Nitrit d'amil

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicNitrit d'amil
Substància compost químic i medicament
Massa molecular 117,078979 uma
Estructura química
Fórmula química C₅H₁₁NO₂
SMILES canònic
InChI Model 3D
Identificadors
CAS 463-04-7
InChIKey CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N
PubChem 10026
RTECS NT0187500
AEPQ 207-332-7
ChEBI 55344
ChemSpider 9632
ChEMBL CHEMBL3188202
UNII H2HUX79FYK
DrugBank 01612
Infocard ECHA 100.006.667
DSSTOX DTXSID3024522
RxNorm CUI 742
NDF-RT N0000145899
Beilstein 1701241
MeSH D000680
Gmelin 164546
ATC V03AB22
Modifica dades a Wikidata

El nitrit d'amil, en anglès: Amyl nitrite (dins del grup del poppers), és el compost químic de fórmula C5H11ONO. Se'n coneixen una gran varietat d'isòmer, però tots ells mostren un grup amil unit a un grup funcional nitrit. El grup alquil no és reactiu i totes les propietats químiques i biològiques d'aquest compost es deuen al grup nitrit. Com en altres nitrits d'alquil el nitrit d'amil és bioactiu en mamífers essent un vasodilatador, la qual cosa és la base de la seva prescripció mèdica. En inhalació també té efectes de droga psicoactiva, la qual cosa ha portat al seu ús recreatiu.

Nomenclatura[modifica]

El terme "nitrit d'amil" engloba diversos isòmers. Per exemple, una forma comuna de nitrit d'amil amb la fórmula (CH3)2CHCH2CH2ONO és més correcte dir-ne nitrit d'isoamil.

Malgrat que tingui un nom molt similar, el nitrat d'amil té una composició i unes propietats diferents.

Síntesi i reaccions[modifica]

El nitrits d'alquiles preparen per reacció d'alcohols amb àcid nitrós:[1]

C5H11OH + HONO → C5H11ONO + H2O

Aquesta és una reacció d'esterificació.

Els nitrits d'amil són també útils com reactius en una modificació de la reacció de Sandmeyer. La reacció d'una nitrit d'alquil amb una amina aromàtica en un solvent halogenat produeix un radical químic aromàtic,[2][3]

Efectes fisiològics[modifica]

El nitrit d'amil com altres nitrits d'alquil,[4] és un potent vasodilatador. Els nitrits d'alquil funcionen com una font d'òxid nítric el qual provoca la relaxació dels músculs involuntaris. Els efectes físics inclouen la baixada de la pressió de la sang, el mal de cap i l'increment de la taxa cardíaca. La sobredosi inclou nàusea emèsi, vòmits, hipotensió i hipoventilació.

Usos[modifica]

Es fa servir el nitrit d'amil en medicina per al tractament de malalties del cor com per exemple, l'angina de pit. Inhalat indueix un breu efecte d'eufòria, aquest efecte junt els seus efectes dissociatius han portat al seu ús com droga recreativa (poppers).[5]

El nitrit d'amil de vegades s'usa com antídor de l'enverinament per cianur.[6][5] Actua com un oxidant, per a induir la formació de metahemoglobina.[7]

Referències[modifica]

  1. Noyes, W. A. (1943). "n-Butyl Nitrite". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 108. 
  2. Smith, William B.; Ho, Oliver Chenpu «Application of the isoamyl nitrite-diiodomethane route to aryl iodides». The Journal of Organic Chemistry, 55, 8, 1990, pàg. 2543. DOI: 10.1021/jo00295a056.
  3. Cornforth, John; Kumar, Ashok; Stuart, Alan S. «Synthesis of substituted dibenzophospholes. Part 6. Preparation of symmetrical and non-symmetrical quaterphenyl intermediates». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1987, pàg. 859. DOI: 10.1039/P19870000859.
  4. Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds, 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979.
  5. 5,0 5,1 AJ Giannini, AE Slaby, MC Giannini. The Handbook of Overdose and Detoxification Emergencies. New Hyde Park, NY. Medical Examination Publishing Co., 1982, pp.48-50.
  6. Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. «The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm». Circulation, 3, 2, 1965, pàg. 755–66. PMID: 4954412.
  7. Vale, J. A. «Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?». Toxicology, 168, 1, 2001, pàg. 37–38.

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Nitrit d'amil Modifica l'enllaç a Wikidata
  • Kjonaas, Richard A. «Amyl: A Misunderstood Word». Journal of Chemical Education, 73, 12, 1996, pàg. 1127. DOI: 10.1021/ed073p1127. Editorial on the use of the word "amyl".