Àcid betahidroxibutíric

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid betahidroxibutíric
Substància química pair of enantiomers Tradueix i hydroxy fatty acid Tradueix
Massa molecular 104,047 uma
Estructura química
Fórmula química C₄H₈O₃
Beta-Hydroxybutyric acid-2D-skeletal.svg
SMILES canònic
Identificador InChI Model 3D
Propietat
Punt de fusió 38 °C
Modifica les dades a Wikidata


El àcid betahidroxibutíric ( D-β-hidroxibutíric), o la seva forma ionitzada, el D-β-hidroxibutirat, és un els cossos cetònics sent el cos cetònic mes reduït. Participa en el metabolisme energètic anaerobi, reduint el piruvat (procedent de la glucòlisi) per regenerar el NAD+ que, en presència de glucosa, és el substrat limitant de la via glucolítica.

En vertebrats, alguns teixits o tipus cel·lulars, obtenen la major part de la seva energia del metabolisme anaerobi (tota en el cas de eritròcits donat que no tenen mitocondris).

Metabolisme[modifica]

El fetge de molts vertebrats pot convertir enzimàticament acetil-CoA, sobretot quan hi ha producció excessiva, en acetoacetat lliure que és després reduït a D-β-hidroxibutirat. Aquests dos compostos es transporten per la sang als teixits perifèrics on poden ser oxidats. L'acetoacetat lliure, es redueix enzimàticament a D-β-hidroxibutirat per l'enzim hidroxibutirat deshidrogenasa, que és un enzim lligat al NAD i que es troba localitzat a la membrana interna mitocondrial; la reacció és la següent:

Acetoacetate to beta-hydroxybutyrate.svg

Localització[modifica]

Àcid ß-hidroxibutíric.

El lloc primari de formació de cossos cetònics és el fetge i amb menor grau d'activitat, el ronyó. L'acetoacetat i el β-hidroxibutirat produïts pel fetge constitueixen un excel·lent combustible per a la respiració en altres teixits, com ara el múscul cardíac i el múscul esquelètic, en particular quan l'aportació de glucosa és limitat (durant el dejuni) o la seva utilització ineficient (deficiència d'insulina). No obstant això, en aquestes condicions, aquests mateixos teixits poden utilitzar fàcilment àcids grassos lliures com a font d'energia.

Detecció[modifica]

L’àcid acetoacètic es mesura en l’orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[1] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.,[2][3] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència d’acetoacetat, la base conjugada d’àcid acetoacètic, i el canvi de color es classifica a simple vista. La prova no mesura el β-hidroxibutirat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosis, el β-hidroxibutirat es converteix en acetoacetat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i pugui ser fals en el moment del diagnòstic.[4]

Referències[modifica]

  1. Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, abril 2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
  2. Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, gener 2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
  3. Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
  4. Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.

Vegeu també[modifica]