A Fuentidueña de Tajo s'han trobat vestigis prehistòrics i romans, que informen de l'existència d'assentaments humans molt abans de la seva fundació medieval. En l'alta edat mitjana, va sorgir un nucli urbà al voltant del castell de l'Alfariella o de l'Alarilla, avui desaparegut, que va cobrar una gran importància militar durant la dominació àrab. En la baixa edat mitjana, un altre castell, denominat antigament de Santiago i en l'actualitat conegut com a Torre de los Piquillos, es va destacar com enclavament estratègic en l'avanç dels regnes cristians sobre l'Àndalus, durant la Reconquesta. Aquesta fortalesa depenia de l'Orde de Santiago.