Cumarina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Cumarina
Coumarin acsv.svg
Identificadors
91-64-5
Imatges Jmol-3D Imatge
PubChem 323
Propietats
C9H6O2
Massa molar 146,15 g/mol
Perills
NFPA 704
codi d'inflamabilitat 2: Ha de ser escalfat moderadament o exposar-se a temperatures altes abans que ocorri la ignició. Punt d'inflamació entre 38 i 93 °C (100 i 200 °F). Per exemple, el combustible dièsel Codi de salut 1: L'exposició podria causar irritació però deixant només una lesió residual menor. Per exemple, la trementina Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infotaula de referències

La cumarina és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes, especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus.

El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.

La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotus[1]

En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides

La cumarina actua de modificador de l'edema.[2][3]

Síntesi[modifica | modifica el codi]

La biosíntesi de cumarina en les plantes és per hidroxilació, glicòlisi i ciclització de l'àcid cinàmic. En laboratori es pot preparar per a la reacció de Perkin entre salicilaldehid i anhídrid acètic.

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos la ingestió diària tolerable de cumarina és de 0,1 mg per kg de pes corporal.[4]

Derivats[modifica | modifica el codi]

Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen:

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
  2. full content of NEJM article. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
  3. Review of benzypyrone drugs and edema
  4. «Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30-10-2006.
  5. International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». [Consulta: 14 desembre 2006].
  6. Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status». Falta indicar la publicació, 356, 2, 2007, pàg. 174–82.
  7. International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». [Consulta: 14 desembre 2006].
  8. Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 17 agost 2007].
  9. International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 14 desembre 2006].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cumarina Modifica l'enllaç a Wikidata