Beta-lactam

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Nucli de penicil·lina. El Beta lactam està al centre.

Un anell beta-lactam (β-lactam) és un lactam amb una estructura en anell heteroatòmic constant de tres àtoms de carboni i un àtom de nitrogen.[1] Un lactam és una amida cíclica.

Importància clínica[modifica | modifica el codi]

L'anell de beta-lactam és part de l'estructura de diverses famílies d'antibiòtics, les principals de les quals són les penicil·lines, cefalosporines, carbapenems, i monobactams, que per això s'anomenen antibiòtics beta-lactams. Aquests antibiòtics funcionen inhibint la síntesi de la paret cel·lular dels bacteris, especialment dels que són gram positius. Els bacteris, però,poden desenvolupar resistència contra aquests tipus d'antibiòtics expressant l'enzim beta-lactamasa.

Història[modifica | modifica el codi]

El primer β-lactam sintètic va ser preparat per Hermann Staudinger el 1907[2][3] en una cicloaddició [2+2]:

Lactam de Staudinger

Efectes desfavorables[modifica | modifica el codi]

Els més comuns són reaccions d'al·lèrgia i problemes gastrointestinals.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Gilchrist, T. Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific, 1987. ISBN 0582014212. 
  2. Tidwell, Thomas T.. «Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis». Angewandte Chemie International Edition, vol. 47, 6, 2008, pàg. 1016. DOI: 10.1002/anie.200702965. PMID: 18022986.
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]