Anisol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicAnisol
Substància químicacompost químic modifica
Massa molecular108,058 u modifica
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₈O modifica
Anisol.svg
SMILES canònic
Model 2D
COC1=CC=CC=C1 modifica
Identificador InChIModel 3D modifica
Propietat
Densitat0,994 g/cm³ (a 20 °C, líquid) modifica
Viscositat dinàmica1,42 mPa·s (a 15 °C, valor desconegut, líquid)
1,056 mPa·s (a 25 °C, 1 atm, líquid)
0,747 mPa·s (a 50 °C, 1 atm, líquid)
0,554 mPa·s (a 75 °C, 1 atm, líquid)
0,427 mPa·s (a 100 °C, 1 atm, líquid) modifica
Índex de refracció1,5174 (a 20 °C, 589 nm) modifica
Solubilitat2,03 g/kg (aigua, 20 °C)
0,14 g/L (aigua, 20 °C)
1,84 g/kg (aigua, 40 °C)
2,95 g/kg (aigua, 81 °C)
valor desconegut (dietilèter, valor desconegut)
valor desconegut (cloroform, valor desconegut)
valor desconegut (acetona, valor desconegut)
valor desconegut (benzè, valor desconegut) modifica
Moment dipolar elèctric1,38 D modifica
Punt de fusió-37,3 °C
-37 °C modifica
Punt d'ebullició153,6 °C (a 101,325 kPa) modifica
Moment dipolar elèctric1,38 D modifica
Pressió de vapor3,2 hPa (a 20 °C)
4,72 hPa (a 25 °C)
13,3 hPa (a 42 °C)
53,1 hPa (a 70 °C) modifica
Coeficient de repartiment aigua/octanol2,11 modifica
Tensió superficial35,1 mN/m (a 25 °C)
32,09 mN/m (a 50 °C)
29,08 mN/m (a 75 °C) modifica
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,2 vol% modifica
Límit superior d'explosivitat6,3 vol% modifica
Dosi letal mediana3,7 g/kg (rata de laboratori, via oral) modifica
Temperatura d'autoignició475 °C modifica
Punt d'inflamabilitat52 °C
41 °C modifica
NFPA 704.svg
2
2
0
 
modifica

Anisol, o metoxibenzè, és un compost orgànic amb la fórmula química CH3OC6H5. És un líquid incolor amb una olor que recorda la de les llavors de l'anís i molts dels seus derivats es troben en fragàncies naturals o artificials. Aquest compost es fa principalment per la via sintètica i és un precursor d'altres composts sintètics.

Reactivitat[modifica]

L'anisol experimenta la reacció de substitució aromàtica electrofílica més de pressa que en el cas del benzè.

Preparació[modifica]

L'anisol es prepara pel procediment de síntesi èter de Williamson reaccionant amb fenòxid de sodi amb bromur de metil i reactius metilants relacionats:[1]

C6H5ONa+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Aplicacions[modifica]

L'anisol és un precursor de perfums, feromones d'insectes i productes farmacèutics.[2] Per exemple l'anetol sintètic es prepara a partir de l'anisol.

Seguretat[modifica]

L'anisol és relativament no tòxic amb una LD50 de 3700 mg/kg en rates.[3]

Referències[modifica]

  1. G. S. Hiers; F. D. Hager. Anisole. 1, 1941. 
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
  3. «Material Safety Data Sheet Anisole, 99%» (en anglès). MSDS, 2003. [Consulta: 18 febrer 2014].

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anisol