Usuari:Mabemo/proves

Fluoroform

El fluoroform, o trifluorometà, és el compost químic amb la fórmula CHF₃. És un hidrofluorocarbur a més d'estar a part dels haloforms, una classe de compostos amb la fórmula CHX₃  (X = halogen) amb simetria C_3v. El fluoroform s'utilitza en diverses aplicacions en la síntesi orgànica. No és un forat de la capa d'ozó sinó que és un gas d'efecte hivernacle.

Síntesi

Uns 20 milions de kg anuals es produeixen industrialment com a subproducte i precursor de la fabricació de tefló. Es produeix per reacció del cloroform amb HF

CHCl₃ + 3 HF → CHF₃ + 3 HCl

També es genera biològicament en petites quantitats aparentment per descarboxilació d'àcid trifluoroacètic

Història

El fluoroform va ser obtingut per primera vegada per Maurice Meslans en la reacció violenta del iodoform amb el fluorur de plata sec el 1894. La reacció va ser millorada per Otto Ruff mitjançant la substitució del fluorur de plata per una barreja de fluorur de mercuri i fluorur de calci. La reacció d'intercanvi funciona amb iodoform i bromoform, i l'intercanvi dels dos primers àtoms d'halogen per fluor és vigorós. En canviar a un procés de dues etapes, primer formant un bromodifluorometà en la reacció de trifluorur d'antimoni amb bromoform i acabant la reacció amb fluorur de mercuri, Henne va trobar el primer mètode de síntesi eficient.

Aplicacions industrials

El ${\ce {CHF3}}$ s'utilitza a la indústria dels semiconductors en el gravat per plasma d'òxid de silici i nitrur de silici. Conegut com a R-23 o HFC-23, també era un refrigerant útil, de vegades com a substitut del clorotrifluorometà (CFC-13) i és un subproducte de la seva fabricació.

Quan s'utilitza com a extintor d'incendis, el fluoroform porta el nom comercial de DuPont, FE-13. Es recomana ${\ce {CHF3}}$ per a aquesta aplicació per la seva baixa toxicitat, la seva baixa reactivitat i la seva alta densitat. L'HFC-23 s'ha utilitzat en el passat com a substitut de l'Halon 1301 (CFC-13B1) en sistemes d'extinció d'incendis com a agent d'extinció d'incendis gasós d'inundació total.

Química orgànica

El fluoroform és dèbilment àcid amb un pK_a = 25–28 i força inert. L'intent de desprotonació dona lloc a la desfluoració per generar F− i difluorocarboni (${\ce {CF2}}$). Alguns composts d'organocure i organocadmi s'han desenvolupat com a reactius de trifluorometització.

El fluoroform és un precursor del reactiu de Ruppert-Prakash CF3Si(CH3)3, que és una font del nucleòfil CF−3 anió.