Furanocumarina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula químicaFuranocumarina
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [298,15 K], 100 kPa).
Infotaula de referències

Les furanocumarines o furocumarines són metabolits fenòlics secundaris d'un compost de plantes. La seva estructura química és la d'una cumarina amb l'afegit d'un anell de furà.[1][2] Les furanocumarines són fototòxiques: són compostos tòxics només en presència de la llum. Defensen les plantes davant els herbívors i els fongs patògens. Tot i tenir aplicacions medicinals són molt tòxics per a l'home i altres animals.

Certes furanocumarines s'han fet servir, junt amb la radiació ultraviolat per al tractament de malalties de la pell com la psoriasi, el vitiligen i les micosis fúngiques.

Psoralè
Angelicina

Les més importants accions de les furanocumaines als camps biològics, toxicològics i terapèutics deriven de la seva activitat fotosensibilitzant davant les cèl·lules. Una fototoxicitat que altera i desorganitza nombrosos processos bològics en diferents tipus de cèl·lules.

Les furanocumarunes són especialment abundants en la família apiàcia, (api, xirivia julivert, julivert gegant), rutàcies, trèvol pudent entre moltes altres.[3]

Precaució[modifica | modifica el codi]

Exantema després de contacte amb julivert gegant i llum

Algunes varietats de julivert contenen concentracions elevades de psoralè que pot provocar greus inflamacions (fotodermatitis) als treballadors durant la collita. Tot i que en l'ús domèstic normal, la concentració és prou baixa per quedar inofensiu.[4]

Per la alta concentració de furanocumarines, la planta invasora julivert gegant és particularment perillosa. La reacció cutànea pot trigar uns dies, per això no es fa la relació entre el contacte amb la planta i els símptomes. Per dies calents, dispersa concentracions de furanocumarines tan elevats que sense tocar-lo pot provocar asma i bronquitis.[4]

Tipus[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Centelles i Serra, Josep Joan. Estructura de compostos orgànics i biomolècules. Barcelona: Universitat de Barcelona, 2009, p. 238. ISBN 9788447534272. 
  2. Taiz, Lincoln i Eduardo Zeiger. «Secondary Metabolites and Plant Defense». A: Plant Physiology (en anglès). 4. Sinauer Associates, 2006. 
  3. Sandberg, S.L; Berenbaum, M.R «Leaf-tying by tortricid larvae as an adaptation for feeding on phototoxic Hypericum perforatum.» (pdf). Journal of Chemical Ecology, 15, 1989, pàg. 875–885.
  4. 4,0 4,1 «Riesenbärenklau: Diese Pflanzen sollte man nicht berühren» (en alemany). Frankfurter Rundschau, 22-07-2016.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furanocumarina Modifica l'enllaç a Wikidata