Indole

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicIndole
Substància compost químic
Massa molecular 117,058 uma
Estructura química
Fórmula química C₈H₇N
Indole numbered.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,22 g/cm3
Acidesa (pKa) 17 i 16,2
Punt de fusió 52,5 °C
Punt d'ebullició 254 °C
Perills
Identificadors
CAS 120-72-9
InChIKey SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
PubChem 798
RTECS NL2450000
AEPQ 204-420-7
ChEBI 16881 i 43537
KEGG C00463
ChemSpider 776
ChEMBL CHEMBL15844
UNII 8724FJW4M5
ZVG 31030
DrugBank 04532
Infocard ECHA 100.004.019
HMDB HMDB00738
DSSTOX DTXSID0020737
RxNorm CUI 1311224
Beilstein 107693
Gmelin 3477
Modifica dades a Wikidata
Estructura

L'indole és un compost orgànic aromàtic heterocíclic. El nom indole és un mot creuat que deriva de l'indigo, un pigment blau en el qual la molècula conté dos grups indoles soldats, i de oleum. Contràriament a les amines clàssiques, l'indole no és una base química.

L'indole és un compost sòlid que té una olor intensa de matèria fecal, però en canvi a baixes concentracions té una bona olor i forma part de molts perfums.

L'estructura indole es presenta en molts composts orgànics com per exemple el triptòfan i l'auxina.

Història[modifica]

Estructura química de l'indole segons Baeyer, 1869

La química de l'indole es va començar a desenvolupar amb l'estudi del pigment blau indigo. El 1866 Adolf von Baeyer (premi Nobel de química el 1917), reduí l'oxindol utilitzant zinc i proposà una fórmula química.[1]


Ús[modifica]

L'essència natural de gessamí utilitzada en perfumeria conté un 2,5% d'indole. La producció natural d'un quilo d'essència requereix collir milions de flors i costa uns 10 000 $. L'essència sintètica es fa amb indole i un quilo costa només 10 $.

L'indole és punt de partida per a sintetitzar molts compostos orgànics, pigments, medicaments, etc.

Referències[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Indole Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
  • Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
  • J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.