Acridina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Estructura

Acridina, C13H9N, és un compost orgànic i un compost heterocíclic nitrogenat. També es fa servir aquest terme per a descriure els compostos que contenen N triciclic amb carboni (C13N tricycle).

L'acridina està estructuralment relacionada amb l'antracè amb un dels grups CH centrals substituïts pel nitrogen. L'acridina és un sòlid incolor. Es va aïllar primer del quitrà d'hulla. És la matèria primera per a fer alguns tints i drogues valuoses. Moltes acridines com la proflavina, també tenen propietats antisèptiques. L'acridina i els seus derivats uneixen l'ADN a l'ARN per la seva capacitat d'intercalació. L'acridina taronja (3,6-dimetilaminoacridine) és un colorant metacromàtic específic d'àcids nucleics útil, per la determinació del cicle cel·lular. L'Acridarsina deriva formalment de l'acridina per substitució de l'àtom de nitrogen per arsènic i l'acridofosfina deriva de l'acridina per substitució del nitrogen per fòsfor.

Història[modifica | modifica el codi]

l'acridina va ser aïllada primer l'any 1871 per Carl Gräbe i Heinrich Caro.

Fonts[modifica | modifica el codi]

L'acridina es presenta de forma natural en el quitrà d'hulla per extracció amb àcid sulfúric diluït.

Es coneixen molts processos sintètics per obtenir acridina i els seus derivats. Un mètode general per la síntesi d'acridina és la ciclisació del N-àcid fenilantranílic o àcid 2-(fenilamino)benzoic amb àcid fosfòric.

Propietats físiques[modifica | modifica el codi]

l'acridina i els seus homolòlegs són compostos estables de caràcter àcid feble. L'acridina té un pKa de 5,6, elqual és similar al de la piridina. L'acridina cristal·litza en agulles que es fonen a 110 °C. irrita la pell i té una fluorescència blava en solució amb les seves sals.

Propietats químiques[modifica | modifica el codi]

l'acridina combina ràpidament amb iodur d'alquil per a formar iodurs d'acridini que finalment es transformen en N-alquil acridones. Per oxidació amb permangant de potassi dóna àcid acridínic C9H5N(COOH)2 o àcid carboxílic-1,2-quinolina.

Relació amb el càncer[modifica | modifica el codi]

Se sap que l'acridina és un carcinogen. causa mutacions en l'ADN.[1]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Herman RK, Dworkin NB. «Effect of gene induction on the rate of mutagenesis by ICR-191 in Escherichia coli». Journal of Bacteriology, 106, 2, May 1971, pàg. 543–50. PMC: 285129. PMID: 4929867 [Consulta: 15 maig 2010].
  • Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 «PDF». open source
  •  Aquest article incorpora text d'una publicació que es troba al domini públic: Chisholm, Hugh. Encyclopædia Britannica (edició de 1911). 11a edició (en anglès). Cambridge University Press, 1911. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

Plantilla:Wikisourcepar