Anetol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químicAnetol
Anethole-structure-skeletal.svg
Substància compost químic i anethole
Massa molecular 148,088815 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₂O
SMILES canònic
Model 2D
CC=CC1=CC=C(C=C1)OC
SMILES isomèric
C/C=C/C1=CC=C(C=C1)OC
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 4180-23-8
InChIKey RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N
PubChem 637563
AEPQ 224-052-0
ChEBI 35616
KEGG D02377 i C10428
ChemSpider 553166
ChEMBL CHEMBL452630
UNII Q3JEK5DO4K
ZVG 14170
Infocard ECHA 100.002.914
HMDB HMDB30837
DSSTOX DTXSID9020087
RxNorm CUI 17881
NDF-RT N0000147649
UMLS CUI C0051839
Beilstein 636190
Modifica dades a Wikidata

L'anetol de nom IUPAC:(E)-1-Metoxi-4-(1-propenil)benzè, en anglès:Anethole, és un compost orgànic que es fa servir molt com saboritzant. És un derivat del fenilpropè, un tipus de compost aromàtic que es troba àmpliament a la natura en olis essencials. Contribueix molt al gust de l'anís (d'on en deriva el nom) i del fonoll (ambdós apiàcies), Syzygium anisatum (Myrtaceae), regalèssia (Fabaceae), i anís estrellat (Illiciaceae). El seu isòmer estragol n'està estretament relacionat el qual es troba en l'estragó (Asteraceae) i l'alfàbrega (Lamiaceae). És un líquid incolor, fraganti lleugerament volàtil.[1] L'anetol és lleugerament soluble en aigua però ho és molt en l'etanol i aquesta diferència causa una opacitat característica en certs licors anisats quan es dilueixen en aigua cosa que es coneix amb el nom d'efecte Ouzo.

Estructura i producció[modifica | modifica el codi]

L'anetol és un èter aromàtic insaturat relacionat amb els lignols. Existeix en ambdues formes cis-trans. L'isòmer més abundant i el preferit és el trans o E isòmer.

La seva poca solubilitat en aigua ha servit històricament per detectar adulteracions en les mostres.[2]

La major part de l'anetol s'obté dels extractes similars a la terpentina dels arbres.[1][3] No és en poca proporció s'obté dels olis essencials.[4][5]

Oli essencial Producció mundial trans-anetol
Anís 8 tones (1999) 95%
Anís estrellat 400 tones (1999), sobretot de la Xina 87%
Fonoll 25 tones (1999), principalment d'Espanya 70%

També es prepara ràpidament a partir de l'anisol i àcid propiònic via l'intermedi 4-metoxipropiofenona.[1]

Usos[modifica | modifica el codi]

Saboritzant[modifica | modifica el codi]

És dolç, 13 vegades més dolç que la sacarosa. Es percep plaent al gust fins i tot en altes concentracions. Es fa servir en begudes alcohòliques com l'Anís, Ouzo i el Pernod. També es fa servir en productes d'higiene i alguns petits fruits.[5]

Precursor d'altres compostos[modifica | modifica el codi]

Com que l'anetol es metabolitza en diveros compostos químics aromàtics alguns bacteros s'usen per a la bioconversió comercial de l'anetol en altres productes més valuosos.[6] Entre aquest bacteris es troben el JYR-1 (Pseudomonas putida)[7] and TA13 (Arthrobacter aurescens).[6]

L'anetol té potents propietats antimicrobianes contra bacteris, llevats i fongs.[8] Té també propietats antibacterianes contra Salmonella enterica[9] però no pas contra Salmonella via elmètode de fumigació.[10] Les activitats antifúngiques inclouen contra Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans;[11]

S'estudia les seves propietats com insecticida

Precursor de drogues il·lícites[modifica | modifica el codi]

L'anetol és un barat producte químic precursor del parametoxiamfetamina (PMA),[12]

Seguretat[modifica | modifica el codi]

En grans quantitats l'anetol és lleugerament tòxic i pot actuar com un irritant.[13]


Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 1,2 Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141
  2. S. Waldbott «Essential oils». Chemical Abstracts, 14, 17, 1920, pàg. 3753–3755.
  3. Davis, Curry B. «United States Patent 4902850: Purification of anethole by crystallization». Free Patents Online, Issued February 20, 1990.
  4. Ram Nath Chopra and I. C. Chopra and K. L. Handa and L. D. Kapur. Chopra's Indigenous Drugs of India. 2nd. Academic Publishers, 1958, p. 178–179. ISBN 978-81-85086-80-4. 
  5. 5,0 5,1 Philip R. Ashurst. Food Flavorings. Springer, 1999, p. 460. ISBN 978-0-8342-1621-1. 
  6. 6,0 6,1 Shimoni E, Baasov T, Ravid U, Shoham Y «The trans-anethole degradation pathway in an Arthrobacter sp». J. Biol. Chem., 277, 14, 2002, pàg. 11866–72. DOI: 10.1074/jbc.M109593200. PMID: 11805095.
  7. Ryu J, Seo J, Lee Y, Lim Y, Ahn JH, Hur HG «Identification of syn- and anti-anethole-2,3-epoxides in the metabolism of trans-anethole by the newly isolated bacterium Pseudomonas putida JYR-1». J. Agric. Food Chem., 53, 15, July 2005, pàg. 5954–8. DOI: 10.1021/jf040445x. PMID: 16028980.
  8. De M, De AK, Sen P, Banerjee AB «Antimicrobial properties of star anise (Illicium verum Hook f)». Phytother Res, 16, 1, February 2002, pàg. 94–5. DOI: 10.1002/ptr.989. PMID: 11807977.
  9. Kubo I, Fujita K «Naturally occurring anti-Salmonella agents». J. Agric. Food Chem., 49, 12, December 2001, pàg. 5750–4. DOI: 10.1021/jf010728e. PMID: 11743758.
  10. Weissinger WR, McWatters KH, Beuchat LR «Evaluation of volatile chemical treatments for lethality to Salmonella on alfalfa seeds and sprouts». J. Food Prot., 64, 4, April 2001, pàg. 442–50. PMID: 11307877.
  11. Fujita K, Fujita T, Kubo I «Anethole, a potential antimicrobial synergist, converts a fungistatic dodecanol to a fungicidal agent». Phytother Res, 21, 1, January 2007, pàg. 47–51. DOI: 10.1002/ptr.2016. PMID: 17078111.
  12. Waumans D, Bruneel N, Tytgat J «Anise oil as para-methoxyamphetamine (PMA) precursor». Forensic Sci. Int., 133, 1–2, 2003, pàg. 159–70. DOI: 10.1016/S0379-0738(03)00063-X. PMID: 12742705.
  13. «Safety data for anethole». Physical & Theoretical Chemistry Laboratory Safety, Oxford University. [Consulta: 10 març 2009].

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]