Àcid malònic

De Viquipèdia
Jump to navigation Jump to search
Infotaula de compost químicÀcid malònic
Substància compost químic
Massa molecular 104,011 uma
Estructura química
Fórmula química C₃H₄O₄
Malonsäure.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,6305 g/cm³
Punt de fusió 135,6 ℃
Perills
Identificadors
CAS 141-82-2
InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
PubChem 867
AEPQ 205-503-0
ChEBI 30794, 44060 i 10197
KEGG C00383
ChemSpider 844
ChEMBL CHEMBL7942
UNII 9KX7ZMG0MK
ZVG 37590
DrugBank 02175
Infocard ECHA 100.005.003
HMDB HMDB00691
DSSTOX DTXSID7021659
Beilstein 1751370
Gmelin 2550
Modifica dades a Wikidata

L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com malonats.

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

Bioquímica[modifica]

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

Síntesi[modifica]

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[1] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat de sodi es genera la sal de sodi. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

Referències[modifica]

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)

Bibliografia[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid malònic Modifica l'enllaç a Wikidata
  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.