Acetonitril

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicAcetonitril
Substància compost químic, líquid inflamable de la classe IB i mutagen
Massa molecular 41,027 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₃N
Acetonitrile-2D.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,78 g/cm3 (20 °C)
Viscositat dinàmica 0,00035 PI
Índex de refracció 1,346015
Moment dipolar 3,924 D
Punt de fusió -49 °F
Punt d'ebullició 179 °F
Entalpia de fusió 3,924 D
Entalpia estàndard de formació -40,6 KJ/mol
Entalpia de vaporització 29,8 KJ/mol
Pressió de vapor 73 mm Hg
Tensió superficial 0,02664 newton per metre
Perills
Límit inferior d'explosivitat 3 %
Límit superior d'explosivitat 16 %
Dosi letal mínima 16.000 ppm, 160 ppm, 9.100 mg/Kg i 105 mg/Kg
Dosi letal mediana 18 g/m3, 5.655 ppm, 2.693 ppm, 7.551 ppm, 17.100 ppm, 7.500 ppm, 2.828 ppm, 175 mg/Kg, 850 mg/Kg, 612 mg/Kg, 1.680 mg/Kg, 200 mg/Kg, 177 mg/Kg, 1.670 mg/Kg, 269 mg/Kg, 2.460 mg/Kg, 50 mg/Kg, 1.100 mg/Kg, 4.480 mg/Kg, 1.900 mg/Kg, 980 mg/Kg i 53.000 ppm
Temperatura d'autoignició 524 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 34 mg/m3 (10 h, sense valor)
70 mg/m3 (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria, Països Baixos, Polònia)
40 ppm (, Egipte, Austràlia, Dinamarca, Finlàndia, França, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Filipines, Turquia, Regne Unit)
20 ppm (, Bèlgica)
30 ppm (, Noruega, Suècia)
10 mg/m3 (, Rússia)
Límit d'exposició a curt termini 60 ppm, 280 mg/m3 i 140 mg/m3
Punt d'inflamabilitat 42 °F
IDLH 840 mg/m3
Identificadors
CAS 75-05-8
InChIKey WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
PubChem 6342
RTECS AL7700000
AEPQ 200-835-2
ChEBI 38472 i 41432
ONU 1648
ChemSpider 6102
ChEMBL CHEMBL45211
UNII Z072SB282N
ZVG 13660
Infocard ECHA 100.000.760
HMDB HMDB61869
DSSTOX DTXSID7020009
Beilstein 741857
Gmelin 895
Modifica dades a Wikidata
Espectre infraroig de l'acetonitil mesurat en clorur de bis-(acetonitril)-molibdè(IV)

L'acetonitril CH
3
CN
és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.

Obtenció[modifica]

A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.

Referències[modifica]