Enllaç glicosídic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca

L'enllaç O-glicosídic és l'enllaç covalent que uneix dos monosacàrids a fi de formar glicòsids,disacàrids o polisacàrids. Sempre intervé un grup hemiacetal a la reacció.

Descripció i esquema d'un exemple[modifica | modifica el codi]

Mitjançant aquest enllaç s'uneixen dos monosacàrids segons el següent esquema:

Enllaç glicosídic (castellà)

La primera molècula que es veu és el monosacàrid D-glucosa - la D és perquè el grup hidroxil del carboni (C) anomèric (primer C a l'esquema) està cap a baix - i la segona molècula també és D-glucosa.

En l'enllaç O-glicosídic reaccionen els grups -OH (hidroxil) del C anomèric del primer monosacàrid amb un -OH d'altre C de l'altre monosacàrid (ja sigui el C anomèric o no) formant un disacàrid i una molècula d'aigua (H2O). El procés és realment una condensació, se li denomina deshidratació per la característica de la pèrdua de la molècula d'aigua. (Igual com en la formació de l'enllaç peptídic)

Depenent si la reacció dels -OH provinguin dels dos C anomèrics el disacàrid serà dicarboxílic i no tindrà poder reductor. Mentre que si participen els -OH d'un C anomèric i d'altre C no anomèric, el disacàrid serà monocarboxílic i tindrà poder reductor - ja que tindrà el -OH d'un C anomèric lliure.

Al final del procés ambdós monosacàrids quedaran units per un oxigen (O), i per això l'enllaç es digui O-glicosídic. En altres casos l'enllaç glicosídic pot ser per un sofre (S), i en aquest cas es diu S-glicosídic.

Nomenclatura[modifica | modifica el codi]

Per nomenar el disacàrid obtingut es nomena d'aquesta manera:

  • S'escriu el primer monosacàrid implicat afegint-li l'acabament -osil.
  • S'escriu entre parèntesis i amb una fletxa els carbonis els -OH del qual intervenen en el procés (X → X').
  • S'escriu el segon monosacàrid. Si és un enllaç dicarboxílic s'escriu acabat en -ósid, si l'enllaç és monocarbonílic acabat en -osa.

Així l'exemple de l'esquema serà:

α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa

Hi ha 2 tipus més d'enllaç glicosídic alfa 1.6 i beta 1.4