Àcid pirúvic

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicÀcid pirúvic
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 88,016044 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₄O₃
Brenztraubensäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)C(=O)O
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,25 g/cm3
Acidesa (pKa) 2,5
Punt de fusió 11,8 °C
Punt d'ebullició 165 °C
Identificadors
CAS 127-17-3
InChIKey LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
PubChem 1060
AEPQ 204-824-3
ChEBI 32816 i 45253
KEGG C00022
ChemSpider 1031
ChEMBL CHEMBL1162144
UNII 8558G7RUTR
ZVG 492886
DrugBank 00119
Infocard ECHA 100.004.387
HMDB HMDB00243
DSSTOX DTXSID2021650
RxNorm CUI 35161
IUPHAR 4809
Beilstein 506211
MeSH M0028720 i D019289
Modifica dades a Wikidata

L'àcid pirúvic (CH3COCOOH) és un àcid orgànic, una cetona i el més simple de tots els α-cetoàcids. L'anió carboxilat (COO) de l'àcid pirúvic, la seva base conjugada segons Brønsted–Lowry, CH3COCOO, rep el nom de piruvat i és un metabòlit clau en diverses vies metabòliques.

L'àcid pirúvic pot ser sintetitzat a partir de glucosa a través de la glucòlisi, convertit de nou en carbohidrats (com ara la glucosa) amb la gluconeogènesi, o en àcids grassos si es descarboxila en acetil-CoA. També es pot usar per construir l'aminoàcid alanina i ser transformat en etanol.

L'àcid pirúvic aporta energia a les cèl·lules a través del cicle de Krebs (també conegut com a cicle de l'àcid cítric) quan hi ha oxigen present en el medi (respiració aeròbica). En canvi, fermenta per produir àcid làctic quan l'oxigen falta.

Química[modifica]

L'any 1834, Théophile Jules Pelouze va destil·lar àcid tartàric (L-àcid tartàric ) i una mescla racèmica de D- i L-àcid tartàric) i en va aïllar àcid pirotartàric (àcid metilsuccínic)[1] i un altre àcid que Jöns Jacob Berzelius va caracteritzar un any més tard amb el nom d'àcid pirúvic.[2] L'àcid pirúvic és un àcid incolor i la seva olor és similar a la de l'àcid acètic. És miscible en aigua i soluble en etanol i dietilèter.

En el laboratori, pot ser sintetitzat per l'escalfament d'una mescla d'àcid tàrtric i hidrogensulfat de potassi,[3] per l'oxidació de propilenglicol amb un oxidant fort (per exemple, permanganat de potassi o lleixiu) o per la hidròlisi del cianur d'etanoíl, format per la reacció de clorur d'etanoíl i cianur de potassi:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

A més a més, és un àcid monopròtic (pot alliberar un hidrogen en les reaccions d'Àcid-Base).

Importància biològica[modifica]

El piruvat és un compost orgànic clau en el metabolisme. És el producte final de la glucòlisi, una ruta metabòlica universal on la glucosa es divideix en dues molècules de piruvat i origina energia (2 molècules d'ATP). L'àcid pirúvic es pot formar de dues maneres:

  1. Si hi ha suficient subministrament d'oxigen, l'àcid pirúvic es descarboxila en la matriu mitocondrial pel complex enzimatic deshidrogenant-se i produint CO2 i Acetil-CoA que és l'inici d'una sèrie de reaccions anomenades cicle de Krebs, seguida de la fosforilació oxidativa.
  2. Si no hi ha prou quantitat d'oxigen disponible, el piruvat segueix normalment una ruta anaeròbica, la fermentació, formant àcid làctic en animals i etanol en els llevats i en alguns bacteris.

Vegeu també[modifica]

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid pirúvic Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Thomson, Thomas. «II. Of fixed acids Section». A: Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière, 1838, p. 65 [Consulta: 1 desembre 2010]. 
  2. Thorpe, Sir Thomas Edward. «Glutaric acid». A: A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co., 1922, p. 426–427 [Consulta: 1 desembre 2010]. 
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925). «PYRUVIC ACID».