Cumarina

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicCumarina
Substància coumarins
Massa molecular 146,037 uma
Estructura química
Fórmula química C₉H₆O₂
Cumarin2.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,935 g/cm3
Punt de fusió 71 °C
Punt d'ebullició 301 °C
Perills
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Identificadors
CAS 91-64-5
InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
PubChem 323
RTECS GN4200000
AEPQ 202-086-7
ChEBI 28794 i 41552
KEGG D07751
ChemSpider 13848793
ChEMBL CHEMBL6466
UNII A4VZ22K1WT
ZVG 490110
DrugBank 04665
Infocard ECHA 100.001.897
HMDB HMDB01218
DSSTOX DTXSID7020348
RxNorm CUI 2898
Beilstein 383644
Modifica dades a Wikidata

La cumarina és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes, especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus.

El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.

La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotus[1]

En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides

La cumarina actua de modificador de l'edema.[2][3]

Síntesi[modifica]

La biosíntesi de cumarina en les plantes és per hidroxilació, glicòlisi i ciclització de l'àcid cinàmic. En laboratori es pot preparar mitjançant la reacció de Perkin entre salicilaldehid i anhídrid acètic.

Toxicitat[modifica]

La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos la ingestió diària tolerable de cumarina és de 0,1 mg per kg de pes corporal.[4]

Derivats[modifica]

Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen:

Referències[modifica]

  1. Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
  2. full content of NEJM article. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
  3. Review of benzypyrone drugs and edema
  4. «Frequently Asked Questions about coumarin in cinnamon and other foods» (PDF), 30-10-2006.
  5. International Programme on Chemical Safety. «Brodifacoum (pesticide data sheet)». [Consulta: 14 desembre 2006].
  6. Laposata, Michael; Van Cott, Elizabeth M.; Lev, Michael H. «Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status» (en anglès). The New England Journal of Medicine, 356, 2, 2007, pàg. 174–182. DOI: 10.1056/NEJMcpc069032.
  7. International Programme on Chemical Safety. «Bromadiolone (pesticide data sheet)». [Consulta: 14 desembre 2006].
  8. Compendium of Pesticide Common Names. «Coumafuryl data sheet». [Consulta: 17 agost 2007].
  9. International Programme on Chemical Safety. «Difenacoum (health and safety guide)». [Consulta: 14 desembre 2006].

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cumarina Modifica l'enllaç a Wikidata