Vés al contingut

Acetonitril

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicAcetonitril
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular41,027 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolmutagen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₃N Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC#N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,78 g/cm³ (a 20 ℃, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica0,00035 Pl (a valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,346015 (a valor desconegut, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric3,924 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−45 ℃
−46,5 ℃
−48 ℃
−43,83 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició82 ℃ (a 760 Torr)
81,65 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric3,924 D Modifica el valor a Wikidata
Entalpia estàndard de formació−40,6 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de vaporització29,8 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor73 mmHg (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Tensió superficial0,02664 N/m (a valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat3 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat16 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mínima16.000 ppm (gos, inhalació, 4 h)
160 ppm (ésser humà, inhalació, 4 h)
9.100 mg/kg (Granota, injecció subcutània)
105 mg/kg (conill, injecció subcutània) Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana175 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal)
850 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal)
612 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intravenosa)
1.680 mg/kg (rata de laboratori, injecció intravenosa)
200 mg/kg (gat, via oral)
177 mg/kg (conill porquí, via oral)
1.670 mg/kg (mamífers, via oral)
269 mg/kg (ratolí de laboratori, via oral)
2.460 mg/kg (rata de laboratori, via oral)
50 mg/kg (conill, via oral)
1.100 mg/kg (rata de laboratori, parenteral route of administration (en) Tradueix)
4.480 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània)
1.900 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània)
980 mg/kg (conill, absorció cutània)
53.000 ppm (rata de laboratori) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició524 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps34 mg/m³ (10 h, cap valor)
70 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria, Països Baixos, Polònia)
40 ppm (, Egipte, Austràlia, Dinamarca, Finlàndia, França, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Filipines, Turquia, Regne Unit)
20 ppm (, Bèlgica)
30 ppm (, Noruega, Suècia)
10 mg/m³ (, Rússia) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini60 ppm (Austràlia, Finlàndia, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Suècia, Regne Unit)
280 mg/m³ (Hongria)
140 mg/m³ (Polònia) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat42 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH840 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
Concentració letal mediana18 g/m³, 5.655 ppm, 2.693 ppm, 7.551 ppm, 17.100 ppm, 7.500 ppm i 2.828 ppm Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Identificador Kemler33 Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de la classe IB Modifica el valor a Wikidata
Espectre infraroig de l'acetonitil mesurat en clorur de bis-(acetonitril)-molibdè(IV)

L'acetonitril CH
3
CN
és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.

Obtenció

[modifica]

A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.

Referències

[modifica]