Furan

De Viquipèdia
(S'ha redirigit des de: Furà)
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicFuran
Substància compost químic
Massa molecular 68,026 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₄O
Furan.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=COC=C1
InChI Model 3D
Perills
Codi NFPA de salut 3
Codi NFPA de foc 4
Codi NFPA de reactivitat 1
Identificadors
CAS 110-00-9
InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
PubChem 8029
AEPQ 203-727-3
ChEBI 35559
KEGG C14275
ChemSpider 7738
ChEMBL CHEMBL278980
UNII UC0XV6A8N9
ZVG 30810
Infocard ECHA 100.003.390
HMDB HMDB13785
DSSTOX DTXSID6020646
Beilstein 103221
Modifica dades a Wikidata

El furan és un compost orgànic heterocíclic consistent en un anell aromàtics de cinc membres amb quatre àtoms de carboni i un d'oxigen. La classe de compostos que contenen aquest anells s'anomenen furans. Típicament es deriven de la descomposició tèrmica dels materials que contenen pentosa, amb cel·lulosa especialment la fusta dels pins. El furan és incolor, imflamable i un líquid molt volàtil amb el punt d'ebullició proper a temperatura ambient. És tòxic i l'Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer (IARC per les seves sigles en anglès) l'ha classificat com a possible carcinogen per als humans (Grup 2B).

Història[modifica]

El nom furan prové del llatí furfur, que significa segó.[1] El primer derivat de furan va ser descrit l'any 1780 per Carl Wilhelm Scheele. El derivat furfural, va ser objecte d'un informe per Johann Wolfgang Döbereiner el 1831 i caracteritzat després per John Stenhouse. El mateix furan va ser preparat per Heinrich Limpricht el 1870, però anomenat aleshores tetrafenol.[2][3]

Síntesi i aïllament[modifica]

  • El furan es pot obtenir del furfural per oxidació i descarboxilació, el furfural es deriva de la detil·lació destructiva de panotxes de blat de moro amb presència d'àcid sulfúric.[4]
  • Una síntesi clàssica del furan és la síntesi Feist-Benary.
  • Un dels mètodes més simples és la reacció de la 1,4 diquetona amb pentòxid de fòsfor (P2O5) en la síntesi Paal-Knorr.

Aplicacions[modifica]

Es fa servir principalment com producte intermedi per obtenir industrialment tetrahidrofuran.

Es fa servir també per a fer laca, com a solvent per a resines i en la síntesi química d'insecticides), estabilitzants i productes farmacèutic.

És útil també per a sintetitzar nitrofurans, un grup de fàrmacs amb activitat antibacteriana, antituberculosa i fins i tot antitumoral.

El furan com a contaminant alimentari[modifica]

El 2004 es va identificar la presència de furan en alguns aliments sotmesos a tractament tèrmic en la seva preparació, especialment en el cafè torrat. Encara no hi ha cap regulació, però l'Agència Europea de Seguretat Alimentària (EFSA per les seves sigles en anglès) ha demanat als estats membres que aportin dades i està compilant i valorant la informació.

El furan com a compost químic és diferent dels contaminants ambientals anomenats 'furans': aquest terme plural es fa servir com a abreviació freqüent del dibenzofuran policlorat (DFPC), un grup de compostos relacionats amb les dioxines. La combustió de fusta o carbó genera furans. Les plantes incineradores de residus eren una important font d'emissions de dioxines i furans fins que les regulacions europees van canviar dràsticament la situació.

Referències[modifica]

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. Limpricht, H. «Ueber das Tetraphenol C4H4O». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3, 1, 1870, pp. 90–91. DOI: 10.1002/cber.18700030129.
  3. Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, 1971. 
  4. Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Furan Modifica l'enllaç a Wikidata