Endrina

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Endrina
Endrin.svg
Endrin-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC
(1r,2s,3r,6s,7r,8s,9s,11r)-3,4,5,6,13,13-Hexacloro-10-oxapentaciclo[6.3.1.13,6.02,7.09,11]tridec-4-è
Altres noms
Mendrin, Compost 269, (1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxirè, 1,2,3,4,10,10-Hexacloro-6,7-epoxi-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidro-1,4-endo,endo-5,8-dimetanonaftalè
Identificadors
72-20-8 Symbol OK.svg1
ChemSpider 21782117 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
KEGG C18124 Symbol OK.svg1
UNII OB9NVE7YCL Symbol OK.svg1
Propietats
C12H8Cl6O
Massa molar 380,907 g/mol
Aparença Sòlid cristal·lí incolor a bronzejat
Densitat 1,77 g/cm3 [1]
Punt de fusió 200 °C (392 °F; 473 K) (es descompon)
0,23 mg/L[2]
Pressió de vapor 2,6 x 10-5 Pa[1]
Perills
Principals perills Molt tòxic pels humans, pot absorbir-se per via cutània o ingestió. I en escalfar-se per sobre de 245 °C es descompon produeint fums tòxics incloent clorur d'hidrogen i fosgè.
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 0: No crema. Per exemple, l'aigua Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat noncombustible

[3]

Dosi o concentració letals (DL, CL):
3 mg/kg (oral, mico)
16 mg/kg (oral, conillet d'índies)
10 mg/kg (oral, hàmster)
3 mg/kg (oral, rata)
7 mg/kg (oral, conill)
1,4 mg/kg (oral, ratolí)[4]
DLLo (Dosi menor)
5 mg/kg (gat, oral)[4]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 0,1 mg/m3 [pell][3]
LER (recomanat)
TWA 0,1 mg/m3 [pell][3]
2 mg/m3[3]
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'Endrina és un compost organoclorat usat principalment com a insecticida en agricultura. També actua com a avicida i rodenticida, pel que és usat en el control de plagues de rates i ratolins.

L'endrina forma part del grup de Contaminants orgànics persistents (COPs) definits pel conveni d'Estocolm i va ser-ne prohibit l'ús a la majoria de països a partir del 1970.[5][6]

Propietats[modifica | modifica el codi]

L'endrina és un plaguicida prohibit per tot ús pel conveni de Rotterdam. Va ser exclosa de la llista de substàncies actives autoritzades per l'ús en productes de protecció de plantes en 1969.

Es presenta en forma d'una pols cristal·lina blanquinosa o cremosa que fa una lleu olor de substància química. Es fon als 200 °C i comença a descompondre's a partir dels 245 °C. És moderadament soluble en benzè i acetona, poc soluble en alcohol, àlcali i xilè i insoluble en aigua. Altament tòxica, és absorbida també pel contacte amb la pell. L'endrina és un estereoisòmer de la dieldrina.

Producció[modifica | modifica el codi]

L'endrina és produïda per una ruta química que comença amb l'hexacloropentadiè.[6] En afegir-li acetilè mitjançant una reacció Diels-Alder dóna un isòmer de l'hexacloronorboradiè. A aquest compost li fem una altra addició Diels-Alder, aquest cop de ciclopentadiè i el derivat policíclic resultant és epoxidat per donar endrina.

Usos[modifica | modifica el codi]

L'endrina és un ciclodiè insecticida usat en cultius de cotó, blat, arros i canya de sucre. També es va usar limitadament en cultius de remolatxa i en Austràlia en cultius de tabac i col. Ocasionalment usat en civada pel control de rosegadors, ruixant-se el terra sota les plantes en la tardor i la primavera, a vegades en solució amb oli mineral. En el tractament de llavors, es va usar en llavors de cotó als Estats Units i llavors de fesols en Austràlia.

Impacte mediambiental i a la salut[modifica | modifica el codi]

L'endrina és lipofílica i tendeix a bioacumular-se als teixits grassos d'organismes que viuen a l'aigua. Algunes estimacions indiquen que la vida mitjana al sòl és de més de 10 anys. És molt tòxic pels organismes aquàtics tals com peixos, invertebrats i el fitoplàncton.[7]

L'enverinament agut per endrina en humans afecta principalment el sistema nerviós. Aliments contaminats per endrina causen danys severs per enverinament als nens petits especialment, i també a la vida silvestre.[5]

Comparada amb la dieldrina, el grau de persistència de l'endrina en els organismes és baix a causa de la seva ràpida excreció en forma de bilis i a la seva eliminació, principalment per mitjà dels excrements.[8]

Efectes en la salut humana[modifica | modifica el codi]

L'endrina és ràpidament absorbida i tòxica per via oral, via cutània o inhalació, fins i tot per via respiratòria en el cas de tenir pols d'endrina dispersada en l'ambient, i actua com a estimulant del sistema nerviós central.

S'ha estimat que una dosi oral de 0,25mg/kg pes corporal causa convulsions als éssers humans. Els símptomes poden aparèixer entre 20 minuts i 12 hores després de l'exposició i poden incloure mal de cap, mareig, nàusees, vòmits, debilitat a les cames i convulsions, podent arribar a la mort. Els compostos organoclorats poden causar depressió respiratòria i sensibilitzar el cor a catecolamina endògena, donant lloc a arítmia cardíaca i en casos d'exposició severa a fibril·lació ventricular i par cardíac. La depressió respiratòria pot donar lloc a acidosi metabòlica i si és necessari caldria controlar els gasos en sang. Es recomana l'ús d'un electrocardiògraf si els símptomes són greus.

Efectes ambientals[modifica | modifica el codi]

L'endrina és altament tòxica per les espècies animals aquàtiques, especialment peixos, fitoplàncton i altres organismes. S'acumula ràpidament en peixos, però desapareix també ràpidament quan s'interromp l'exposició. No persisteix per llargs períodes en aigua, però sí en els sediments. La màxima concentració d'endrina a aigua potable és de 2 ppb.[9]

L'endrina no mostra efectes significatius en els microorganismes del terreny: concentracions de 10,100 o 1000 mg/kg del terreny no tenen efecte en la descomposició de la matèria orgànica, desnitrificació, metanogènesi, reducció del sulfat o en l'evolució del diòxid de carboni sota condicions anaeròbiques.

Tot i que és menys persistent que la dieldrina al medi ambient a causa de la seva possible excreció, és encara molt persistent a causa de la seva insolubilitat en aigua, alta solubilitat en greixos, absorció en partícules en suspensió i resistència a la degradació química, física i microbiològica

  • A l'aire s'associa principalment amb partícules en suspensió, però poden existir petites quantitats en fase vapor, reaccionant amb radicals hidroxil amb una vida mitra d'1,45 hores i foto degradant-se a γ-cetoendrina que presenta una vida mitra de 7 dies.
  • S'absorbeix fortament al terreny, on queda immòbil i persisteix amb una vida mitjana de 12 anys. Poden haver-hi pèrdues cap a aigües subterrànies en algunes condicions o volatilitzar-se petites quantitats del sòl que acabaran a l'aire en partícules de pols.

Precaucions[modifica | modifica el codi]

En les aigües superficials i subterrànies, s'han trobat els nivells més baixos d'aquest insecticida, encara que l'exposició al organoclorat a través de l'aigua potable és molt baixa. L'endrina no es descompon fàcilment en aigua i es pot acumular en els teixits dels organismes aquàtics (ATSDR).

L'endrina pot ser transmès als lactants per la llet materna contaminada (ATSDR).

Regulació[modifica | modifica el codi]

Agència de Protecció Ambiental estableixen que el nivell màxim de contaminació de l'Endrin en aigua potable és de 0,0002 mil·ligrams per litre (ATSDR).

L'Administració de Seguretat i Salut permet 0,1 mil·ligrams per metre cúbic d'aire durant una jornada de 8 hores diàries, 40 hores a la setmana (ATSDR).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 «Endrin». Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit. [Consulta: 13 març 2015].
  2. «Endrin (PDS)». IPCS. [Consulta: 13 març 2015].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0252». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 «Endrin». Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 4 desembre 2014. [Consulta: 19 març 2015].
  5. 5,0 5,1 «Poison Control: Dangers of 'persistent organic pollutants' in the environment.». Arxivat de l'original el 20 de gener de 2008.
  6. 6,0 6,1 Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
  7. «Endrin». Arxivat de l'original el 28 de desembre de 2005.
  8. WHO report: 1970 Evaluations of some pesticide residues in food. 1970
  9. US EPA Drinking water document«Regulations».

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]