Hidrocarbur

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Model de barres i boles de la molècula de metà (CH4). El metà és part de la sèrie homòloga coneguda com a alcans, els quals tots contenen un sol enllaç.

En química orgànica, un hidrocarbur és un compost orgànic que consisteix en la seva totalitat d'hidrogen i carboni.[1] Els hidrocarburs dels quals se n'elimina un àtom d'hidrogen són grups funcionals anomenats hidrocarbils.[2] Els hidrocarburs aromàtics, alcans, alquens, cicloalcans i els compostos basats en alquins són diferents tipus d'hidrocarburs.

La majoria d'hidrocarburs que es troben a la naturalesa ocorren en el cru, en el qual la matèria orgànica descomposta produeix una abundància de carboni i hidrogen que, quan s'enllaça, pot catenar per formar cadenes aparentment il·limitades.[3][4]

Tipus[modifica | modifica el codi]

La classificació dels hidrocarburs definida per la nomenclatura química dels compostos orgànics de la IUPAC és la següent:

  1. Els hidrocarburs saturats (alcans) són l'espècia més simple d'hidrocarburs i estan compostos en la seva totalitat d'enllaços simples i estan saturats amb hidrogen. La fórmula general dels hidrocarburs saturats és CnH2n+2 (assumint estructures no cícliques).[5] Els hidrocarburs saturats són la base dels combustibles de petroli i es troben en forma d'espècie bé lineal o bé ramificada. Els hidrocarburs amb la mateixa fórmula molecular però fórmula estructural diferent s'anomenen isòmers estructurals.[6] Els hidrocarburs ramificats poden ser quirals.[7] Els hidrocarburs saturats quirals constitueixen les cadenes laterals de biomolècules com la clorofil·la i el tocoferol.[8]
  2. Els hidrocarburs insaturats tenen un o més enllaços dobles o triples entre els àtoms de carboni. Els que tenen l'enllaç doble s'anomenen alquens i tenen la fórmula general CnH2n (assumint estructures no cícliques).[9] Els que contenen enllaços triples s'anomenen alquins i tenen la fórmula general CnH2n-2.[10]
  3. Els cicloalcans són hidrocarburs que contenen un o més anells de carboni als quals s'uneixen els àtoms d'hidrogen. La fórmula general d'un hidrucarbur saturat que conté un anell és CnH2n.[6]
  4. Els hidrocarburs aromàtics són hidrocarburs que tenen com a mínim un anell aromàtic.

Propietats generals[modifica | modifica el codi]

A causa de diferències en l'estructura molecular, la fórmula empírica roman diferent entre hidrocarburs; en alcans, alquens i alquins lineals, la quantitat d'hidrogen enllaçat disminueix en alquens i alquins a causa de l'"autoenllaçament" o catenació del carboni, la qual cosa prevé la saturació sencera de l'hidrocarbur per la formació d'enllaços dobles o triples. Aquesta característica inherent dels hidrocarburs per enllaçar-se a si mateixos té el nom de catenació, i permet que l'hidrocarbur formi molècules més complexes tals com, per exemple, el ciclohexà, i fins i tot –més rarament– hidrocarburs aromàtics com el benzè. Aquesta capacitat s'explica per tres factors: el caràcter de l'enllaç químic entre àtoms de carboni és completament no polar, la distribució d'electrons entre els dos elements és força similar a causa dels mateixos valors d'electronegativitat dels elements (~0,30), i no resulta en la formació d'un electròfil. Generalment la catenació comporta la pèrdua de la quantitat total d'hidrocarburs enllaçats i un increment en la quantitat d'energia requerida per l'escissió d'enllaç causada per la tensió exercida sobre la molècula; en molècules com el ciclohexà, això es coneix com tensió anular, i ocorre a causa de la configuració electrònica espacial "desestabilitzada" de l'àtom.

En química simple, segons la teoria d'enllaç de valència, l'àtom de carboni ha de seguir la "regla dels quatre hidrògens", la qual postula que el màxim nombre d'àtoms disponibles per enllaçar amb el carboni és igual al nombre d'electrons atrets cap a la capa exterior del carboni. En terme de capes, el carboni té una capa exterior incompleta que comprèn 4 electrons, per la qual cosa té 4 electrons disponibles per enllaços covalents o datius.

Alguns hidrocarburs són abundants al sistema solar. La missió Cassini-Huygens va trobar llacs de metà líquid i età a Tità, el satèl·lit més gran de Saturn.[11] Els hidrocarburs també són abundants en les nebuloses: formen hidrocarburs aromàtics policíclics (PAH, en les cicles en anglès).

Els hidrocarburs són hidrofòbics i lípids.

Hidrocarburs simples i les seves variants[modifica | modifica el codi]

La nomenclatura és la següent:[12]

Nombre d'àtom
de carboni
Alcà (enllaç únic) Alquè (enllaç doble) Alquí (enllaç triple) Cicloalcà Alcadiè
1 Metà Metè (metilè) Metí
2 Età Etè (etilè) Etí (acetilè)
3 Propà Propè (propilè) Propí (metilacetilè) Ciclopropà Propadiè
4 Butà Butè (butilè) Butí Ciclobutà Butadiè
5 Pentà Pentè Pentí Ciclopentà Pentadiè
6 Hexà Hexè Hexí Ciclohexà Hexadiè
7 Heptà Heptè Heptí Cicloheptà Heptadiè
8 Octà Octè Octí Ciclooctà Octadiè
9 Nonà Nonè Noní Ciclononà Nonadiè
10 Decà Decè Decí Ciclodecà Decadiè

Ús[modifica | modifica el codi]

Els hidrocarburs són una font d'energia primària per la civilització actual. L'ús predominant dels hidrocarburs és com a font de combustible. En la seva forma sòlida, els hidrocarburs prenen la forma d'asfalt.[13]

Es fan servir barreges d'hidrocarburs volàtils en lloc de clorofluorocarbonis com a propel·lents pels aerosols a causa de l'impacte dels CFC sobre la capa d'ozó.

El metà [1C] i l'età [2C] són gasosos a temperatura ambient i no es poden liquar tan sols aplicant pressió. El propà [3C], en canvi, és fàcilment liquable, i existeix en "ampolles de propà". El butà [4C] encara ho és més, i és un combustible segur i volàtil pels encenedors de butxaca. El pentà [5C] és un líquid clar a temperatura ambient que se sol fer servir en la indústria química com a dissolvent potent i inodor de ceres i compostos orgànics d'elevat pes molecular, com ara greixos. L'hexà [6C] és també un dissolvent no polar i no aromàtic molt utilitzat, i forma part d'una fracció significativa de la gasolina comuna.

Els alcans del [6C] al [10C], els alquens i els cicloalcans isòmers són els components principals de la gasolina, la nafta del petroli, el combustible d'avions i de barreges de dissolvents industrials especialitzades. Amb l'addició progressiva d'unitats de carboni, els hidrocarburs simples que no estan estructurats en anells tenen viscositat, índex de lubricació, punt d'ebullició i temperatura de solidificació més elevats, i un color més profund.

Combustió d'hidrocarburs[modifica | modifica el codi]

Article principal: Combustió

Els hidrocarburs són actualment la font principal de l'energia elèctrica mundial i també de les fonts de calor (tals com la calefacció domèstica) gràcies a l'energia que produeixen en cremar.[14] Sovint aquesta energia s'utilitza directament com, per exemple, en calefactors domèstics, que utilitzen o bé petroli o bé gas natural. L'hidrocarbur es crema i la calor es fa servir per escalfar l'aigua que llavors es fa circular. Un principi similar s'utilitza per generar energia elèctrica en plantes energètiques.

Algunes propietats comunes dels hidrocarburs són que produeixen vapor, diòxid de carboni i calor durant la combustió, i que es necessita oxigen perquè aquesta tingui lloc. L'hidrocarbur més simple, el metà, crema de la següent manera:

CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energia

Si no hi ha prou aire, es formen CO gas i vapor d'aigua:

2 CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2O

Un altre exemple d'aquesta propietat és el propà:

C3H8 + 5 O2 → 4 H2O + 3 CO2 + energia
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → (n+1) H2O + n CO2 + energia

La combustió d'hidrocarburs és un exemple de reacció exotèrmica. Els hidrocarburs també es poden cremar amb fluor elemental, la qual cosa resulta amb tetrafluorur de carboni i fluorur d'hidrogen.

Petroli[modifica | modifica el codi]

La refinació és una de les maneres que es processen els hidrocarburs. El cru es processa en diverses etapes per formar els hidrocarburs desitjats.
Article principal: Petroli

Els hidrocarburs extrets en forma líquida prenen el nom de petroli (literalment 'roca d'oli') o oli mineral, mentre que els hidrocarburs en forma gasosa prenen el nom de gas natural. El petroli i el gas natural es troben a la subsuperfície terrestre; s'extreuen gràcies a la geologia del petroli.

L'extracció del combustible d'hidrocarbur líquid de les conques sedimentàries pertany al desenvolupament energètic modern. Els hidrocarburs s'extreuen de les sorres olioses i de les pissarres bituminoses (una font potencial pot ser l'hidrat de metà). Aquestes reserves requereixen una posterior destil·lació i millora per produir cru sintètic i petroli.

Les reserves d'oli en roques sedimentàries són la font d'hidrocarburs per les indústries d'energia, transport i petroquímica.

Els hidrocarburs són importants econòmicament perquè els combustibles fòssils més importants tals com el carbó, el petroli i el gas natural, i els seus derivats com els plàstics, la parafina, les ceres i els dissolvents, són hidrocarburs. Els hidrocarburs –juntament amb els NOx i la llum solar– contribueixen a la formació de l'ozó troposfèric i dels gasos d'efecte hivernacle.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Silberberg, 620
  2. IUPAC Goldbook, hydrocarbyl groups (anglès)
  3. Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
  4. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
  5. Silderberg, 623
  6. 6,0 6,1 Silderberg, 625
  7. Silderberg, 627
  8. Meierhenrich, Uwe. Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-76885-2
  9. Silderberg, 628
  10. Silderberg, 631
  11. 'Proof' of methane lakes on Titan, BBC News, 4 de gener de 2007 (anglès)
  12. Joaquim Sales i Jaume Cabré. Introducció a la Nomenclatura Química: Inorgánica I Orgánica, p. 73-99. 
  13. Dan Morgan, Lecture ENVIRO 100, Universityat de Washington, 11/5/08
  14. World Coal, Coal and Electricity,

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies, 2004. ISBN 0-07-310169-9 (en anglès)

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Hidrocarbur

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]