st|year=1997|isbn=0-387-94951-8}}{{page needed|date=September 2013}}</ref> Té un grup cetònic que el fa pertànyer a la família de les cetoses. El seu carboni 3 és l'únic [[Carboni asimètric|asimètric]] que té. Es fa servir en alguns cosmètics autobronzejadors, combinat sovint amb [[dihidroxiacetona]] (DHA).<ref>{{cite journal|doi=10.1134/S0023158407040118|first5=N. A.|pages=550–5|issue=4|volume=48|journal=Kinetics and Catalysis|first7=V. E.|last7=Vas’Kovskii|first6=V. A.|last6=Denisenko|last5=Komandrova|title=Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium|first4=V. N.|last4=Parmon|first3=O. P.|last3=Pestunova|first2=L. G.|last2=Matvienko|first1=A. N.|last1=Simonov|year=2007|s2cid=84265261}}</ref>
L''''eritulosa''' és una [[cetosa]] formada per quatre grups de [[carboni]]. La seva [[fórmula química]] és [[carboni|C]]<sub>4</sub>[[hidrogen|H]]<sub>8</sub>[[oxigen|O]]<sub>4</sub>. El seu carboni 3 és l'únic [[asimètric]] que té.


== Química de l'autobronzejament ==
{{Identificadors química}}
La combinació eritrulosa/DHA reacciona amb els aminoàcids de les proteïnes de les primeres capes de la pell (l'stratum corneum i l'epidermis). Una de les vies consisteix en els radicals lliures en un dels passos de la [[reacció de Maillard]],<ref>{{cite book|doi=10.1021/bk-1983-0215.ch002|chapter=A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation|title=The Maillard Reaction in Foods and Nutrition|series=ACS Symposium Series|year=1983|last1=Namiki|first1=Mitsuo|last2=Hayashi|first2=Tateki|isbn=0-8412-0769-0|volume=215|pages=21–46|editor1-first=George R.|editor1-last=Waller|editor2-first=Milton S.|editor2-last=Feather}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1021/jf960902c|title=Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction|year=1997|last1=Roberts|first1=Richard L.|last2=Lloyd|first2=Roger V.|journal=Journal of Agricultural and Food Chemistry|volume=45|issue=7|pages=2413–8}}</ref> relacionat de lluny amb l’efecte d'embruniment quan una llesca de poma tallada s’exposa a l’oxigen. L’altra via és la reacció convencional de Maillard; ambdues vies estan implicades en el daurat durant la preparació i emmagatzematge dels aliments. No es tracta d’un tint ni d’un colorant, sinó d’una reacció química que produeix un canvi de color a tota la pell tractada. No implica la pigmentació de la pell subjacent ni requereix exposició a llum ultraviolada per iniciar el canvi de color. No obstant això, el "bronzejat" produït per l'eritrulosa / DHA només té un [[Crema solar|SPF]] de fins a 3,<ref>{{cite journal|doi=10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x|title=Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone|year=2004|last1=Faurschou|first1=A.|last2=Wulf|first2=H.C.|journal=Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine|volume=20|issue=5|pages=239–42|pmid=15379873}}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1016/j.mrgentox.2003.09.003|title=Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice|year=2003|last1=Petersen|first1=Anita B|last2=Na|first2=Renhua|last3=Wulf|first3=Hans Christian|journal=Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis|volume=542|pages=129–38|pmid=14644361|issue=1–2}}</ref> i millora la lesió per radicals lliures per raigs ultraviolats (en comparació amb la pell no tractada) durant les 24 hores posteriors a l'aplicació de l'autoembrunador, segons un estudi del 2007 dirigit per Katinka Jung del Gematria Test Lab de Berlín.<ref>{{cite journal|doi=10.1016/j.saa.2007.09.029|title=UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents|year=2008|last1=Jung|first1=K.|last2=Seifert|first2=M.|last3=Herrling|first3=Th.|last4=Fuchs|first4=J.|journal=Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy|volume=69|issue=5|pages=1423–8|pmid=18024196}}</ref>

Malgrat l'eritrulosa sembla ser segura en tots els aspectes, encara no ha estat aprovada per la FDA com a agent autobronzejador. {{Identificadors química}}
{{Esborrany de bioquímica}}
{{Esborrany de bioquímica}}


Revisió del 23:16, 15 ago 2021

Aquest article o secció no cita les fonts o necessita més referències per a la seva verificabilitat.
Infotaula de compost químicEritrulosa
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular120,042259 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₈O₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(C(C(=O)CO)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

D-Eritrulosa (o simplement eritrulosa) és una glúcid tetrosa amb fórmula química C4H8O4 .[1][2] Té un grup cetònic que el fa pertànyer a la família de les cetoses. El seu carboni 3 és l'únic asimètric que té. Es fa servir en alguns cosmètics autobronzejadors, combinat sovint amb dihidroxiacetona (DHA).[3]

Química de l'autobronzejament

La combinació eritrulosa/DHA reacciona amb els aminoàcids de les proteïnes de les primeres capes de la pell (l'stratum corneum i l'epidermis). Una de les vies consisteix en els radicals lliures en un dels passos de la reacció de Maillard,[4][5] relacionat de lluny amb l’efecte d'embruniment quan una llesca de poma tallada s’exposa a l’oxigen. L’altra via és la reacció convencional de Maillard; ambdues vies estan implicades en el daurat durant la preparació i emmagatzematge dels aliments. No es tracta d’un tint ni d’un colorant, sinó d’una reacció química que produeix un canvi de color a tota la pell tractada. No implica la pigmentació de la pell subjacent ni requereix exposició a llum ultraviolada per iniciar el canvi de color. No obstant això, el "bronzejat" produït per l'eritrulosa / DHA només té un SPF de fins a 3,[6][7] i millora la lesió per radicals lliures per raigs ultraviolats (en comparació amb la pell no tractada) durant les 24 hores posteriors a l'aplicació de l'autoembrunador, segons un estudi del 2007 dirigit per Katinka Jung del Gematria Test Lab de Berlín.[8]

Malgrat l'eritrulosa sembla ser segura en tots els aspectes, encara no ha estat aprovada per la FDA com a agent autobronzejador.

  1. ↑ Lindhorst, Thisbe K. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 1st. Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4. [Pàgina?]
  2. ↑ Robyt, John F. Essentials of Carbohydrate Chemistry. 1st. Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8. [Pàgina?]
  3. ↑ Simonov, A. N.; Matvienko, L. G.; Pestunova, O. P.; Parmon, V. N.; Komandrova, N. A.; Denisenko, V. A.; Vas’Kovskii, V. E. «Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium». Kinetics and Catalysis, vol. 48, 4, 2007, pàg. 550–5. DOI: 10.1134/S0023158407040118.
  4. ↑ Namiki, Mitsuo; Hayashi, Tateki. «A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation». A: Waller, George R.. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. 215, 1983, p. 21–46 (ACS Symposium Series). DOI 10.1021/bk-1983-0215.ch002. ISBN 0-8412-0769-0. 
  5. ↑ Roberts, Richard L.; Lloyd, Roger V. «Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction». Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 45, 7, 1997, pàg. 2413–8. DOI: 10.1021/jf960902c.
  6. ↑ Faurschou, A.; Wulf, H.C. «Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone». Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine, vol. 20, 5, 2004, pàg. 239–42. DOI: 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID: 15379873.
  7. ↑ Petersen, Anita B; Na, Renhua; Wulf, Hans Christian «Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 542, 1–2, 2003, pàg. 129–38. DOI: 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID: 14644361.
  8. ↑ Jung, K.; Seifert, M.; Herrling, Th.; Fuchs, J. «UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents». Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, vol. 69, 5, 2008, pàg. 1423–8. DOI: 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID: 18024196.
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Eritrulosa&oldid=28030441»