Alquí

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
L'alquí més simple és l'acetilè

Els alquins són hidrocarburs alifàtics amb almenys un triple enllaç entre dos àtoms de carboni. Es tracta de compostos metastables a causa de l'alta energia del triple enllaç carboni-carboni.

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

En la nomenclatura, se substituïx la terminació -a del alcà corresponent per -i i s'indica, si fa falta, el nombre corresponent al primer dels carbonis que té un triple enllaç (per exemple, si hi ha enllaç triple entre el segon i el tercer carboni, el nombre és 2). Així, el nom sistemàtic de l'acetilè és etí.

Hidrogenació

Reaccions[modifica | modifica el codi]

Els alquins poden ser hidrogenats per a donar els cis-alquens corresponents amb hidrogen en presència d'un catalitzador de pal·ladi sobre sulfat de Bari o sobre carbonat càlcic parcialment mesclat amb òxid de plom. Si s'utilitza pal·ladi sobre carbó actiu el producte obtingut sol ser l'alcà corresponent.

Encara que la densitat d'electrons i amb això de càrrega negativa en el triple enllaç és elevada poden ser atacats per nucleòfils. La raó es troba en la relativa estabilitat de l'anió de vinil que es forma.

Enfront de bases fortes com el sodi en dissolució amoniacal, el bromomagnesià d'etil, etc. reaccionen com a àcids febles. Al dissoldre les sals resultants amb aigua, s'hidrolitzen per a donar de nou l'alquí lliure.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

L'acetilè es genera per reacció de termòlisis a temperatures elevades i amb quenching (refredament sobtat) amb olis d'elevat punt d'ebullició. A més és el producte de la reacció de carbur de calci amb aigua.

Els alquins més complexes poden obtenir-se per exemple a partir de l'alquè corresponent després de l'addició de brom i doble eliminació d'àcid bromhídric (HBr).

El mètode més modern per a obtenir els alquens aromàtics és d'introducció de l'alquí mitjançant substitució nucleofílica sobre l'halur corresponent en presència d'un catalitzador (generalment compostos organometàl·lics de níquel o pal·ladi).

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

La major part dels alquins es fabrica en forma d'acetilè. Al seu torn, una bona part de l'acetilè s'utilitza com a combustible en la soldadura a gas a causa de les elevades temperatures que s'obtenen al cremar-se.

En la indústria química els alquins són productes importants de partida, per exemple en la síntesi del PVC (addició d'àcid clorhidirc) de cautxú artificial etc.

El grup alquí està present en alguns fàrmacs citostàtics.

Els polímers generats a partir dels alquins, els polialquin, són semiconductors orgànics i tenen propietats semblants al silici tot i que es tracta de materials flexibles.

Analítica[modifica | modifica el codi]

Els alquins descoloreixen una solució àcida de permanganat de potassi i l'aigua de brom. Si es tracta d'alquins terminals (amb el triple enllaç en un dels carbonis finals de la molècula) formen sals amb solucions amoniacals de plata o de coure. (Atenció! Aquestes sals són explosives)

Estructura electrònica[modifica | modifica el codi]

El triple enllaç entre els carbonis és format per dos orbitals sp i quatre orbitals p. Els enllaços cap a la resta de la molècula es realitzen a través dels orbitals sp restants. La distància entre els dos àtoms de carboni és de típicament de 120 pm. La geometria dels carbonis del triple enllaç i els seus substituents és lineal.

Articles relacionats[modifica | modifica el codi]


A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alquí Modifica l'enllaç a Wikidata