Àcid siàlic
Un àcid siàlic (del grec τὸ σίαλον (to sialon) 'la saliva') és un terme genèric per a derivats de l'àcid neuramínic, un sucre (monosacàrid) amb onze àtoms de carboni.[1] Són molècules presents comunament en els organismes vius (animals principalment però també en menor mesura en les plantes, bacteris i fongs) i totes les seves funcions no són conegudes encara.
Prové de la condensació de l'àcid pirúvic i de N-Acetil-D-mannosamina.
En els humans, el cervell presenta la concentració més alta d'àcid siàlic i hi té un paper important en la sinaptogènesi.
L'àcid N-acetilneuramínic, que també s'anomena àcid siàlic, és un constituient característic dels aminosucres que en els humans tenen un paper important en les interaccions intercel·lulars.
Bioquímica[modifica]
- Les lectines produïdes per nombroses espècies tenen una afinitat per diferents sucres,[2] per l'àcid siàlic; amb causa de diversos processos patològics.[3] Els Siglecs, o lectines de tipus I són una família de lectines que reconeixen específicament l'àcid siàlic.[4] Elles pertanyen a la superfamília de les immunoglobulines (Ig) .
- Les afinitats lectines-sucres permeten també als patògens adherir-se als teixits molt glicosilats presents en les vies respiratòries, el tub digestiu, l'aparell urinari o genital (Imberty and Varrot 2008, Sharon 1996). Així, per exemple el virus de la grip es fixa sobre la mucosa pulmonar.
- Certes toxines bacterianes són igualment de les lectines[5]
Biosíntesi[modifica]
La biosíntesi de l'àcid siàlic s'anomena sialilació. En sistemes bacterials, els àcids siàlics són biosintetitzats per un enzim de tipus aldolasa. Aquest enzim utilitza un derivat de la manosa (N-Acetil-2-manosamina) com a substrat, al qual s'efectua una condensació aldòlica amb una molècula d'àcid pirúvic, la qual aporta amb tres carbonis de l'àcid siàlic.[6]
Definició[modifica]
El que s'anomena àcid siàlic pot representar:
- l'àcid N-acetilneuramínic (NeuNAc o NANA), que es troba en els humans,
- tota una sèrie de substàncies emparentades amb l'àcid N-acetilneuramínic, per exemple l'àcid N-glicosilneuramínic que es troba en els ratolins.
És la càrrega negativa d'aquesta substància la responsable de la sensació viscosa de la saliva i dels mocs.
Funcions[modifica]
L'àcid siàlic serveix, entre altres funcions, de protecció de les proteïnes contra la seva degradació per les proteases.
L'àcid siàlic associat a glicoproteïna és un constituent dels gangliòsids i dels glicolípids cosa que fa que sovint es trobi en les secrecions glandulars, les membranes cel·lulars i el plasma sanguini (neuraminidasa).
L'àcid siàlic:
- està implicat en la prevenció d'infeccions (mucus associat a les membranes mucoses : boca, nas, tracte gastrointestinal, tracte respiratori),
- També és receptor per als virus Influenza
Bibliografia[modifica]
- Gerlach, D., Wagner, M., Schlott, B., Zahringer, U. and Schmidt, K.H. (2002) Chemical and physicochemical characterization of the sialic acid-specific lectin from Cepaea hortensis. FEMS Microbiol Lett, 214, 61-68.
Notes i referències[modifica]
- (anglès) sialic acid pathway in human cells Arxivat 2005-11-24 a Wayback Machine.
- (anglès) sialic acid diagnostic service Arxivat 2005-09-22 a Wayback Machine.
- ↑ Varki, Ajit; Roland Schauer. in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press, 2008, p. Ch. 14.
- ↑ Lis, H. & Sharon, N. (1998). Lectins: Carbohydrate-specific proteins that mediate cellular recognition. Chem. Rev. 98, 637-674.
- ↑ Sharon, N. (1996) Carbohydrate-lectin interactions in infectious disease. Advances in Experimental Medicine and Biology, 408, 1-8.
- ↑ Crocker, P.R. (2002) Siglecs: sialic-acid-binding immunoglobulin-like lectins in cell-cell interactions and signalling. Curr. Opin. Struct. Biol., 12, 609-615.
- ↑ Karoline SABÓIA ARAGÃO Thèse (Biologie structurale et nanobiologie) présentée le 5 décembre 2008 à l'université de Grenoble; Etudes structure-fonction de lectines (DiscI et DiscII) de Dictyostelium discoideum.
- ↑ Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, Xi Chen «One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural funtionalities». Nature Protocols, 1, 5, 2006, pàg. 2485-2492.