Dextrometorfà

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de fàrmacDextrometorfà
Dextromethorphan.svg
Malaltia objectetos i nasofaringitis Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria A per a l'embaràs a Austràlia i categoria C per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
Codi ATCR05DA09 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC₁₈H₂₅NO Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular271,193614 u Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS125-71-3 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)5360696 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS6953 Modifica el valor a Wikidata
DrugBank00514 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider13109865 Modifica el valor a Wikidata
UNII7355X3ROTS Modifica el valor a Wikidata
KEGGD03742 i C06947 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI4470 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL52440 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.004.321

El dextrometorfà (DXM o DM) és un fàrmac antitussigen (supressor de la tos). És un dels ingredients actius de venda lliure present en molts medicaments per al refredat i la tos, incloent genèrics i marques de patent, com Mucinex DM, Robitussin, NyQuil, Dimetapp, Vick, Bisolsek, Coricidin, Delsym, TheraFlu i uns altres. El dextrometorfà té múltiples mecanismes d’acció, incloent accions com a inhibidor de recaptació de la serotonina no selectiu[1] i agonista del receptor Sigma-1.[2][3] També té altres usos en medicina, que van des de l'alleujament del dolor fins a les aplicacions psiquiàtriques. Es ven com a xarop, comprimit, polvoritzat i en formes romboides. En la seva forma pura, el dextrometorfà és una pols blanca.

Ús mèdic[modifica]

El dextrometorfà, en la seva presentació de xarop.

El principal ús del dextrometorfà és com supressor de la tos (antitussigen), per a l'alleujament temporal de la tos causada per irritació bronquial menor (com la que acompanya al refredat comú), i com la resultant d'inhalar partícules irritants.[4] Un estudi del 2004 va mostrar que en nens, el dextrometorfà no era més efectiu que un placebo.[5] Estudis realitzats per l'Acadèmia Americana de Pediatria van mostrar que el dextrometorfà no és superior a un placebo en l'alleujament de símptomes nocturns per als nens amb tos i dificultat per dormir a causa de la infeccions del tracte respiratori superior i inferior.

Una combinació de dextrometorfà i quinidina, un inhibidor de la CYP2D6, ha demostrat alleujar els símptomes dels episodis sobtats de riure i plor (per afectació pseudobulbar) en pacients amb esclerosi lateral la combinació de dextrometorfà i quinidina ("Nuedexta") per al tractament de l'afectació pseudobulbar.[6] El dextrometorfà també està sent investigat com un possible tractament per al dolor neuropàtic i el dolor associat amb la fibromiàlgia.

Ús recreatiu[modifica]

Càpsules de gel que contenen dextrometorfà.

Des de la seva introducció, han estat usades preparacions de venda lliure que contenen dextrometorfà en dosi fora de les especificades com a droga recreativa. En dosis més altes a les recomanades mèdicament el dextrometorfà està classificat com un al·lucinogen dissociatiu, tenint certs efectes una miqueta similars a agents al·lucinògens dissociatius com la ketamina i la fenciclidina. Pot produir distorsions del camp visual, sensacions de dissociació, distorsió de la percepció corporal i emocional així com pèrdua de la noció del temps. Molts usuaris han informat d'efectes eufòrics, particularment en resposta a la música. El dextrometorfà normalment presenta efectes recreatius de manera no lineal, és a dir, que són experimentats en diverses etapes. Aquestes cinc etapes són comunament conegudes com a "nivells".

Efectes adversos[modifica]

Els efectes secundaris del dextrometorfà inclouen:[7][4][8]

El dextrometorfà també pot causar malestars gastrointestinals. També és conegut a causar lesions d'Olney quan és administrat de manera intravenosa, encara que això ha estat qüestionat per la falta de proves en humans, ja que van ser provats en rates administrant-los 50mg cada dia durant un mes. S'han observat canvis neurotòxics incloent vacuolització, en l'escorces cinglades posterior i retroesplenial en rates a les quals es va administrar altres antagonistes de NMDA com el PCP, però no amb dextrometorfà.[9][10] En molts casos documentats el dextrometorfà ha produït dependència psicològica en persones que l' han usat de manera recreativa; de qualsevol manera no produeix addicció física, segons el comitè de dependències dels medicaments de l'Organització Mundial de la Salut[11]

Contraindicacions[modifica]

Com que el dextrometorfà pot activar l'alliberament d'histamina (reacció al·lèrgica), en els nens que són susceptibles a reaccions al·lèrgiques haurà de ser administrat només si és absolutament necessari i amb l'estricta supervisió d'un professional.[7]

Interaccions amb altres medicaments[modifica]

El dextrometorfà no es pot prendre si s'està sota tractament amb inhibidors de la monoamina oxidasa,[7] per la possible aparició de la síndrome serotoninèrgica, el qual és potencialment perillós i pot succeir ràpidament per una excessiva acumulació de serotonina en el cos. El dextrometorfà també pot causar la síndrome serotoninèrgica quan és usat amb medicaments ISRS, però una recerca ha mostrat que aquesta interacció només es produeix si és pren a dosis recreatives i no a dosis terapèutiques.

Hi ha usuaris que informen d'haver fet servir levomepromazina com a potenciador dels efectes del dextrometorfà, quan s'usa de manera recreativa; no s'han fet molts estudis sobre si el fet d'usar aquesta combinació de medicaments pot augmentar els efectes adversos.

Interaccions amb aliments[modifica]

S'ha de tenir certa cura quan es consumeixi dextrometorfà amb aranja o suc d'aranja, perquè aquesta fruita interacciona amb diferents medicaments com el dextrometorfà, per la inhibició del sistema citocrom p450 en el fetge i causar acumulació excessiva, a més d'efectes més perllongats. Es recomana generalment evitar el consum d'aranja quan es prengui dextrometorfà i altres medicaments.[12]

Proves de laboratori[modifica]

Les proves de laboratori d'aquest medicament es poden fer per sang o orina. Per sang pot ser per sèrum o plasma; en sèrum, preferentment, 2 mil·lilitres, en orina (mínim 2 mil·lilitres).

Química[modifica]

El dextrometorfà és el enantiòmer dextrorrotatori del levometorfà, que és un metil del levorfanol; tots dos són analgèsics opioides. Obté el seu nom segons la IUPAC com a 3-metoxi-17-metil-(9α,13α,14α)-morfinà. En el seu estat pur el dextrometorfà és inodor, blanc groguenc en una pols cristal·lina. És soluble en cloroform i insoluble en aigua. El dextrometorfà es troba disponible com una sal de bromhidrat, encara que noves fórmules d'alliberament perllongat contenen dextrometorfà unit a una resina d'intercanvi d'ions com sulfonat de poliestirè de sodi.

La rotació específica en aigua és de +27,6º.

Referències[modifica]

  1. «Dextromethorphan-induced serotonin syndrome». Clinical Toxicology, 46, 8, setembre 2008, pàg. 771–3. DOI: 10.1080/15563650701668625. PMID: 19238739.
  2. «Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats». Neurochemistry International, 50, 6, maig 2007, pàg. 791–9. DOI: 10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID: 17386960.
  3. «The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan». British Journal of Pharmacology, 144, 7, abril 2005, pàg. 908–18. DOI: 10.1038/sj.bjp.0705998. PMC: 1576070. PMID: 15723099.
  4. 4,0 4,1 Rossi, S. Australian Medicines Handbook. The Australian Medicines Handbook Unit Trust, 2013. ISBN 978-0-9805790-9-3. 
  5. «Do Cough Remedies Work?».
  6. «Dextromethorphan: An update on its utility for neurological and neuropsychiatric disorders». Pharmacology & Therapeutics, 159, març 2016, pàg. 1–22. DOI: 10.1016/j.pharmthera.2016.01.016. PMID: 26826604.
  7. 7,0 7,1 7,2 «Dextromethorphan». NHTSA. Arxivat de l'original el 12 d'abril de 2010.
  8. «Balminil DM, Benylin DM (dextromethorphan) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more». Medscape Reference. WebMD.
  9. ; Labruyere, J; Price, M.; Olney «Pathological changes induced in cerebrocortical neurons by phencyclidine and related drugs». Science, 244, 4910, 1989, pàg. 1360–2. DOI: 10.1126/science.2660263. PMID: 2660263.
  10. ; Radovsky, A; Chengelis, C; Oneill, T; Shuey, D «Oral administration of dextromethorphan does not produce neuronal vacuolation in the rat brain». NeuroToxicology, 28, 4, 2007, pàg. 813–8. DOI: 10.1016/j.neuro.2007.03.009. PMID: 17573115.
  11. WHO Expert Committee on Drug Dependence, Seventeenth Report. World Health Organization, 1970, p. 24. 
  12. «Inhibitors of CYP3A4». ganfyd.org.

Enllaços externs[modifica]