Àcid shikímic

Àcid shikímic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	174,053 Da
Trobat en el tàxon	falguera, Alicyclobacillus acidocaldarius, Hydrangea chinensis, Hypericum beanii, Blasia pusilla, Callitris columellaris, Cleistopholis patens, pastanaga, Dendrobium fuscescens, Dioscorea bulbifera, Stenostomum acreanum, Hedyosmum bonplandianum, Hypericum laricifolium, Hypericum monogynum, Illicium anisatum, Illicium majus, Illicium simonsii, Kielmeyera pumila, Leucopogon parviflorus, Magnolia denudata, Neurospora crassa, Phycomyces blakesleeanus, pinastre, pi ponderosa, Piptostigma fugax, Populus lasiocarpa, prunera, Pseudocyclosorus esquirolii, sequoia gegant, Terminalia chebula, Vaccinium macrocarpon, nabiu, Vaccinium oxycoccos, Vaccinium vitis-idaea, Vismia micrantha, Vismia parviflora, escheríchia coli, Brainea insignis, Calophyllum brasiliense, Castanopsis fissa, Corymbia citriodora, Excoecaria cochinchinensis, Ginkgo biloba, anís estrellat, Liquidàmbar Americà, pi roig, Streptomyces lincolnensis, Magnolia arcabucoana, Vaccinium dunalianum, Dicranopteris dichotoma, càdec, Perilla frutescens, Pelargonium reniforme, Pelargonium sidoides, patatera, Streptomyces arenae, Streptomyces nigra, Senecio serratifolius, Quercus mongolica, Senecio adenophyllus, Culcitium serratifolium, Senecio ovatus, tabaquera, api, gira-sol, col, sarronets de pastor, alfals, Phaseolus vulgaris, Avet roig, blat xeixa, cirerer, tomàquet, Dicranopteris pedata, Choerospondias axillaris, Toxicodendron sylvestre, Rhus chinensis, Toxicodendron succedaneum, Neoshirakia japonica, Triadica sebifera i Saccharomyces cerevisiae
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₇H₁₀O₅
SMILES canònic	Model 2D C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
SMILES isomèric	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	186 °C

L'àcid shikímic, més conegut com la seva forma aniònica shikimat, és un ciclohexè, un ciclitol i un àcid ciclohexancarboxílic. És important en plantes i microorganismes. El seu nom prové de la flor japonesa shikimi (シキミ, anís estrellat japonès) d'on va ser aïllat l'any 1885 per Johann Frederik Eijkman. L'elucidació de la seva estructura es va fer gairebé 50 anys després.

Rol biològic

L'àcid shikímic és el precursor biològic dels aminoàcids aromàtics (fenilalanina, tirosina i triptòfan, que es sintetitzen a través de la ruta de l'àcid shikímic.