Formaldehid

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Formaldehid
Formaldehid

Formaldehid

Nomenclatura IUPAC Metanal
Altres noms Aldehid fòrmic,
Formol,
Metanal
Fórmula molecular CH2O
Massa molar 33.03 uma
Aspecte gas incolor
Nombre CAS [50-00-0]
Propietats
Densitat i fase 1 kg·m−3, gas
Solubilitat en aigua > 100 g/100 ml (20 °C)
Punt de fusió -117 °C (156 K)
Punt d'ebullició -19.3 °C (253.9 K)
Estructura
Forma molecular triangular plana
Moment Dipolar 2.33168(1) D
Riscos
Riscos principals Tòxic, inflamable
Frases R i S R: R23/24/25, R34, R40, R43
S: S1/2, S26, S36/37, S39, S45, S51
Compostos relacionats
Aldehids relacionats Acetaldehid
Benzoaldehid
Compostos relacionats cetones
àcids carboxílics
Excepte on es digui el contrari, les dades són donades per
els materials en el seu estat estàndard (a 25 °C, 100 kPa)
Declinació de responsabilitats i referències

El formaldehid o metanal és un aldehid (el més simple de tots ells) derivat del metà. És un gas d'olor fort i irritant, soluble en aigua i alcohol. Fou descobert l'any 1867 pel químic alemany August Wilhelm von Hofmann.

S'obté industrialment per l'oxidació parcial del metanol. El formaldehid també és produït en petites quantitats en oxidacions incompletes de compostos carbònics tant orgànics com inorgànics. Per exemple, és produït en incendis forestals o se'l pot trobar en el fum del tabac o en el tub d'escapament dels automòbils. A l'atmosfera, el formaldehid és generat per l'acció dels rajos solars i l'oxigen sobre el metà i altres hidrocarburs. D'aquesta manera, és un component de la boira produïda per contaminació. També se'n troba, en petites quantitats, com a producte intermediari de reaccions metabòliques en éssers vius.

Propietats[modifica | modifica el codi]

Tot i que el formaldehid és un gas a temperatura ambiental, és fàcilment soluble en aigua. Es ven normalment com una solució aquosa saturada amb concentració de formaldehid al voltant d'un 37% amb 10%-15% metanol com a estabilitzant. Aquesta dissolució aquosa del formaldehid s'anomena Formol. A l'aigua, el formaldehid es troba principalment hidratat (CH2(OH)2) o en forma de metanediol. El metanol s'afegeix normalment a aquestes solucions per limitar la degradació del formol. Aquest polimeritza de manera reversible per produir el seu trímer cíclic, el 1,3,5-trioxà o el seu polímer lineal, el polioximetilè (també anomenat paraformaldehid). El formaldehid és oxidat per l'oxigen atmosfèric obtenint-se àcid fòrmic i, en una segona etapa, a diòxid de carboni (C02.)

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment, el formaldehid és sintetitzat per l'oxidació catalítica del metanol. Els catalitzadors més comuns poden ser o bé òxids de metalls (una barreja d'òxid de ferro amb molibdè i vanadi) o bé plata. El metanol i l'oxigen reaccionen a 250-400 °C, en presència d'òxid de ferro en combinació amb el molibdè i/o vanadi, per produir formaldehid d'acord amb la reacció següent:

CH3OH + O2 → 2 H2CO + 2 H2O

La síntesi basada amb la plata com a catalitzador, té lloc a temperatura més elevada (650 °C). En aquesta es produeixen dues reaccions alhora: La mostrada anteriorment i una reacció de deshidrogenació:

CH3OH → H2CO + H2

El formaldehid és ràpidament oxidat per l'oxigen atmosfèric a àcid fòrmic. Aquest és trobat a nivells de ppm en el formaldehid comercial.

Existeixen altres mètodes de producció de formaldehid de menys importància comercial com l'obtenció d'aquest a partir d'etanol.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Formaldehid