Alcohol
De Viquipèdia
En química, un alcohol és qualsevol compost orgànic que conté un grup funcional hidroxil (-OH) enllaçat a un àtom de carboni i en substitució àtom d'hidrogen d'un grup alquil dels hidrocarburs saturats o alcans. La fórmula dels alcohols simples acíclics és CnH2n+1OH. Tanmateix, quan al llenguatge corrent es parla de l'alcohol, normalment es refereix a l'etanol, CH3CH2OH, el tipus d'alcohol que es troba a les begudes alcohòliques, com per exemple la cervesa, el vi, etc.
L'etanol és un líquid incolor, volàtil i d'olor suau que es pot obtenir de la fermentació dels sucres. A escala industrial és més habitual la seva obtenció a partir la hidratació de l'etilè (una reacció de l'etilè amb l'aigua en presència d'àcid fosfòric[1]). L'etanol és el depressor més utilitzat al món i ho ha estat des de fa mil·lenis, aquesta utilització pot conduir a l'addició coneguda com a alcoholisme.
Taula de continguts |
[edita] Història
Els àrabs van conèixer l'alcohol extret del vi per destil·lació. No obstant això el seu descobriment ens fa remuntar a principis del segle XIV, atribuint al metge Arnau de Villanova, savi alquimista i professor de medicina a Montpeller. La cinquena essència de Ramon Llull no era res més que l'alcohol rectificat a una més suau temperatura. Lavoisier va ser qui va donar a conèixer l'origen i la manera de produir-se l'alcohol per mitjà de la fermentació vínica, demostrant que sota la influència del llevat de cervesa el sucre de raïm es transforma en àcid carbònic i alcohol. Va ser a més estudiat per Scheele, Gehl, Thénard, Duma i Boullay i el 1854 Berthelot el va obtenir per síntesi. [2]
[edita] Classificació dels alcohols
Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, en funció del nombre d'àtoms d'hidrogen substituïts en l'àtom de carboni al que es troba enllaçat el grup hidroxil.
Exemples d'alcohols són:
Alcohols primaris;
- CH3OH (metanol)
- CH3-CH2-OH (etanol)
Alcohols secundaris;
- (CH2OH)2CH-OH (propantriol, glicerol o glicerina)
Alcohols terciaris;
- (CH2OH)3C-OH
[edita] Alcohol de farmaciola
L'alcohol de farmaciola pot tenir diverses composicions. Pot ser totalment alcohol etílic de 96º, amb algun additiu com el clorur de benzalconi o alguna substància per donar-li un gust desagradable. És el que es coneix com alcohol etílic desnaturalitzat.
Si conté només etanol, es podria arribar a beure amb els mateixos efectes que una beguda alcohòlica. De fet, a Suècia per comprar alcohol en un farmàcia es necessita recepta mèdica, per controlar els que se'l podrien beure.
Altres composicions: podria contenir alcohol isopropílic, no és apte per beure, però pot ser més efectiu per a l'ús com a assecant.
Habitualment l'alcohol etílic té una concentració de 96º, però, per a ús com a desinfectant, és més efectiu si aquest és rebaixat fins a una concentració de 70º.
[edita] Nomenclatura
- Comú (no sistemàtica): Anteposant la paraula alcohol i substituint el sufix -à del corresponent alcà per -ílic. Així, per exemple, tindríem: alcohol metílic, etílic, propílic...
- IUPAC: Substituint el sufix -à per -ol en el nom de l'alcà progenitor i identificant la posició de l'àtom del carboni al que es troba enllaçat el grup hidròxil.
[edita] Formulació
Els alcohols alifàtics responen a la fórmula general: CnH2n+1OH. Hi ha, però, moltes menes d'alcohols, que contenen dobles i triples enllaços, anells aromàtics o altres grups funcionals, i que no responen a aquesta fórmula general.
[edita] Propietats generals
Els alcohols són líquid s incolors de baixa massa molecular i d'olor característic, solubles en l'aigua en proporció variable i menys densos que ella. En augmentar la massa molecular, augmenten els seus punts de fusió i ebullició, podent ser sòlids a temperatura ambient (el pentaerititrol fon a 260º C). També disminueix la solubilitat en aigua en augmentar la mida de la molècula, encara que això depèn d'altres factors com la forma de la cadena alquílica. Alguns alcohols (principalment polihidroxílics i amb anells aromàtics) tenen una densitat més gran que la de l'aigua.
Els seus punts de fusió i ebullició solen estar molt separats, de manera que es fan servir sovint com a components de barreges anticongelants. Per exemple, el 1,2-etanodiol té un p.f. de -16 º C i un p.eb. de 197 º C.
[edita] Polaritat i presència d'enllaços hidrogen
El grup hidroxil comporta habitualment que la molècula de l'alcohol sigui polar, això és degut a la seva geometria (teoria VSEPR Valence Shell Electronic Pairs Repulsion o Repulsió dels Parells Electrònics de la Capa de València RPECV) i a l'electronegativitat del carboni, de l'oxigen i de l'hidrogen (Xsi(O)>Xsi(C)>Xsi(H)). Aquests grups poden formar enllaços hidrogen entre si o amb d'altres compostos, això explica la seva solubilitat en aigua i en els altres alcohols.
[edita] Usos
Els alcohols tenen una gran gamma d'usos en la indústria i en la ciència com a dissolvents i combustibles. El etanol i el metanol poden fer-se combustió d'una manera més neta que la gasolina o el gasoil. Per la seva baixa toxicitat i disponibilitat per dissoldre substàncies no polars, l'etanol és utilitzat freqüentment com a dissolvent en fàrmacs, perfums i en essències vitals com la vainilla. Els alcohols serveixen sovint com versàtils intermediaris en la síntesi orgànica.
[edita] Síntesi al laboratori
Manera en què es forma un alcohol secundari per reducció i hidratació:
[edita] Toxicitat
L'etanol de les begudes alcohòliques ha estat consumit pels humans des de temps prehistòric per una sèrie de raons higièniques, dietètiques, medicinals, religioses i recreatives. El consum de grans dosis d'etanol causa embriaguesa (intoxicació), que pot provocar ressaca una vegada se n'han acabat els efectes. Segons la dosi i la freqüència amb què es consum, l'etanol pot causar una fallida respiratòria aguda o fins i tot la mort. Com que l'etanol perjudica les habilitats cognitives, pot incitar a comportaments temeraris o irresponsables.
L'LD50 de l'etanol en les rates és de 10.300 mg/kg.[3] Altres alcohols són significativament més tòxics que l'etanol, en part perquè triguen molt més en ser metabolitzats i en part perquè la seva metabolització produeix substàncies que són encara més tòxiques. El metanol (alcohol de fusta), per exemple, és oxidat al fetge en el verí formaldehid per l'enzim alcohol deshidrogenasa; això pot provocar ceguesa o mort.[4]
Un tractament eficaç per evitar la toxicitat de formaldehid després d'ingerir metanol és administrar etanol. L'alcohol deshidrogenasa té una major afinitat per l'etanol, evitant així que el metanol s'hi uneixi i serveixi de substrat. Així, la resta de metanol tindrà temps de ser excretada pels ronyons. El formaldehid que quedi serà convertit en àcid fòrmic i després excretat.[5][6]
El metanol en si, tot i ser verinós, té un efecte sedant molt menys potent que l'etanol. Alguns alcohols de cadena llarga com per exemple l'n-propanol, l'isopropanol, l'n-butanol, el t-butanol i el 2-metil-2-butanol sí que tenen efectes sedants més potents, però també són més tòxics que l'etanol.[7][8] Aquests alcohols de cadena llarga es troben com a contaminants en algunes begudes alcohòliques i són coneguts com a alcohols de fusel,[9][10] i tenen la reputació de causar una ressaca greu, tot i que no està clar si els alcohols de fusel en són l'autèntica causa.[11] Molts alcohols de cadena llarga són utilitzats per la indústria com a dissolvents i a vegades els alcohòlics n'abusen,[12][13] causant-los una varietat de problemes de salut.[14]
[edita] Referències
- ↑ Lodgsdon, J.E. (1994). "Ethanol." In J.I. Kroschwitz (Ed.) Encyclopedia of Chemical Technology, 4a ed. vol. 9, pàg. 820. Nova York: John Wiley & Sons.
- ↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
- ↑ Robert S. Gable. «Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances» (reimpressió). Addiction, vol. 99, 6, pàg. 686–696.
- ↑ «Methanol and Blindness». Ask A Scientist, Chemistry Archive. [Consulta: 22 de maig del 2007].
- ↑ Zimmerman HE, Burkhart KK, Donovan JW. Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment. Journal of Emergency Nursing. 1999 Apr;25(2):116-20. PMID 10097201
- ↑ Lobert S. Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning. Critical Care Nurse. Desembre del 2000; 20(6):41-7. PMID 11878258
- ↑ McKee M, Suzcs S, Sárváry A, Adany R, Kiryanov N, Saburova L, Tomkins S, Andreev E, Leon DA. The composition of surrogate alcohols consumed in Russia. Alcoholism, Clinical and Experimental Research. Octubre del 2005; 29(10):1884-8. PMID 16269919
- ↑ Bunc M, Pezdir T, Mozina H, Mozina M, Brvar M. Butanol ingestion in an airport hangar. Human and Experimental Toxicology. Abril del 2006; 25(4):195-7. PMID 16696295
- ↑ Woo KL. Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography. Journal of AOAC International. Setembre-octubre del 2005; 88(5):1419-27. PMID 16385992
- ↑ Lachenmeier DW, Haupt S, Schulz K. Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products. Regulatory Toxicology and Pharmacology. Abril del 2008; 50(3):313-21. PMID 18295386
- ↑ Hori H, Fujii W, Hatanaka Y, Suwa Y. Effects of fusel oil on animal hangover models. Alcohol Clinical and Experimental Research. 2003 Aug;27(8 Suppl):37S-41S. PMID 12960505
- ↑ Wiernikowski A, Piekoszewski W, Krzyzanowska-Kierepka E, Gomułka E. Acute oral poisoning with isopropyl alcohol in alcoholics. (polonès) Przeglad Lekarski. 1997;54(6):459-63. PMID 9333902
- ↑ Mańkowski W, Klimaszyk D, Krupiński B. How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report. (polonès) Przeglad Lekarski 2000;57(10):588-90. PMID 11199895
- ↑ Bogomolova IN, Bukeshov MK, Bogomolov DV. The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological findings. (rus) Sudebno Meditsinskaia Ekspertiza. 2004 September-October;47(5):22-5. PMID 15523882
[edita] Bibliografia
- Metcalf, Allan A. (1999), The World in So Many Words, Houghton Mifflin, ISBN 0395959209
