Triptamina

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicTriptamina
Tryptamine-3d-sticks.png
Substància compost químic
Massa molecular 160,1 uma
Estructura química
Fórmula química C₁₀H₁₂N₂
Tryptamine.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Modifica les dades a Wikidata

La Triptamina és una monoamina alcaloide que es troba en plantes, fongs, i animals. Conté una estructura d'anell indole i és estructuralment semblant a l'aminoàcid triptòfan, del qual en deriva el seu nom. La triptamina es troba en molt petites quantitats al cervell dels mamífers i es creu que té un paper com a neuromodulador o neurotransmissor.[1]

L'estructura química de la triptamina pertany als compostos anomenats col·lectivament triptamines substituïdes.

La concentració de la triptamina en cervells de rata és d'uns 3,5 pmol/g.[2]

Plantes que contenen triptamina[modifica]

Moltes plantes contenen petites quantitats de triptamina, per exemple, comun possible intermediat en el metabolisme de la fitohormona àcid-indole 3 acètic.[3] Concentracions més altes es poden trobar en moltes espècies del gènere Acacia.

Paper en els vertebrats[modifica]

La triptamina actua com un agent no selectiu d'alliberament de serotonina i dopamina release over norepinephrine release.[4][5][6] It is rapidly metabolized by MAO-A and MAO-B,[7] and for this reason, has a very short in vivo half-life.


Estructura general de triptamina substituïda


Referències[modifica]

  1. Jones R.S. «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology, 19, 1–2, 1982, pàg. 117–139. DOI: 10.1016/0301-0082(82)90023-5.
  2. Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. «Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels». Toxicology, 226, 1, 2006, pàg. 76–77. DOI: 10.1016/j.tox.2006.05.102.
  3. Nobutaka Takahashi. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press, 1986. ISBN 9780849354700. 
  4. Wölfel, Reinhard; Graefe, Karl-Heinz «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 345, 2, 1992, pàg. 129–36. DOI: 10.1007/BF00165727. PMID: 1570019.
  5. Shimazu, S; Miklya, I «Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: Beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives». Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry, 28, 3, 2004, pàg. 421–7. DOI: 10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID: 15093948.
  6. Blough, Bruce E.; Landavazo, Antonio; Partilla, John S.; Decker, Ann M.; Page, Kevin M. «Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine–serotonin releasers». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24, 19, 2014, pàg. 4754–4758. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ISSN: 0960894X. PMID: 25193229.
  7. Sullivan, James P.; McDonnell, Leonard; Hardiman, Orla M.; Farrell, Michael A.; Phillips, Jack P. «The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues». Biochemical Pharmacology, 35, 19, 1986, pàg. 3255–60. DOI: 10.1016/0006-2952(86)90421-1. PMID: 3094536.

Enllaços externs[modifica]