Àcid malònic

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químicÀcid malònic
Substància químicacompost químic i àcid dicarboxílic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular104,011 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₄O₄ Modifica el valor a Wikidata
Malonsäure.svg
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)O)C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,6305 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió135,6 °C Modifica el valor a Wikidata

L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com a malonats.

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

Bioquímica[modifica]

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

Síntesi[modifica]

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[1] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat de sodi es genera la sal de sodi. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

Referències[modifica]

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)

Bibliografia[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid malònic
  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.