Aldrín

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
«Aldrin» redirigeix aquí. Vegeu-ne altres significats a «Buzz Aldrin».
Aldrín
Aldrín
Aldrin-from-xtal-3D-balls.png
Noms
Nom IUPACs
1,2,3,4,10,10-Hexacloro-
1,4,4a,5,8,8a-hexahidro-
1,4:5,8-dimetanonaftalè
Altres noms
HHDN[1]
Octalè[1]
Identificadors
309-00-2 Symbol OK.svg1
ChemSpider 10292747 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C07552 Symbol OK.svg1
UNII OZE3CLY605 Symbol OK.svg1
Propietats
C12H8Cl6
Massa molar 364,90 g·mol−1
Aparença sòlid incolor
Densitat 1,60 g/mm3[1]
Punt de fusió 104 °C (219 °F; 377 K)
lleugerament soluble (0,003%)[1]
Pressió de vapor 7,5 × 10−5 mmHg @ 20 °C
Perills
Principals perills Carcinogen ocupacional potencial[1]
NFPA 704
Inflamabilitat (vermell): sense codi de perill Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Reactivitat (groc): sense codi de perill Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 66 °C (151 °F; 339 K)
Dosi o concentració letals (DL, CL):
50 mg/kg (conill, oral)
33 mg/kg (conillet d'índies, oral)
39 mg/kg (rata, oral)
44 mg/kg (ratolí, oral)[2]
5,8 mg/m3 (rata, 4 h)[2]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 0,25 mg/m3 [pell][1]
LER (recomanat)
Ca TWA 0,25 mg/m3 [pell][1]
25 mg/m3[1]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

Aldrín és el nom tècnic d'un insecticida organoclorat i forma part del grup dels contaminants orgànics persistents (COPs) definit pel conveni d'Estocolm. Va ser usat àmpliament fins al 1970 quan va ser prohibit el seu ús a la majoria de països. Abans de la prohibició era usat àmpliament com a pesticida per tractar el sòl i les llavors en cultius de blat, patates i cotó. També era usat en el control de tèrmits.

És molt tòxic pels humans, pot absorbir-se per via cutània o ingestió. La substància descompon al escalfar-se produint fums tòxics i corrosius. Reacciona amb àcids i oxidants. Ataca determinats metalls en presència d'aigua.

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'aldrín és una substància química manufacturada i no està present al medi ambient de forma natural, es presenta en forma d'una pols cristal·lina blanca que fa una lleu olor de substància química quan és pur, mentre que els compostos comercials de menor puresa presenten un color canyella. Presenta una solubilitat en aigua molt baixa però es dissol fàcilment en compostos orgànics, greixos i olis.

Producció[modifica | modifica el codi]

L'aldrín es forma mitjançant una reacció Diels-Alder entre 1,3-ciclopentadiè i etí per formar norboradiè, que amb una subsegüent reacció Diels-Alder amb hexaclorociclopentadiè acabarà donant lloc a la formació d'aldrín .[3]

Síntesi d'aldrín via la reacció Diels-Alder


L'aldrín va ser anomenat així en honor al químic alemany Kurt Alder, un dels coinventors d'aquest tipus de reacció. Entre 1946 i 1976 s'estima que es van produir uns 270 milions de kilograms d'aldrín i pesticides ciclodiènics relacionats.

Impacte ambiental i regulació[modifica | modifica el codi]

L'aldrín tendeix a oxidar-se a l'epoxi més fortament insecticida dieldrina en el tracte digestiu dels insectes, en l'ambient degut a la llum solar i els bacteris, o adherint-se primer fortament a terra i oxidant-se més lentament però podent acabar sent emmagatzemat per les plantes properes que incorporaran i emmagatzemaran aldrín i dieldrina del sòl.

L'exposició a aldrín i Dieldrina en humans es duu a terme principalment al consumir aliments contaminats tals com tubercles comestibles, peix o marisc. Humans i animals absorbeixen aldrín i l'oxiden a Dieldrina, emmagatzemant-se aquest últim al greix i abandonant l'organisme molt lentament. Aquesta acumulació pot provocar alteracions del sistema nerviós central si l'exposició és de curta durada o danys substancials al cervell, fetge i plasma sanguini per exposicions més prolongades.

Com els pesticides policlorats relacionats, l'aldrín és altament lipòfil. La seva solubilitat en aigua és de tan sols 0.027 mg/L, el que augmenta la seva persistència en l'ambient. Va ser prohibit per la convenció d'Estocolm sobre contaminants orgànics persistents. Als Estats Units es van cancel·lar tots els usos d'aldrín i Dieldrina excepte el control de tèrmits des del 1969, i aquest últim ús va ser prohibit el 1987. Està prohibit usar aldrín per la protecció de plantes a la UE.[4]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0016». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. 2,0 2,1 «Aldrin». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. Jubb, A. H.. Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley, 1975. ISBN 0-471-85014-4. 
  4. Chemicals Regulation Directorate. «Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom». [Consulta: 1 desembre 2009].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]