Beta-lactam

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Nucli de penicil·lina. El Beta lactam està al centre.

Un anell beta-lactam (β-lactam) és un lactam amb una estructura en anell heteroatòmic constant de tres àtoms de carboni i un àtom de nitrogen.[1] Un lactam és una amida cíclica.

Importància clínica[modifica | modifica el codi]

L'anell de beta-lactam és part de l'estructura de diverses famílies d'antibiòtics, les principals de les quals són les penicil·lines, cefalosporines, carbapenems, i monobactams, que per això s'anomenen antibiòtics beta-lactams. Aquests antibiòtics funcionen inhibint la síntesi de la paret cel·lular dels bacteris, especialment dels que són gram positius. Els bacteris, però, poden desenvolupar resistència contra aquests tipus d'antibiòtics expressant l'enzim beta-lactamasa.

Història[modifica | modifica el codi]

El primer β-lactam sintètic va ser preparat per Hermann Staudinger el 1907[2][3] en una cicloaddició [2+2]:

Lactam de Staudinger

Efectes desfavorables[modifica | modifica el codi]

Els més comuns són reaccions d'al·lèrgia i problemes gastrointestinals.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Gilchrist, T. Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific, 1987. ISBN 0582014212. 
  2. Tidwell, Thomas T.. «Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis». Angewandte Chemie International Edition, vol. 47, 6, 2008, pàg. 1016. DOI: 10.1002/anie.200702965. PMID: 18022986.
  3. H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]