Àcid pirúvic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Àcid pirúvic
Àcid pirúvic
Estructura tridimensional
Nom sistemàtic àcid 2-oxopropanoic
Altres noms àcid α-cetopropiònic; àcid acetilfòrmic; àcid piroracèmic; Pyr
Identificadors
Nombre CAS [127-17-3]
PubChem 1060
EINECS 204-824-3
Nomenclatura SMILES O=C(C(=O)O)C
Propietats
Fórmula molecular C3H4O3
Massa molar 88.06 g/mol
Densitat i fase 1.250 g/cm3,  
Punt de fusió 11.8 °C, 285 K, 53 °F
Punt d'ebullició 165 °C, 438 K, 329 °F
Acidesa (pKa) 2.50[1]
Compostos relacionats
Altres anions ió piruvat
Ió piruvat   Estructura tridimensional de l'ió piruvat
Altres Àcid orgànics Àcid acètic
Àcid glioxílic
Àcid oxàlic
Àcid propiònic
Àcid acetoacètic
Compostos relacionats Propionaldehid
Gliceraldehid
Metilglioxal
Piruvat sòdic
Si no s'indica el contrari, les dades són pels materials
en condicions estàndard (25 °C, 100 kPa)
Avís d'exempció de responsabilitat

L'àcid pirúvic (CH3COCOOH) és un àcid orgànic, una cetona i el més simple de tots els α-cetoàcids. L'anió carboxilat (COO) de l'àcid pirúvic, la seva base conjugada segons Brønsted–Lowry, CH3COCOO, rep el nom de piruvat i és un metabòlit clau en diverses vies metabòliques.

L'àcid pirúvic pot ser sintetitzat a partir de glucosa a través de la glucòlisi, convertit de nou en carbohidrats (com ara la glucosa) amb la gluconeogènesi, o en àcids grassos si es descarboxila en acetil-CoA. També es pot usar per construir l'aminoàcid alanina i ser transformat en etanol.

L'àcid pirúvic aporta energia a les cèl·lules a través del cicle de Krebs (també conegut com a cicle de l'àcid cítric) quan hi ha oxigen present en el medi (respiració aeròbica). En canvi, fermenta per produir àcid làctic quan l'oxigen falta.

Química[modifica | modifica el codi]

L'any 1834, Théophile Jules Pelouze va destil·lar àcid tartàric (L-àcid tartàric ) i una mescla racèmica de D- i L-àcid tartàric) i en va aïllar àcid pirotartàric (àcid metilsuccínic)[2] i un altre àcid que Jöns Jacob Berzelius va caracteritzar un any més tard amb el nom d'àcid pirúvic.[3] L'àcid pirúvic és un àcid incolor i la seva olor és similar a la de l'àcid acètic. És miscible en aigua i soluble en etanol i dietilèter.

En el laboratori, pot ser sintetitzat per l'escalfament d'una mescla d'àcid tàrtric i hidrogensulfat de potassi,[4] per l'oxidació de propilenglicol amb un oxidant fort (per exemple, permanganat de potassi o lleixiu) o per la hidròlisi del cianur d'etanoíl, format per la reacció de clorur d'etanoíl i cianur de potassi:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

A més a més, és un àcid monopròtic (pot alliberar un hidrogen en les reaccions d'Àcid-Base).

Importància biològica[modifica | modifica el codi]

El piruvat és un compost orgànic clau en el metabolisme. És el producte final de la glucòlisi, una ruta metabòlica universal on la glucosa es divideix en dues molècules de piruvat i origina energia (2 molècules d'ATP). L'àcid pirúvic es pot formar de dues maneres:

  1. Si hi ha suficient subministre d'oxigen, l'àcid pirúvic es descarboxila en la matriu mitocondrial pel complex enzimatic deshidrogenant-se i produint CO2 i Acetil-CoA que és l'inici d'una sèrie de reaccions anomenades cicle de Krebs, seguida de la fosforilació oxidativa.
  2. Si no hi ha prou quantitat d'oxigen disponible, el piruvat segueix normalment una ruta anaeròbica, la fermentació, formant àcid làctic en animals i etanol en els llevats i en alguns bacteris.

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid pirúvic
  1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Thomson, Thomas. «II. Of fixed acids Section». A: Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière, 1838, p. 65 [Consulta: 1 desembre 2010]. 
  3. Thorpe, Sir Thomas Edward. «Glutaric acid». A: A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co., 1922, p. 426–427 [Consulta: 1 desembre 2010]. 
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925). «PYRUVIC ACID».