Acetona

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Acetona
Estructura de l'acetona
Estructura tridimensional de l'acetona
General
Nom sistemàtic Propanona
Altres noms Acetona
dimetilcetona
Fórmula molecular C3H6O
Nomenclatura SMILES {{{1}}}
Massa molar 58,08 g/mol
Aspecte Líquid incolor
Nombre CAS [67-64-1]
RTECS AL31500000
Propietats
Densitat i fase 0,7925, g/cm3 sòlid
Solubilitat en aigua miscible
Punt de fusió -94,9 °C
Punt d'ebullició 56,53 °C
Acidesa (pKa) 24,2
Viscositat 0,3075 mPa·s a 20 °C
Estructura
Geometria molecular Geometria molecular
Moment dipolar 2,91 D
Perills
Classificació UE Inflamable Inflamable (F)
Nociu Irritant (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Frases R R11, R36, R66, R67
Frases S (S2), S9, S16, S26
Punt d'inflamabilitat -17 °C
Temp. autoignició 465 °C
Límit d'explosió 4,0-57,0
Compostos relacionats
Altres dissolvents Aigua
Etanol
isopropanol
toluè
Altres cetones Butanona
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'acetona o propanona és un compost químic de fórmula química CH3(CO)CH3 del grup de les cetones que es troba naturalment en el medi ambient. És un líquid incolor d'una olor característica. S'evapora fàcilment, és inflamable i és soluble en aigua. L'acetona sintetitzada s'usa en la fabricació de plàstics, fibres, medicaments i altres productes químics, així com dissolvent d'altres substàncies químiques.

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

La nomenclatura de l'acetona segons la IUPAC és propanona. I la nomenclatura comuna és dimetil cetona. Són errònies les denominacions 2-propanona i propan-2-ona pel lloc en el qual es troba la cetona (CO).

Química Industrial[modifica | modifica el codi]

Processos de fabricació[modifica | modifica el codi]

La síntesi a escala industrial[1] de l'acetona es realitza majoritàriament (90% de la capacitat als EUA) segons el procés catalític d'hidròlisi en mig àcid de l'hidroperòxid de cumè, que permet també l'obtenció de fenol com a coproducte, en una relació en pes de 0,61:1

Un segon mètode d'obtenció (6% de la capacitat dels EUA el 1995) és la deshidrogenització catalítica de l'alcohol isopropílic.

Altres vies de síntesi d'acetona:

  • Biofermentació
  • Oxidació de polipropilè
  • Oxidació de diisopropilbenzè

Producció[modifica | modifica el codi]

EUA[modifica | modifica el codi]

Als EUA, el 90% de la producció d'acetona manufacturada es realitza mitjançant el procés de peroxidació de cumè amb una capacitat que va aconseguir el 2002 els 1,839 milions de tones. El 2002 la capacitat es repartia en 11 plantes de fabricació pertanyents a 8 companyies:[1]

Milers de tones:

  • Sunoco (Frankford, Haverhill) 576
  • Shell (Deer Park-Texas) 324
  • Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
  • Dow (Freeport, Institute) 256
  • MVPPP (Mount Vernon) 195
  • Geòrgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
  • JLM Chemicals (Blue Island) 25
  • Goodyear Llenci and Rubber (Bayport) 7

Total 1,839 milions de tones

Espanya[modifica | modifica el codi]

Segons el directori FEIQUE, directori d'empreses de comercialització i fabricació d'acetona a Espanya[2] de la Federació empresarial de la indústria química espanyola (FEIQUE), 5 companyies es dediquen a Espanya a la fabricació industrial d'acetona:

  • Ertisa (Grup Cepsa) (La Rábida,Pals de la Frontera, Huelva)
  • Química Farmacèutica Bayer, S.A.
  • Rhodia Iberia S.A.
  • Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
  • Quality Chemicals S.L. (Esparreguera, Barcelona)

Aplicacions industrials i demanda[modifica | modifica el codi]

Acetona industrial

El repartiment de les aplicacions de l'ús d'acetona als EUA es trobava el 2002 en els següents segments:[1]

  • Cianohidrina acetona per a Metil metacrilat (MMA) 42%
  • Bisfenol A 24%
  • Dissolvents 17%
  • Derivats de l'Aldol (MIBK i MIBC) 13%
  • Diversos 4%

L'aplicació més important de l'acetona es troba en la fabricació de Metil metacrilat (MMA), mercat que experimenta una demanda creixent (3% anual) des del 2002 per l'increment en els usos del Polimetilmetacrilat (PMMA), un material antifragmentació alternatiu al vidre en la indústria de la construcció.

La demanda de Bisfenol-A i de resines de policarbonat s'ha duplicat durant la dècada dels 1990, convertint-se en la segona aplicació important de l'acetona (7% increment anual), demandada per la indústria de l'automòbil i de microelectrònica (fabricació de discos CD i DVD).

La demanda d'acetona és un indicador del creixement econòmic de cada regió ja que depèn directament de la marxa de les indústries de l'automòbil, construcció i microelectrònica. Així entre el 2000-2001 la demanda va minvar un 9% mentre que en el 2002 va apuntar una recuperació com a resultat del resorgimient econòmic nord-americà.

Als EUA la demanda interna el 2002 va ser de 1,188 milions de tones, amb un creixement mitjà en el període 1997-2002 del 0,9%. El 2006 la demanda prevista era de 1,313 milions de tones.

Estat al medi ambient[modifica | modifica el codi]

Es troba en forma natural en plantes, arbres i en les emissions de gasos volcànics o d'incendis forestals, i com a producte de degradació dels greixos corporals. També es troba present als gasos de tubs d'escapament d'automòbils, al fum de tabac i als abocadors. Els processos industrials aporten una major quantitat d'acetona al medi ambient que els processos naturals.

Metabolisme[modifica | modifica el codi]

L'acetona es forma a la sang quan l'organisme utilitza greix en comptes de glucosa com font d'energia. Si es forma acetona, això sovint indica que les cèl·lules manquen de suficient insulina o que no poden utilitzar-la a la sang per a convertir glucosa en energia. L'acetona segueix el seu curs corporal fins a arribar a l'orina. L'alè de persones que tenen gran quantitat d'acetona en l'organisme exhala olor de fruita i de vegades se l'anomena "alè d'acetona".

Riscos per a la salut[modifica | modifica el codi]

Si una persona s'exposa a l'acetona, aquesta passa a la sang i és transportada a tots els òrgans en el cos. Si la quantitat és petita, el fetge la degrada a compostos que no són perjudicials que s'usen per a produir energia per a les funcions de l'organisme. No obstant això, respirar nivells moderats o alts d'acetona per períodes breus pot causar irritació del nas, la gola, els pulmons i els ulls; mals de cap; mareig; confusió; acceleració del pols; efectes a la sang; nàusees; vòmits; pèrdua del coneixement. A més, pot causar un escurçament del cicle menstrual a les dones.

Empassar-se nivells molt alts d'acetona pot produir pèrdua del coneixement i dany a la mucosa bucal. El contacte amb la pell pot causar irritació i mal a la pell.

L'aroma de l'acetona i la irritació respiratòria o la sensació en els ulls que ocorren en estar exposat a nivells moderats d'acetona són excel·lents senyals d'advertiment que poden ajudar a evitar respirar nivells perjudicials d'acetona.

Els efectes d'exposicions perllongades sobre la salut es coneixen principalment a causa d'estudis en animals. Les exposicions perllongades en animals van produir mal al ronyó, el fetge i al sistema nerviós, augment en la taxa de defectes de naixement, i reducció de la capacitat d'animals mascles per a reproduir-se. No se sap si aquests mateixos efectes poden ocórrer en éssers humans.

Articles relacionats[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 SIDS Initial Assessment Report for the 9th SIAM UNEP Publications, 1999.
  2. Directori d'empreses de comercialització i fabricació d'acetona a Espanya

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]