Dibromoacetilè
 |
Aquest article (o aquesta secció) necessita alguna millora en els seus enllaços interns. |
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 183.830 g·mol-1 |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C2Br2 |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 2.6±0.1 g/cm3 |
| Punt de fusió | -16.5ºC (2.3 ºF; 256.6 K) |
| Punt d'ebullició | 125.3±23.0 ºC (257.54 ºF; 398.3 K) |
El dibromoacetilè és un compost químic molecular que conté acetilè, i el seu hidrogen substituït per brom.
Producció[modifica]
El dibromoacetilè es pot crear mitjançant la reacció d'1,1, 2-tribromoetilè amb hidròxid de potassi (KOH). Aquest mètode per crear dibromoacetilè és perillós perquè pot crear explosions.[1]
Una altra manera de crear dibromoacetilè és mesclant acetilè (C2H2) amb fenil liti (C6H5Li) a -50 °C per crear acetilur de liti, el qual, més tard reacciona amb brom per donar com a resultat el producte.[2]
Inclus una altra manera per crear-ho és fent reaccionar acetilè amb hipobromit de sodi (NaOBr).[3]
Propietats[modifica]
El dibromoacetilè és explosiu i sensitiu a l’aire.[3] La seva aparença és una aigua clara i líquida. Té una olor molt, però forma un fum blanc a l’aire que després fa olor d'ozó,[1] possiblement perquè forma ozó. El dibromoacetilè és lacrimogen.[1]
La densitat d'aquest element és de 2.6±0.1 g/cm3, el seu punt d'ebullició és 125.3±23.0 ºC a 760mmHg de pressió i el punt de fusió és a -24 ºC. La seva pressió de vapor es de 14.8±0.2 mmHg a 25ºC. L'entalpía de vaportització és de 34.8±3.0 kJ/mol, el seu punt d'inflamació es troba a 33.6±17.3 ºC. L'índex de la refracció és de 1.613 i la refractivitat és de 24.8±0.3 cm3. La polarització és de 9.8±0.5 10-24 cm3. La tensió supreficial és de 55.2±3.0 dina/cm i finalment, el volum molar és de 71.2±3.0 cm3.[4]
El dibromoacetilè pot ser polimeritzat a polidibromoacetilè emprant catalitzadors com el tetraclorur de titani (TiCl4) i el trietilalumini (Al2Et6). El polidibromoacetilè és negre, elèctricament conductor i estable a l’aire a més de 200 °C.[3]
L’espectre infraroig té una absorció a 2185cm-1 degut a l’estirament simètric de l’enllaç C≡C, 832 cm-1l’estirament asimètric a l’enllaç C-Br, flexió de 311 cm-1 inclinant-se a BrCC en forma de Z, estirament simètric de 267 en tots els enllaços i 167 cm-1 per flexió en forma de carboni (C).[1]
Reaccions[modifica]
El dibromoacetilè, a l’aire, espontàniament s’inflama produint un sutge fum negre amb una flama vermella. Quan el dibromoacetilè s’escalfa, explota cedint carbó i altres substàncies. Una reacció més lenta és mesclant-ho amb oxigen i aigua, donant com a resultat àcid oxàlic (H2C2O4) i àcid bromhídric (HBr) i altres substàncies que contenen brom (Br). Una reacció amb iodur d’hidrogen (HI) produeix dibromoiodoacetilè (C2HBr2I). El dibromoacetilè reacciona amb brom per crear tetrabromoetà (C2Br4).[5]
El dibromacetilè reacciona amb Apiezon L, el qual és emprat com un greix al buit en una destil·lació, el seu ús és inadequat amb aquesta química.[1]
Referències[modifica]
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Kloster-Jenson, Else «Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes». Tetrahedron, 27, 1, 1971, pàg. 33–49. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)92395-6. ISSN: 0040-4020.
- ↑ Meijere, Armin de. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds, pp. 1191-1192.. ISBN ISBN 978-3-13-178171-0..
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Kloster-Jenson, Else «Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes». Tetrahedron, 27, 1, 1971, pàg. 33–49. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)92395-6. ISSN: 0040-4020.
- ↑ «dibromoacetylene CAS#: 624-61-3», s.d.
- ↑ Sartori, Mario. The War Gases Chemistry and Analysis.. Traduït per L.W. MARRISON. New York, 1939, p.51.