Alfa-terpineol

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Alfa-terpineol
Terpineol alpha.svg
Identificadors
98-55-5
Propietats
C10H18O
Massa molar 154,25 g/mol
Densitat 0,932 g/cm3
Punt de fusió 10 a 30 °C (50 a 86 °F; 283 a 303 K)
Punt d'ebullició 218 °C (424 °F; 491 K)
371,7 mg/l
Perills
H315, H319, H335
P261, P305+351+338[1]
191
Compostos relacionats
Compostos relacionats
Terpinè, Geranil pirofosfat
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infotaula de referències

L'alfa-terpineol és un monoterpè-alcohol cíclic present en moltes plantes, com el llorer, la magnòlia o el ginebre.[2] Existeixen dos enantiòmers: el (-)alfa-terpineol i el (+)alfa terpineol.

Biosíntesi[modifica | modifica el codi]

La seva biosíntesi es produeix a partir del substrat pirofosfat de geranil, com tots els altres monoterpens. El primer pas és la ionització del geranil pirofosfat. En ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil, el qual, després d'hidratar-se, dóna lloc al α-terpineol. S'han identificat diverses sintases terpèniques que generen alfa-terpineol com a producte principal en plantes com la dacsa, la vinya l'arbre del sàndal i el Pinus taeda.[3]

Activitat biològica[modifica | modifica el codi]

Diversos estudis han trobat propietats antifúngiques i antimicrobianes en el alfa-terpineol.

Antifúngic: Aquest compost resultava ser el monoterpè dels olis essencials de dues espècies del gènere Hypericum que inhibia més el creixement de diversos fongs ascomicots i basidiomicots patògens de plantes.[4] En un estudi on es testaven els efectes de l'oli essencial d'arbre del te sobre fongs patògens per als humans, l'α-terpineol i compostos relacionats (el terpinè-4-ol i el 1-8 cineol) van resultar ser els compostos que més inhibien el creixement d'aquests fongs.[5]

Altres organismes: Es va classificar com a "compost amb activitat antimicrobiana baixa" en un estudi que investigava la inhibició produïda per diversos terpens de la fusta de diferents coníferes sobre el creixement del protista causant de la mort súbita del roure Phytophthora ramorum.[6] Quant a l'activitat antimicrobiana, l'alfa terpineol era el compost més actiu contra el creixement de Staphylococcus aureus, Staph. epidermidis i Propionibacterium acnes de l'oli essencial d'arbre del te.[7]

Usos[modifica | modifica el codi]

L'alfa-terpineol és un compost usat per perfumeria, cosmètica, fragàncies, xampús, sabons, productes de neteja i detergents. El seu ús anual s'estima entre les 100 i les 1000 tones.[8]

Vegeu també[modifica | modifica el codi]

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Sigma Aldrich; rev. del 27.02.2014
  2. «Algunes de les plantes que contenen alfa-terpineol». pherobase.(anglès)
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
  4. A. Cakir, S. Kordali, H. Zengin, S. Izumi and T. Hirata (2004).Composition and antifungal activity of essential oils isolated from Hypericum hyssopifolium and Hypericum heterophyllum. Flavour Fragr. J. 2004; 19: 62–68
  5. K.A. Hammer, C.F. Carson and T.V. Riley (2003). Antifungal activity of the components of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil. Journal of Applied Microbiology 2003, 95, 853–860(anglès)
  6. Daniel K. Manter, Rick G. Kelsey, Joseph J. Karchesy (2007). Antimicrobial Activity of Extractable Conifer Heartwood Compounds Toward Phytophthora ramorum. J Chem Ecol 33:2133–2147(anglès)
  7. Raman A, Weir U, Bloomfield SF.U(1995). Antimicrobial effects of tea-tree oil and its major components on Staphylococcus aureus, Staph. epidermidis and Propionibacterium acnes. Lett Appl Microbiol. 1995 Oct;21(4):242-5.(anglès)
  8. S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api(2008).Fragrance material review on alpha-terpineol.Food and Chemical Toxicology 46 (2008) S280–S285(anglès)