Isòmer

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Per a altres significats vegeu «Isòmer (desambiguació)».

La isomeria és una propietat de certs composts químics que amb la mateixa fórmula empírica, és a dir, iguals proporcions relatives dels àtoms que conformen la seva molècula, presenten estructures moleculars diferents. Els esmentats composts reben la denominació d'isòmers. Per exemple, l'etanol i l'èter dimetílic són isòmers (C2H6O).

Isomeria estructural[modifica | modifica el codi]

Article principal: Isomeria estructural
El 1-propanol, l'isopropanol i el metoxietà són isòmers estructurals (C3H8O)

En la isomeria plana o estructural les diferències es troben en la connectivitat entre els àtoms. A causa d'això es poden presentar 3 diferents modes d'isomeria:

  • Isomeria de cadena o esquelet
  • Isomeria de posició
  • Isomeria de grup funcional

Isomeria de cadena[modifica | modifica el codi]

Els isòmers de cadena o esquelet tenen components de la cadena acomodats en diferents llocs.

Un exemple és el pentà, del qual n'existeixen molts isòmers, però els més coneguts són l'isopentà i el neopentà.

Isomeria de posició[modifica | modifica el codi]

En els isòmers de posició els grups funcionals d'un compostos s'uneixen de diferents posicions.

Un exemple simple d'aquest tipus d'isomeria és la molècula del n-pentanol i 3-pentanol.

Isomeria de funció[modifica | modifica el codi]

Aquí, la diferent connectivitat dels àtoms, poden generar diferents grups funcionals a la cadena.

Un exemple és el ciclohexà i el 1-hexè, que tenen la mateixa fórmula molecular (C6H12), però el ciclohexà és un alcà cíclic o cicloalcà i el 1-hexè és un alqué.

Un altre exemple seria el cas de la propanona (acetona) i el propanal (C3H6O).

Isomerització[modifica | modifica el codi]

Isomeritació és el procés pel qual una molècula es transforma en una altra molècula la qual té exactament els mateixos àtoms, però els àtoms han adoptat una altra posició.[1] En algunes molècules i sota algunes condicions, la isomerització ocorre espontàniament. Molts isòmers són iguals o aproximadament iguals en energia d'enllaç. Quan la isomerització ocorre intramolecularment es considera una reacció de rearranjament.

Un exemple d'isomerització organometàl·lica és la producció de decafnilferrocè, [(η5-C5F5)2Fe] del seu isòmer d'enllaç.[2][3]

Producció de decafnilferrocè

Exemples d'isomerització[modifica | modifica el codi]

  • Isomeritzations en cracking d'hidrocarburs. Els combustibles com el pentà són escalfats en presència de platí com a catalitzador. La mescla resultant de cadenes rectes i embrancades s'ha de separar.
Isomerització del pentà.
  • Isomerisme trans-cis. En certs compostos es pot observar una interconversió d'isòmers cis i trans, per exemple amb àcid maleic i amb azobenzè sovint per fotoisomerització. Un altre exemple és la conversió fotoquímica d'un isòmer trans en un isòmer cis de resveratrol:[4]
fotoisomerització del resveratrol
  • Isomerisme aldosa-cetosa en bioquímica.
  • Isomeritzacions entre isòmers conformacionals
  • Les molècules fluxionals mostren ràpida interconversió dels isòmers, per exemple, Bullvalene.
  • Isomerització de valència: resulta només en la relocació d'enllaços simples i dobles. i s'estableix un equilibri dinàmic entre els dos isòmers, també se'n diu tautomerisme de valència[5]

Les diferències d'energia entre dos isòmers es diuen energia d'isomerització.[6]

Estereoisomeria[modifica | modifica el codi]

Els estereoisòmers tenen els àtoms interconnectats de la mateixa manera, però les diferències es troben en l'ordenació espacial dels àtoms.

Isomeria geomètrica[modifica | modifica el codi]

Article principal: Isomeria cis-trans
Un exemple d'estereoisomeria geomètrica són l'àcid maleic i l'àcid fumàric, formes cis i trans de l'àcid butendioic.

Es produeix quan en un doble enllaç cadascun dels dos carbonis implicats tenen els dos substituents diferents.

Isomeria òptica o enantiomeria[modifica | modifica el codi]

Dos enantiòmers d'un aminoàcid genèric.
Article principal: Enantiòmer

Quan un compost té almenys un àtom de carboni asimètric o quiral, és a dir, un àtom de carboni amb quatre substituents diferents, poden formar-se dues varietats diferents anomenades estereoisòmers òptics, enantiòmers o formes quirals, encara que tots els àtoms estan en la mateixa posició i enllaçades de la mateixa manera. Els isòmers òptics no es poden superposar i un és com la imatge especular de l'altre, com ocorre amb les mans dreta i esquerra. Presenten les mateixes propietats físiques i químiques però es diferencien que desvien el pla de la llum polaritzada en diferent direcció: un cap a la dreta (en orientació amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (d) o el signe (+) (isòmer dextrogir o forma dextro) i un altre a l'esquerra (en orientació contrària amb les manetes del rellotge) i es representa amb la lletra (l) o el signe (-) (isòmer levogir o forma levo).[7]

Si una molècula té n àtoms de carboni asimètrics, tindrà un total de 2n isòmers òptics.

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

Article principal: Nomenclatura d'enantiòmers

El sistema més utilitzat per anomenar els diferents enantiòmers és el sistema R/S, que s'utilitza per determinar la configuració absoluta dels carbonis quirals.

Forma racèmica[modifica | modifica el codi]

Una barreja racèmica és la barreja equimolecular dels isòmers dextro i levo. Aquesta fórmula és òpticament inactiva (no desvia el pla de la llum polaritzada).

Poder rotatori específic[modifica | modifica el codi]

És la desviació que sofreix el pla de polarització quan un feix de la llum polaritzada travessa una dissolució que contingui 1 gram de substància per cm3 en un recipient d'1 decímetre de longitud. En dos enantiòmers pren el mateix valor, però amb signe oposat.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "isomerization" (en anglès).
  2. Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M.. «(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene». J. Chem. Soc., Chem. Commun., 5, 1990, pàg. 408–410. DOI: 10.1039/C39900000408.
  3. Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M.. «Decaphenylferrocene». Aust. J. Chem., vol. 48, 4, 1995, pàg. 851–860. DOI: 10.1071/CH9950851.
  4. Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 Journal of Chemical Education 1159.
  5. cartage.org.lb
  6. How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth J. Org. Chem.; 2007; 72(6) pp 2118 - 2126; (Article) doi:10.1021/jo062446p
  7. Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN 0-13-014329-4
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Isòmer