Indi (colorant)

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Per a altres significats, vegeu «Indi (color)».
Infotaula de compost químicIndi
Indian indigo dye lump.jpg
Coixí acolorit amb indi Modifica el valor a Wikidata
Substància químicacompost químic, tint i indole alkaloid (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular262,074 Da Modifica el valor a Wikidata
Producte natural deIndigofera Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₆H₁₀N₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
Indigo skeletal.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2 Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=CC=C2C(=C1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)C4=CC=CC=C4N3)/N2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'indi, anyil (i en molts idiomes indigo) és un colorant provinent principalment de l'anyil autèntic que serveix per tenyir teixits (també els pantalons texans en el seu origen).[1] La molècula que conté es diu indigotina.[2][3]

Història[modifica]

Ja els antics egipcis utilitzaren aquest tint. A l'edat mitjana, estava molt estès un tint blau molt proper a l'indi, el blau de Prússia, que era d'origen mineral.

El 1882, Adolf von Baeyer i Viggo Drewsen proposaren el primer mètode de síntesi química de la indigotina a partir del 2-nitrobenzaldehid i de l'acetona.[4]

Propietats fisicoquímiques[modifica]

La indigotina es presenta sota la forma de pols cristal·lina que sublima entre 390 °C i 392 °C. És insoluble en aigua, etanol o èter, però és soluble en el cloroform, el nitrobenzè o l'àcid sulfúric concentrat i molt soluble en el DMSO (dimetilsulfòxid).

Per la descomposició de l'indi es pot produir anilina i l'àcid pícric, entre d'altres.

L'indi tractat amb àcid sulfúric dona un color blau-verd; aquest color va aparèixer al segle xviii i en francès va rebre el nom de bleu de Saxe o carmin d'indigo.

L'indi té una estructura gairebé idèntica a la porpra de Tir, colorant clàssic obtingut de la conquilla de cargols marins.

Producció i síntesi[modifica]

La substància es presenta de manera natural en l'indican, substància incolora i soluble en aigua. L'indican es pot hidrolitzar fàcilment en β-D-glucosa i indoxil. Una oxidació, per exemple per simple exposició a l'aire, transforma l'indoxil en indi.[5]

A causa de la seva importància econòmica, l’indi s’ha preparat per diferents mètodes. La síntesi de l’índex de Baeyer-Drewson es remunta al 1882. Implica una condensació aldòlica d’o-nitrobenzaldehid amb acetona, seguida de ciclització i dimerització oxidativa a índigo.[6][7] Aquesta ruta és molt útil per obtenir índigo i molts dels seus derivats a escala de laboratori, però es va demostrar poc pràctica per a la síntesi a escala industrial. Johannes Pfleger i Karl Heumann van acabar amb la síntesi de producció industrial en massa.[8][9]

La primera via comercialment pràctica de producció d’indigo l’acredita a Pfleger el 1901. En aquest procés, la N-fenilglicina es tracta amb una barreja fosa d’hidròxid de sodi, hidròxid de potassi i sodamida. Aquesta fosa altament sensible produeix indoxil, que posteriorment s’oxida a l’aire per formar índigo. Actualment encara s’utilitzen variacions d’aquest mètode. Heumann va acreditar una ruta alternativa i també viable a l’indigo el 1897. Es tracta d’escalfar N- (2-carboxifenil) glicina a 200 ° C (392 ° F) en una atmosfera inert amb hidròxid de sodi. El procés és més fàcil que el mètode Pfleger, però els precursors són més cars. Es genera àcid indoxil-2-carboxílic. Aquest material es descarboxila fàcilment per donar indoxil, que s’oxida a l’aire per formar índigo. La preparació del colorant índigo es practica a les classes de laboratori universitari segons la ruta original de Baeyer-Drewsen.[10]

Referències[modifica]

  1. Steingruber, Elmar. Indigo and Indigo Colorants (en anglès). American Cancer Society, 2004. DOI 10.1002/14356007.a14_149.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  2. Schorlemmer, Carl. A manual of the chemistry of the carbon compounds;. London, Macmillan and co., 1874. 
  3. Sanz, Juan Carlos; Gallego, Rosa. Diccionario Akal del Color (en castellà). Ediciones AKAL, 2001-07-03, p. 477. ISBN 978-84-460-1083-8. 
  4. Kinghorn, A. D.; Falk, H.; Kobayashi, J. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 99 (en anglès). Springer, 2014-08-11, p. 86. ISBN 978-3-319-04900-7. 
  5. Bechtold, Thomas; Mussak, Rita. Handbook of Natural Colorants (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-05-26, p. 345. ISBN 978-0-470-51199-2. 
  6. Li, Jie Jack. Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery (en anglès). John Wiley & Sons, 2013-04-26. ISBN 978-1-118-35443-8. 
  7. Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide (en anglès). ABC-CLIO, 2007-08-30, p. 155. ISBN 978-0-313-08057-9. 
  8. «The synthesis of indigo». ingenious.org.uk, 04-03-2016. [Consulta: 24 octubre 2021].
  9. Paul, Roshan. Denim: Manufacture, Finishing and Applications (en anglès). Elsevier, 2015-04-24, p. 44. ISBN 978-0-85709-849-8. 
  10. McKee, James R.; Zanger, Murray «A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing». Journal of Chemical Education, 68, 10, 01-10-1991, pàg. A242. DOI: 10.1021/ed068pA242. ISSN: 0021-9584.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Indi