Acetonitril

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Acetonitril
Fórmula esquelètica d'acetonitril
Fórmula esquelètica of acetonitrile amb tots els hidrògens explícits afegits'acetonitril
Model de boles i pals d'acetonitril
Model de rebliment d'espai d'acetonitril
Noms
Nom IUPAC
Acetonitril[2]
Altres noms
  • Cianometà[1]
  • Etanenitril[1]
  • Etil nitril[1]
  • Metanecarbonitril[1]
  • Metil cianida[1]
Identificadors
75-05-8 Symbol OK.svg1
741857
ChEBI CHEBI:38472 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL45211 Symbol OK.svg1
ChemSpider 6102 Symbol OK.svg1
Número CE 200-835-2
895
Imatges Jmol-3D Imatge
MeSH acetonitrile
PubChem 6342
Número RTECS AL7700000
UNII Z072SB282N Symbol OK.svg1
Número ONU 1648
Propietats
C2H3N
Massa molar 41,05 g·mol−1
Aparença Líquid incolor
Densitat 0,786 g mL−1
Punt de fusió −46 a −44 °C; −51 a −47 °F; 227 a 229 K
Punt d'ebullició 3.271 a 3.279 °C; 5.920 a 5.934 °F; 3.544 a 3.552 K
Miscible
log P −0,334
Pressió de vapor 9,71 kPa (a 20,0 °C)
530 μmol Pa−1 kg−1
Acidesa (pKa) 25
Basicitat (pKb) −11
UV-vismax) 195 nm
Absorbància ≤0.10
1,344
Termoquímica
91,69 J K−1 mol−1
149,62 J K−1 mol−1
40,16–40,96 kJ mol−1
Poder caloríficcHo298)
−1256,03–−1256,63 kJ mol−1
Perills
Pictogrames del GHS El pictograma de la flama en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) El pictograma de la marca d'exclamació en el Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Paraula d'advertència GHS DANGER
H225, H302, H312, H319, H332
P210, P280, P305+351+338
Índex CEE 608-001-00-3
Classificació CEE Altament inflamable F Perjudicial Xn
Frases R R11, R20/21/22, R36
Frases S S1/2, S16, S36/37
NFPA 704
Codi d'inflamabilitat 3: Líquids i sòlids que es poden encendre en gairebé totes les condicions de temperatura ambient. Punt d'inflamació entre 23 i 38 °C (73 i 100 °F). Per exemple, la gasolina) Codi de salut 2: L'exposició intensa o continuada, però no la crònica pot causar incapacitat temporal o possibles lesions residuals. Per exemple, el cloroform Codi de reactivitat 0: Normalment estable, fins i tot sota condicions d'exposició al foc, i no és reactiu amb l'aigua. Per exemple, el nitrogen líquid Perill especial (blanc): sense codiNFPA 704 four-colored diamond
Punt d'inflamabilitat 2,0 °C (35,6 °F; 275,1 K)
523,0 °C (973,4 °F; 796,1 K)
Límits d'explosió 4,4–16,0%
Dosi o concentració letals (DL, CL):
  • 2 g kg−1 (dermal, conill)
  • 2,46 g kg−1 (oral, rata)
5655 ppm (conillet d'índies, 4 h)
2828 ppm (conill, 4 h)
53,000 ppm (rata, 30 min)
7500 ppm (rata, 8 h)
2693 ppm (ratolí, 1 h)[4]
16,000 ppm (gos, 4 h)[4]
Límits d'exposició del NIOSH:
TWA 40 ppm (70 mg/m3)[3]
LER (recomanat)
TWA 20 ppm (34 mg/m3)[3]
500 ppm[3]
Compostos relacionats
Relacionats: alcanonitrils
Compostos relacionats
DBNPA
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències
Espectre infraroig de l'acetonitil mesurat en clorur de bis-(acetonitril)-molibdè(IV)

L'acetonitril CH
3
CN
és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.

Obtenció[modifica | modifica el codi]

A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 «Material Safety Data Sheet».
  2. «acetonitrile - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information, 16 setembre 2004. [Consulta: 5 juny 2012].
  3. 3,0 3,1 3,2 «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0006». National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. 4,0 4,1 «Acetonitrile». Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).