Enantiòmer

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Isòmers D-i L-del àcid làctic.

En química, un enantiòmer (del grec ἐνάντιος, "invers", i μέρος, "part" o "porció") és un de dos estereoisòmers que són imatges especulars completes no superimposables l'un de l'altre, de la mateixa manera que dues mans són "iguals" però inverses. Els compostos d'enantiopurs es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única quiralitat dins els límits de la detecció.[1] Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de rotar llum polaritzada per plans en quantitat igual però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de racemat i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers l'un de l'altre solen tenir propietats químiques diferents en relació a altres substàncies que també són enantiòmers. Com que moltes molècules dels cossos dels organismes vivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans.

Nomenclatura D-L[modifica | modifica el codi]

Isòmer D-d'una hexosa, la D-manosa, amb el grup OH del penúltim carboni cap a la dreta.

La nomenclatura D-L permet designar la configuració espacial absoluta d'un enantiòmer que posseeix un sol carboni asimètric. Aquests compostos tenen dues formes estereoisómeras que són imatges especulars no superposables (com les dues mans d'una persona), i es designen amb les lletres D-i L-, davant del nom del compost. Aquestes lletres procedeixen de les paraules llatines dextro i levo, però no s'ha de confondre amb la nomenclatura relativa que classifica els enantiòmers en formes dextrogir i levogir. Quan l'isòmer té més d'un carboni asimètric, és millor utilitzar un altre tipus de nomenclatura, com el sistema de regles de Cahn,Ingold i Prelog.

Regles de designació[modifica | modifica el codi]

Isòmers D-i L-d'un aminoàcid

Per conèixer quina lletra assignar a cada enentiómer, es parteix de la projecció de Fischer,[2] en la qual es projecta la molècula sobre el pla del paper de la manera:

  1. La cadena carbonada se situa en direcció vertical, amb els grups que la integren en direcció a la part posterior del pla, cap enrere.
  2. La cadena s'orienta amb la part més oxidada cap amunt i la més reduïda cap avall.
  3. Els substituents que no integren la cadena carbonada queden horitzontals i estan dirigits cap a la part anterior del pla.[3]

Aplicant aquestes regles, l'isòmer D és el que presenta el grup funcional a la dreta des del punt de vista de l'observador, i el isòmer L és el que té aquest grup funcional cap a la esquerra.[4] A la imatge superior dels dos isòmers de l'àcid làctic, el (D) - (-)-àcid làctic posseeix el grup funcional OH cap a la dreta mentre el (L) - (+ )-àcid làctic posseeix el grup funcional OH cap a l'esquerra.

En les pentoses i hexoses, es considera grup funcional al grup OH del penúltim carboni per ser el carboni asimètric més allunyat del grup aldehid o cetona que seria el grup més oxidat. A la imatge de la D-manosa, es tracta del C5. En els aminoàcid s es considera grup funcional al grup amino (NH2) del segon carboni (carboni a, també anomenat carboni α)

Activitat òptica i nomenclatura D-L[modifica | modifica el codi]

Els dos isòmers (D) - i (L) - d'un compost presenten activitat òptica. Tanmateix, aquesta nomenclatura no indica si el compost és dextrogir o levogir, és a dir si desvia el pla de la llum polaritzada cap a la dreta o cap a l'esquerra, encara que pot coincidir en alguns casos. Per exemple, el D-gliceraldehid és dextrógir (+), és a dir les dues formes del gliceraldehid són el (D) - (+)-gliceraldehid i el (L) - (-)-gliceraldehid.[5] Però això no sempre és així. El (D) - (-)-àcid làctic és levógir (-), mentre el (L) - (+)-àcid làctic és dextrógir (+).

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. ("The Gold Book") (1997). Versió corregida en línia:  (2006–) "enantiomerically pure (enantiopure)" (en anglès).
  2. 2.2.3. Estereoisomeria (isomeria òptica) En: Biomolècules: lliçons de bioquímica estructural. Pàg.21-22. José M. Macarulla, Félix M. Goñi. Editorial Reverté, 1987. ISBN 8429173382
  3. Nomenclatura DL. Curs de biomolècules. Juan Manuel González Mañas. Universitat del País Basc.
  4. 8. Substàncies d'interès biològic. En: Nomenclatura de química orgànica. Pàg. 612. Francisco González Alcaraz. Editorial de la Universitat de Múrcia, 1991. ISBN 8476842422
  5. http://quiralidadcfq2.blogspot.com/2009/05/nomenclatura-dl.html
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Enantiòmer Modifica l'enllaç a Wikidata