Calixarè

Calixarè

Substància química	classe estructural d'entitats químiques

Un calixarè és un compost orgànic cíclic format per anells de fenol connectats per cadenes de carbonis en la posició meta, o adjacent, al grup hidroxi ${\ce {-OH}}$.

Història

El 1872, Adolf von Baeyer mesclà diversos aldehids, inclòs el formaldehid, amb fenols en una solució fortament àcida, però els productes obtinguts quedaren sense caracteritzar uns setanta anys. El 1942 Alois Zinke descobrí que els fenols p-alquílics i el formaldehid en una solució fortament bàsica produeixen barreges que contenen tetràmers cíclics. Alhora, Joseph Niederl i H. J. Vogel obtingueren tetràmers cíclics similars a partir de la reacció catalitzada per àcid de resorcinol i aldehids com el benzaldehid. Uns anys més tard, John Cornforth demostrà que el producte del p-tert-butilfenol i el formaldehid és una barreja del tetràmer cíclic i un altre ciclòmer ambigu. El seu interès per aquests compostos radicava en les propietats tuberculostàtiques dels seus derivats oxietilats.

A principis de la dècada de 1970, el químic estatunidenc Carl David Gutsche (1921–2018) descobrí la forma de calze del tetràmer cíclic i pensà que podria proporcionar l'estructura per construir un xenòleg de l'enzim. Inicià un estudi que durà tres dècades. La seva atenció a aquests compostos va venir de conèixer els desemulsionants comercials de l'empresa Petrolite, fabricats per etoxilació dels productes encara ambigus dels p-alquilfenols i el formaldehid. Els anomenà calixarens. També va determinar les estructures del tetràmer, l'hexàmer i l'octàmer cíclic, juntament amb els procediments per obtenir aquests materials amb rendiments entre bons i excel·lents.

Etimologia

El neologisme «calixaré» prové del mot llatí calix, -ĭcis ‘copa’, que prové del grec kályx, -ykos, amb el mateix significat, ja que els calixarens tenen forma de copa; i d'arè, nom dels hidrocarburs aromàtics, per la constitució.