Vés al contingut

Àcid dodecanodioic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid dodecanodioic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular230,152 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolinhibidor de l'alcohol deshidrogenasa Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₂H₂₂O₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CCCCCC(=O)O)CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió129 °C Modifica el valor a Wikidata

L'Àcid dodecanodioic (acrònim anglès DDDA) és un àcid dicarboxílic principalment utilitzat en antisèptics, recobriments de gamma alta, materials de pintura, inhibidors de la corrosió, surfactants, i plàstics d'enginyeria com niló 612.[1]

Proves experimentals amb l'àcid dodecanodioic amb pacients de diabetis tipus 2 han demostrat que les injeccions intravenoses en infusió ajuden a mantenir nivells normals d'energia i sucre en sang sense increment de la càrrega de glucosa de la sang en el procés.[2]

Producció

[modifica]

Producció sintètica

[modifica]

El DDDA és típicament produït a través de dos mètodes. Tradicionalment ha estat produït a partir de butadiè utilitzant un procés químic multi-passos.[3] El butadiè és primer convertit a ciclododecatriè a través d'un procés de ciclotrimerizació.[4] El

l ciclododecatriè (1) és convertit a àcid dodecanodioic (4) per hidrogenació a ciclododecà (2) seguit per oxidació a l'aire en presència d'àciò boric a altes temperatures a una mescla de l'alcohol (3a) i la cetona (3b). En el pas final, aquesta mescla s'oxida mambp l'àcid nítric.

Producció amb biotecnologia

[modifica]

Un procés biotecnològic s'empra per convertir cera de parafina a DDDA amb una soca modificada del llevat Candida tropicalis en un procés de passes de reaccions.[5] L'empresa Verdezyne ha creat un mètode per utilitzar certs olis vegetals com a matèries primeres, i així el converteix en l'únic productor que utilitza matèries primeres renovables per al DDDA.[3]

Referències

[modifica]
  1. «Nylon-6,12».
  2. ; Mingrone, G; Capristo, E; Benedetti, G; De Gaetano, A; Gasbarrini, G «The metabolic effect of dodecanedioic acid infusion in non-insulin-dependent diabetic patients». Nutrition, 14, 4, 1998, pàg. 351–7. DOI: 10.1016/s0899-9007(97)00502-9. PMID: 9591306.
  3. 3,0 3,1 «BIOLON® DDDA». Arxivat de l'original el 2016-09-24.
  4. Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe. Industrial Organic Chemistry. 3rd. John Wiley & Sons, 1997. ISBN 3-527-28838-4. 
  5. «Products». Arxivat de l'original el 2016-09-24.