Alcohol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «beguda alcohòlica».
Estructura d'una molècula d'un alcohol, amb el grup funcional hidroxil (-OH). L'àtom de carboni està enllaçat a l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil i pot estar enllaçat a d'altres per formar una cadena de carboni.

En química, un alcohol és qualsevol compost orgànic que conté un grup funcional hidroxil (-OH) enllaçat a un àtom de carboni i en substitució àtom d'hidrogen d'un grup alquil dels hidrocarburs saturats o alcans. La fórmula dels alcohols simples acíclics és CnH2n+1OH. Tanmateix, quan al llenguatge corrent es parla de l'alcohol, normalment es refereix a l'etanol, CH3CH2OH, el tipus d'alcohol que es troba a les begudes alcohòliques, com per exemple la cervesa, el vi, etc.

Història[modifica | modifica el codi]

Les begudes amb contingut d'alcohol són conegudes des de la prehistòria, hi ha indicis de la fermentació de begudes al neolític i de la producció de cervesa a gran escala.

Els primers tipus de destil·lació haurien estat utilitzades pels babilonis a Mesopotàmia com a mínim des del segon mil·lenni aC.[1] Les excavacions arqueològiques al nord-oest del Pakistan han mostrat l'evidència que la destil·lació de l'alcohol era coneguda al subcontinent indi des del 500 aC[2] però que no hauria estat habitual fins a algun moment situat dintre del període entre el 150 aC i el 350.[2] Però els mètodes emprats no serien massa efectius.[3]

L'aïllament de l'etanol en forma de compost pur va ser aconseguida pels alquimistes musulmans que van desenvolupar les tècniques de la destil·lació a l'època del califat abbàssida, entre els noms que coneixem destaquen els perses Jabir ibn Hayyan (Geber) i Al-Razí i l'àrab Al-Kindí. Els escrits atribueixen a Jabir ibn Hayyan (721-815) la invenció de l'alambí i la menció de l'aparició de vapors inflamables en bullir vi. Al-Kindí (801-873) va descriure la destil·lació del vi.[4] Al-Razí (864-930) va descriure la destil·lació de l'alcohol i la seva utilització en medicina.[5]

No obstant això, la historiografia occidental acostuma a situar l'obtenció de l'alcohol pur a principis del segle XIV, i atribuir-lo al metge Arnau de Vilanova, savi alquimista i professor de medicina a Montpeller. La cinquena essència de Ramon Llull no era res més que l'alcohol rectificat a una més suau temperatura. Lavoisier va ser qui va donar a conèixer l'origen i la manera de produir-se l'alcohol per mitjà de la fermentació vínica, demostrant que sota la influència del llevat de cervesa el sucre de raïm es transforma en àcid carbònic i alcohol. Va ser a més estudiat per Scheele, Gehl, Thénard, Duma i Boullay i el 1854 Berthelot el va obtenir per síntesi.[6]

Classificació dels alcohols[modifica | modifica el codi]

D'esquerra a dreta:
1) Metanol
2) Etanol (primari)
3) Propan-2-ol (secundari)
4) Tert-butanol (terciari).

Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, en funció del nombre d'àtoms d'hidrogen substituïts en l'àtom de carboni al que es troba enllaçat el grup hidroxil.

  • Alcohols primaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat com a mínim a dos àtoms d'hidrogen i a un radical orgànic R.
    Alcohol primari
CH3-CH2-OH (etanol)
  • Alcohols secundaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat a un àton d'hidrogen i a dos radicals orgànics R i R'.
    Alcohols secundari
(CH2OH)2CH-OH (propantriol, glicerol o glicerina)
  • Alcohols terciaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat a tres radicals orgànics R, R' i R.
    Alcohols terciari
(CH2OH)3C-OH
  • Tot i que els fenols són considerats de vegades com uns alcohols especials, al que el grup hidroxil està enllaçat al carboni d'un benzè, la seva reactivitat és molt diferent de la dels alcohols i generalment es classifiquen com un grup independent.
    Fenol

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

Sistemàtica[modifica | modifica el codi]

Exemples de nomenclatura IUPAC d'alguns alcohols. S'han utilitzat fórmules moleculars planes per representar les molècules, i els carbonis estan numerats seguint la regla que el grup funcional ha de tenir el número més petit possible. D'esquerra a dreta tenim: 1-butanol, 2-butanol i 3-buten-2-ol

El sistema de nomenclatura de la IUPAC per a la química orgànica, que és la utilitzada pels organismes oficials, estableix que per formar els noms dels alcohols es parteix del nom de l'alcà progenitor i se substitueix els sufix -à per -ol i, quan és necessari, identificant la posició de l'àtom del carboni al que es troba enllaçat el grup hidroxil.[7]

Per exemple, el propà és un alcà compost per tres carbonis, CH3CH2CH3, els carbonis es numeren de manera que s'atorgui al grup funcional el número més baix possible (habitualment es prefereix la numeració de dreta a esquerra), en aquest cas, atès que es tracta d'una cadena simètrica, la posició 1 i 3 són equivalents (només s'utilitza la 1) i podrien numerar la cadena de carbonis per les dues bandes sense canviar el resultat. Tenim en compte això si substituïm un enllaç a un hidrogen per un hidroxil a un dels carbonis dels extrems tindrem (en aquest cas tenim el radical hidroxil a la dreta i comencem a numerar per aquesta banda):

Propan-1-ol: CH3CH2CH2OH

I si la substitució afecta al carboni central, el 2, tindrem:

Propan-2-ol: CH3CH(OH)CH3

De vegades el nombre que indica la posició del grup hidroxil s'escriu abans del nom, per als dos exemples que ens ocupen tindrien el noms: 1-propanol i 2-propanol.

En els cas dels polialcohols, als que hi ha més d'un grup hidroxil, s'utilitzen els sufixes -diol, -triol, -tetrol, -pentol, etc. En el nostre exemple, prenem com a base el propà, tindrien dues possibles combinacions amb dos grups hidroxils (noteu que a les imatges següents la numeració dels carbonis va d'esquerra a dreta, però això no afecta més que a la representació gràfica de la molècula atès que tenim tres carbonis i la molècula és simètrica, un grup hidroxil en posicions 2 i 3 és el mateix que en posicions 1 i 2):

En els casos de compostos on participa el grup hidroxil però no és la funció principal (no és un alcohol) s'utilitza el prefix hidroxi en comptes del sufix -ol.

Noms tradicionals[modifica | modifica el codi]

Hi ha una nomenclatura antiga (i no sistemàtica) que encara s'utilitza en alguns àmbits no científics ni oficials: per designar un alcohol s'anteposa la paraula alcohol i substituint el sufix -à de l'alcà del que deriva pel sufix -ílic. Així, per exemple, tindríem: alcohol metílic pel metanol, etílic per l'etanol, propílic, etc.

Formulació[modifica | modifica el codi]

Els alcohols alifàtics responen a la fórmula general: CnH2n+1OH. Hi ha, però, moltes menes d'alcohols, que contenen dobles i triples enllaços, anells aromàtics o altres grups funcionals, i que no responen a aquesta fórmula general.

Propietats físiques i químiques[modifica | modifica el codi]

Aspecte[modifica | modifica el codi]

Els alcohols amb una baixa massa molecular són líquids incolors a temperatura ambient i d'olor característica. En augmentar la massa molecular, augmenta el punt de fusió i ebullició, podent ser sòlids a temperatura ambient. Per exemple, el 2-Metilpropan-2-ol (tert-Butanol) té el punt de fusió a uns 25 °C mentre que el pentaeritritrol (2,2-bis(hidroximetil)1,3-propanediol) fon a 260,5 °C.

Polaritat i presència d'enllaços hidrogen[modifica | modifica el codi]

El grup hidroxil comporta habitualment que la molècula de l'alcohol sigui polar, això és degut a la seva geometria (teoria VSEPR Valence Shell Electronic Pairs Repulsion o Repulsió dels Parells Electrònics de la Capa de València RPECV) i a l'electronegativitat del carboni, de l'oxigen i de l'hidrogen (Xsi(O)>Xsi(C)>Xsi(H)). Aquests grups poden formar enllaços hidrogen entre si o amb altres compostos, això explica la seva solubilitat en aigua i en els altres alcohols.

Punt d'ebullició[modifica | modifica el codi]

El punt d'ebullició dels alcohols és força elevat per dues causes fonamentals:

A més,

  • El punt d'ebullició serà més elevat com més gran sigui el nombre de radicals hidroxil. Per exemple, un diol tindrà un temperatura d'ebullició superior a la de l'alcohol simple equivalent, que al seu torn també tindrà una temperatura d'ebullició superior a la de l'hidrocarbur progenitor. Per exemple, en el cas dels alcohols derivats del propà com el propan-1,2,3-triol (tres hidroxils) bull a 290 °C, el propan-1,2-diol (dos hidroxils) a 188,2 °C i el propan-1-ol a 97,1 °C (un hidroxil).
  • Com més llarga sigui la cadena de carbonis més alt serà el punt d'ebullició. Per exemple, en el cas dels alcohols amb cadenes lineals tenim que el metanol bull a 64,7 °C, l'etanol a 78,4 °C, el propan-1-ol a 97,1 °C, el butan-1-ol a 117,2 °C, el pentan-1-ol a 137,98 °C i l'hexan-1-ol a 158 °C.

Com més lineal sigui la cadena serà més susceptible de patir les forces de van der Waals i més alt serà el punt d'ebullició. Per exemple, així el pentan-1-ol bull a 137,98 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C i el 2,2-dimetilpropan-1-ol a 102 °C.

  • Els punts de fusió i ebullició dels alcohols solen estar molt separats, de manera que es fan servir sovint com a components de barreges anticongelants. Per exemple, el 1,2-etandiol té un punt de fusió de -16 °C i un punt d'ebullició de 197 °C.

Solubilitat[modifica | modifica el codi]

Els alcohols acostumen a ser solubles en aigua en proporcions variables, la seva solubilitat depèn dels dos factors citats al punt anterior: El nombre de grups hidroxils i la llargària i forma cadena de carbonis, però en aquest cas juguen un paper oposat.

  • La cadena de carbonis és hidròfoba i com més llarga sigui més tendirà cap a la insolubilitat la molècula.
  • Els radicals hidroxil són hidròfils i tendiran a fer la molècula més soluble.

Per tant,

  • Els alcohols seran més solubles en aigua com més curta sigui la cadena de carbonis. Per exemple, l'etanol i el propan-1-ol són solubles en aigua en totes les proporcions, el le butan-1-ol en una proporció de 79 g·l-1, el pentan-1-ol de 23 g·l-1, l'hexan-1-ol de 6 g·l-1, l'heptan-1-ol de 2 g·l-1 i els alcohols més pesants són pràcticament insolubles.
  • Com més grups hidroxil hi hagi més soluble serà l'alcohol. Per exemple, els butanediols (butan-1,2-diol, butan-1,3-diol, butan-1,4-diol i butan-2,3-diol), amb dos grups hidroxil, són solubles en aigua en totes les proporcions mentre que el butan-1-ol només ho és en una proporció de 79 g·l-1.
  • Si la cadena de carbonis no és lineal la solubilitat serà més elevada. Per exemple, el 2,2-dimetilpropan-1-ol és soluble en una proporció de 102 g·l-1, el 2-metilbutan-1-ol en una proporció de 100 g·l-1 i el pentan-1-ol de 23 g·l-1.

Els alcohols amb una massa molecular baixa acostumen a ser solubles en solvents orgànics com la propanona o els èters.

Densitat[modifica | modifica el codi]

El alcohols acostumen a tenir una densitat més petita que la de l'aigua, però alguns com per exemple els polihidroxílics i els que tenen anells aromàtics que presenten una densitat més gran que la de l'aigua

Reactivitat[modifica | modifica el codi]

Acidesa[modifica | modifica el codi]

La forta polarització de l'enllaç O-H dóna a possibilitat d'una ruptura iònica, de manera que els alcohols constitueixen àcids febles o molt febles per alliberament d'un protó H+ del grup hidroxil, amb un pKa comprés entre 16 i 18 en aigua (10 per als fenols). Són més febles que l'aigua, excepció feta del metanol, i només manifesten el seu caràcter àcid en solucions no aquoses, reaccionant per exemple amb una base com l'amidur de sodi (NaNH2) a una solució d'hidròxid d'amoni (NH4OH)). La base conjugada d'un alcohol és un alcoholat (o alcòxid).

Un dels parells lliures de l'oxigen pot ser capturat per un protó, per això l'alcohol també és una base química segons la definició de Brønsted-Lowry, amb un pKa(ROH2+/ROH) al voltant de -2, el seu àcid conjugat, l'ió alquiloxoni, és un àcid fort i només pot estar present en petites quantitats.

Nucleofília[modifica | modifica el codi]

Els alcohols són bons nucleòfils, aquesta propietat és sempre deguda a la reactivitat dels parells lliures de l'oxigen del grup hidroxil.

Nucleofugacitat[modifica | modifica el codi]

L'enllaç C-O és polaritzat i això comporta la possibilitat d'una ruptura iònica: R-OH → R+ + HO-. Aquesta ruptura és molt difícil, fent que el grup hidroxil sigui un mal nucleòfug. Tanmateix, en el cas de l'ió alquiloxoni la ruptura és molt més fàcil.

Deshidratació d'alcohols[modifica | modifica el codi]

La deshidratació d'alcohols és el procés químic que consisteix en la transformació d'un alcohol per a passar a ser un alquè per procés d'eliminació. Per realitzar aquest procediment es fa servir un àcid mineral per extreure el grup hidroxil (OH) des de l'alcohol, generant una càrrega positiva en el carboni del qual va ser extret l'hidroxil el qual té una interacció elèctrica amb els electrons més propers (per defecte, electrons d'un hidrogen en el cas de notenir un altre substituent) que formen un doble enllaç en el seu lloc.

Un exemple simple és la síntesi del ciclohexà per deshidratació del ciclohexanol. Es pot veure l'acció de l'àcid sulfúric (H2SO4) el qual treu el grup hidroxil de l'alcohol, generant el doble enllaç i aigua.

Aplicacions[modifica | modifica el codi]

Els licors porten etanol un dels alcohols més simples
Consum total en litres per càpita d'alcohol pur.[8]

Els alcohols tenen aplicacions en begudes, com a combustible, en la indústria, la medicina i la ciència en general. L'etanol és l'únic alcohol apte per al consum humà i ha format part de les begudes alcohòliques consumides per la població des de èpoques prehistòriques (cervesa, vi).

Alguns alcohols, especialment l'etanol i el metanol poden ser utilitzats com a combustible i tenen una combustió més neta que la de la gasolina o el gasoil. L'eficiència del combustible pot ser millorada sobrealimentant els motors de combustió interna injectant alcohol després que el turbocompressor o el sobrealimentador hagi pressuritzat l'aire. Això refreda l'aire a pressió provocant un augment de la seva densitat, el que permet més quantitat de combustible i, en conseqüència, més potència.

Els alcohols tenen una gran gamma d'usos en la indústria i en la ciència com a dissolvents. L'etanol és utilitzat freqüentment com a dissolvent en fàrmacs, perfums i en essències vegetals com la vainilla gràcies a la seva baixa toxicitat i gran capacitat de dissoldre substàncies no polars. Els alcohols serveixen sovint com a intermediaris versàtils en la síntesi orgànica.

També tenen utilitzacions com a anticongelants, per exemple, és força habitual l'ús d'una solució al 50% de volum de glicol i aigua.

L'etanol pot ser utilitzat com a antisèptic, per desinfectar la pell, sovint amb iode.

Alcohol de farmaciola[modifica | modifica el codi]

L'alcohol de farmaciola pot tenir diverses composicions. Pot ser totalment alcohol etílic de 96°, amb algun additiu com el clorur de benzalconi o alguna substància per donar-li un gust desagradable. És el que es coneix com alcohol etílic desnaturalitzat.

Si conté només etanol, es podria arribar a beure amb els mateixos efectes que una beguda alcohòlica. De fet, a Suècia per comprar alcohol en un farmàcia es necessita recepta mèdica, per controlar els que se'l podrien beure.

Altres composicions: podria contenir alcohol isopropílic, no és apte per beure, però pot ser més efectiu per a l'ús com a assecant.

Habitualment l'alcohol etílic té una concentració de 96°, però, per a ús com a desinfectant, és més efectiu si aquest és rebaixat fins a una concentració de 70°.

Síntesi al laboratori[modifica | modifica el codi]

Hi ha diferents mètodes per a la preparació d'alcohols al laboratori:

Manera en què es forma un alcohol secundari per reducció i hidratació del borohidrur de sodi (NaBH4):

Preparació d'un alcohol secundari

Producció[modifica | modifica el codi]

Industrialment els alcohols es produeixen de diferents maneres:

Toxicitat[modifica | modifica el codi]

Els efectes a llarg termini més significatius de l'etanol. A més, en les dones embarassades pot provocar síndrome alcohòlica fetal.

L'etanol és un líquid incolor, volàtil i d'olor suau que es pot obtenir de la fermentació dels sucres. A escala industrial és més habitual la seva obtenció a partir la hidratació de l'etilè (una reacció de l'etilè amb l'aigua en presència d'àcid fosfòric[9]). L'etanol és el depressor més utilitzat al món i ho ha estat des de fa mil·lennis, aquesta utilització pot conduir a l'addicció coneguda com a alcoholisme.

L'etanol de les begudes alcohòliques ha estat consumit pels humans des de temps prehistòric per una sèrie de raons higièniques, dietètiques, medicinals, religioses i recreatives. El consum de grans dosis d'etanol causa embriaguesa (intoxicació alcohòlica), que pot provocar ressaca una vegada se n'han acabat els efectes. Segons la dosi i la freqüència amb què es consum, l'etanol pot causar coma etílic, una fallida respiratòria aguda o fins i tot la mort. Com que l'etanol perjudica les habilitats cognitives, pot incitar a comportaments temeraris o irresponsables.

L'LD50 de l'etanol en les rates és de 10.300 mg/kg.[10] Altres alcohols són significativament més tòxics que l'etanol, en part perquè triguen molt més a ser metabolitzats i en part perquè la seva metabolització produeix substàncies que són encara més tòxiques. El metanol (alcohol de fusta), per exemple, és oxidat al fetge en el verí formaldehid per l'enzim alcohol deshidrogenasa; això pot provocar ceguesa o mort.[11]

Un tractament eficaç per evitar la toxicitat de formaldehid després d'ingerir metanol és administrar etanol. L'alcohol deshidrogenasa té una major afinitat per l'etanol, evitant així que el metanol s'hi uneixi i serveixi de substrat. Així, la resta de metanol tindrà temps de ser excretada pels ronyons. El formaldehid que quedi serà convertit en àcid fòrmic i després excretat.[12][13]

El metanol en si, tot i ser verinós, té un efecte sedant molt menys potent que l'etanol. Alguns alcohols de cadena llarga com per exemple l'n-propanol, l'isopropanol, l'n-butanol, el t-butanol i el 2-metil-2-butanol sí que tenen efectes sedants més potents, però també són més tòxics que l'etanol.[14][15] Aquests alcohols de cadena llarga es troben com a contaminants en algunes begudes alcohòliques i són coneguts com a alcohols de fusel,[16][17] i tenen la reputació de causar una ressaca greu, tot i que no està clar si els alcohols de fusel en són l'autèntica causa.[18] Molts alcohols de cadena llarga són utilitzats per la indústria com a dissolvents i a vegades els alcohòlics n'abusen,[19][20] causant-los una varietat de problemes de salut.[21]

Llista dels alcohols més importants[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Martin Levey (1956). "Babylonian Chemistry: A Study of Arabic and Second Millennium B.C. Perfumery", Osiris 12, p. 376-389.
  2. 2,0 2,1 Allchin, F. R. (Mar., 1979). India: The Ancient Home of Distillation?. Man, New Series, Vol. 14, Num. 1, pàg. 55–63. Royal Anthropological Institute of Great Britain and Ireland.
  3. Forbes, R. J.. A Short History of the Art of Distillation from the Beginnings up to the Death of Cellier Blumenthal. BRILL, 1970. ISBN 9004006176. , pàgines 53-54
  4. Hassan, Ahmad Y. «Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources». History of Science and Technology in Islam. [Consulta: 2008-03-29].
  5. Hassan, Ahmad Y. «Technology Transfer in the Chemical Industries». History of Science and Technology in Islam. [Consulta: 2008-03-29].
  6. Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
  7. Nomenclatura de química orgànica: Seccions A, B i C: Regles definitives de 1979. Divisió de Química Orgànica, Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Edició a cura d’Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo. Barcelona: Consell Superior d’Investigacions Científiques i Institut d’Estudis Catalans, 1989. Aquesta publicació es coneix com a llibre blau
  8. Global Status Report on Alcohol 2004
  9. 9,0 9,1 Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." a J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4a ed. vol. 9, pàg. 820. Nova York: John Wiley & Sons.
  10. Robert S. Gable. «Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances» (reimpressió). Addiction, 99, 6, 2004, pàg. 686–696. DOI: 10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.
  11. «Methanol and Blindness». Ask A Scientist, Chemistry Archive. [Consulta: 22 de maig del 2007].
  12. Zimmerman HE, Burkhart KK, Donovan JW. Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment. Journal of Emergency Nursing. 1999 Apr;25(2):116-20. PMID 10097201
  13. Lobert S. Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning. Critical Care Nurse. Desembre del 2000; 20(6):41-7. PMID 11878258
  14. McKee M, Suzcs S, Sárváry A, Adany R, Kiryanov N, Saburova L, Tomkins S, Andreev E, Leon DA. The composition of surrogate alcohols consumed in Russia. Alcoholism, Clinical and Experimental Research. Octubre del 2005; 29(10):1884-8. PMID 16269919
  15. Bunc M, Pezdir T, Mozina H, Mozina M, Brvar M. Butanol ingestion in an airport hangar. Human and Experimental Toxicology. Abril del 2006; 25(4):195-7. PMID 16696295
  16. Woo KL. Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography. Journal of AOAC International. Setembre-octubre del 2005; 88(5):1419-27. PMID 16385992
  17. Lachenmeier DW, Haupt S, Schulz K. Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products. Regulatory Toxicology and Pharmacology. Abril del 2008; 50(3):313-21. PMID 18295386
  18. Hori H, Fujii W, Hatanaka Y, Suwa Y. Effects of fusel oil on animal hangover models. Alcohol Clinical and Experimental Research. 2003 Aug;27(8 Suppl):37S-41S. PMID 12960505
  19. Wiernikowski A, Piekoszewski W, Krzyzanowska-Kierepka E, Gomułka E. Acute oral poisoning with isopropyl alcohol in alcoholics. (polonès) Przeglad Lekarski. 1997;54(6):459-63. PMID 9333902
  20. Mańkowski W, Klimaszyk D, Krupiński B. How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report. (polonès) Przeglad Lekarski 2000;57(10):588-90. PMID 11199895
  21. Bogomolova IN, Bukeshov MK, Bogomolov DV. The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological findings. (rus) Sudebno Meditsinskaia Ekspertiza. 2004 September-October;47(5):22-5. PMID 15523882
  22. Ciclopentanol

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alcohol Modifica l'enllaç a Wikidata

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]