Acetonitril

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicAcetonitril
Substància compost químic, líquid inflamable de la classe IB i mutagen
Massa molecular 41,027 uma
Estructura química
Fórmula química C₂H₃N
Acetonitrile-2D.png
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 0,78 g/cm³ (a 20 °C)
Viscositat dinàmica 0,00035 PI
Índex de refracció 1,346015
Moment dipolar 3,924 D
Punt de fusió −45 °C
Punt d'ebullició 82 °C (a 760 Torr)
Entalpia de fusió 3,924 D
Entalpia estàndard de formació -40,6 kJ/mol
Entalpia de vaporització 29,8 kJ/mol
Pressió de vapor 73 mm Hg (a 68 °F)
Tensió superficial 0,02664 N/m
Perills
Límit inferior d'explosivitat 3 %
Límit superior d'explosivitat 16 %
Dosi letal mínima 16.000 ppm (gos, inhalació, 4 h)
160 ppm (ésser humà, inhalació, 4 h)
9.100 mg/kg (Granota, injecció subcutània)
105 mg/kg (conill, injecció subcutània)
Dosi letal mediana 18 g/m³ (gat, inhalació)
5.655 ppm (conill porquí, inhalació, 4 h)
2.693 ppm (ratolí de laboratori, inhalació, 1 h)
7.551 ppm (rata de laboratori, inhalació, 8 h)
17.100 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
7.500 ppm (rata de laboratori, inhalació)
2.828 ppm (conill, inhalació, 4 h)
175 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intraperitoneal)
850 mg/kg (rata de laboratori, injecció intraperitoneal)
612 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció intravenosa)
1.680 mg/kg (rata de laboratori, injecció intravenosa)
200 mg/kg (gat, oral)
177 mg/kg (conill porquí, oral)
1.670 mg/kg (mamífers, oral)
269 mg/kg (ratolí de laboratori, oral)
2.460 mg/kg (rata de laboratori, oral)
50 mg/kg (conill, oral)
1.100 mg/kg (rata de laboratori, via parenteral)
4.480 mg/kg (ratolí de laboratori, injecció subcutània)
1.900 mg/kg (rata de laboratori, injecció subcutània)
980 mg/kg (conill, absorció cutània)
53.000 ppm (rata de laboratori)
Temperatura d'autoignició 524 °C
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 34 mg/m³ (10 h, sense valor)
70 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria, Països Baixos, Polònia)
40 ppm (, Egipte, Austràlia, Dinamarca, Finlàndia, França, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Filipines, Turquia, Regne Unit)
20 ppm (, Bèlgica)
30 ppm (, Noruega, Suècia)
10 mg/m³ (, Rússia)
Límit d'exposició a curt termini 60 ppm (Austràlia, Finlàndia, Corea del Sud, Mèxic, Nova Zelanda, Suècia, Regne Unit)
280 mg/m³ (Hongria)
140 mg/m³ (Polònia)
Punt d'inflamabilitat 6 °C
IDLH 840 mg/m³
Modifica les dades a Wikidata
Espectre infraroig de l'acetonitil mesurat en clorur de bis-(acetonitril)-molibdè(IV)

L'acetonitril CH
3
CN
és un compost químic incolor, líquid a temperatura ambient. És el nitril més senzill. Donades les seves propietats, com la polaritat, la miscibilitat en aigua, el baix punt d'ebullició, baixa acidesa i baixa absorbància en l'espectre proper als ultraviolats (200nm-400nm), s'utilitza per moltes coses i molt variades: solvent per l'extracció de butadiè, intermedi químic en la fabricació de pesticides com l'acetamiprida, solvent de compostos orgànics i inorgànics. S'utilitza també com a matèria primera per la producció d'acetofenona, àcid alfa-naftalenacètic, tiamina i acetamidina. Per extreure quitrans, fenols i agents colorants d'hidrocarburs del petroli insolubles en acetonitril. S'usa en la producció de fibres acríliques, i en la fabricació de productes farmacèutics com el lopinavir, perfums, cautxú de nitril i resines ABS (Acrilonitril-Butadeié-eStiré). En síntesi orgànica és usat com a solvent polar apròtic per preparar medicaments i productes intermedis, oligonucleòtids i pèptids. L'acetonitril d'alta puresa és també un solvent clau per les anàlisis per HPLC, donades les seves especials característiques.

Obtenció[modifica]

A diferència d'altres solvents, l'acetonitril no és obtingut com a resultat d'una síntesi directa, sinó que és un subproducte de la producció industrial d'acrilonitril. L'acrilonitril és el producte principal del procés industrial anomenat SOHIO, que és una amoxidació on el propilè reacciona amb amoníac i aire o oxigen en fase gasosa. A més d'aigua, aquest procés també genera propionitril, acetona, cianur d'hidrogen (HCN) i acetonitril com a subproductes.

Referències[modifica]