Quinina
|
Quinina
|
|
 |
|
 |
|
| · | |
|
|
|
| (2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxiquinolin-4-il)-metanol | |
|
|
|
| Nombre CAS | 130-95-0 |
| Codi ATC | M09AA01 P01BC01 |
| PubChem | 8549 |
| DrugBank | APRD00563 |
|
|
|
| Fórmula | C20H24N2O2 |
| Pes mol. | 324.417 g/Mol |
| Dades físiques | |
| Punt de fusió | 177°C (450K) |
|
|
|
| Biodisponibilitat | 76 a 88% |
| Unió proteica | ~70% |
| Metabolisme | Hepàtic (majoritàriament amb mediació de CYP3A4 i CYP2C19) |
| Vida mitjana | ~18 hores |
| Excreció | Renal (20%) |
|
|
|
| Cat. d'embaràs | X (EUA), D (Au) |
| R. dispensació | |
| Administració | Oral, intravenosa |
La quinina és un alcaloide cristal·lí blanc de gust amargant, que s'extreu de l'escorça de diverses espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona. S'usa com a antipirètic, anti-malària i té propietats analgèsiques i antiinflamatòries.
La quinina és un trihidrat cristal·lí soluble en alcohol i èter i poc soluble en aigua, i un estereoisòmer de la quinidina.
Es tracta d'un verí per a certs tipus de microorganismes responsables de malalties com el paludisme i a la vegada actua com neurotònic i estimulant. Tot i que pel tractament de la malària, es va deixar d'usar per la utilització de la cloroquina, actualment torna a augmentar el seu ús per l'augment de la resistència de la malària a la cloroquina. També s'ha usat per prevenir la caiguda del cabell, les rampes nocturnes i l'artritis i ha estat usada (amb un èxit relatiu) per al tractament de persones infectades per prions.
Obtenció [modifica]
La quinina d'origen vegetal, s'obté de les següents espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona, que són pràcticament l'única font de quinina actual.
- Quinina Groga extreta de Cinchona calisaya
- Quinina Loja extret de Cinchona officinalis
- Quinina Roja extret de Cinchona succirubra
Tanmateix, degut a la pressió de les guerres, s'incrementà la recerca dels processos de producció artifical d'aquesta. La síntesi formal de la quinina s'aconsegui el 1944 pels químics americans R.B. Woodward i W.E. Doering.[1] des de llavors, s'han trobat formes més eficients de producció[2] , però cap d'aquestes pot competir en termes econòmics amb l'obtenció de l'alcaloide d'origen natural.
Usos no mèdics [modifica]
La quinina és l'ingredient que dóna el gust amarg a la tònica. Es creu que el gust amargant de la tònica anti-malària amb quinina que es donava com a medicament al exèrcits britànics, van fer que aquests la barregessin amb ginebra, iniciant així la popularització del gin tònic.
Referències [modifica]
 |
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinina |
- ↑ Woodward R, Doering W. «The Total Synthesis of Quinine». J Am Chem Soc, 66, 849, 1944.
- ↑ vegeu l'article de revisió a Angewandte Chemie, Int. Ed., 2005, 44, p. 854 ff
