Àcid malònic

De Viquipèdia
Dreceres ràpides: navegació, cerca
Malonic acid
Fórmula esquelètica de l'àcid malònic
Model de boles i pals de l'àcid malònic
Noms
Nom IUPAC
Àcid propanedioic
Altres noms
Àcid metanedicarboxílic
Identificadors
141-82-2 Symbol OK.svg1
ChEBI CHEBI:30794 Symbol OK.svg1
ChEMBL ChEMBL7942 Symbol OK.svg1
ChemSpider 844 Symbol OK.svg1
DrugBank DB02175 Symbol OK.svg1
Imatges Jmol-3D Imatge
Imatge
PubChem 867
Propietats
C3H4O4
Massa molar 104,06 g·mol−1
Densitat 1,619 g/cm3
Punt de fusió 135 a 137 °C (275 a 279 °F; 408 a 410 K) (es descompon)
Punt d'ebullició es descompon
Miscible
Acidesa (pKa) pKa1 = 2,83[1]
pKa2 = 5,69[1]
Compostos relacionats
Altres anions
malonat
Relacionats: àcids carboxílics
Àcid acètic
Àcid oxàlic
Àcid propiònic
Àcid tartrònic
Àcid acrílic
Àcid butíric
Àcid succínic
Àcid fumàric
Compostos relacionats
Propanona
Propionaldehid
Propanedial
Malonat de dimetil
Perills
Fitxa de dades de seguretat External MSDS
Excepte quan s'indiqui el contrari, les dades es refereixen a materials sota condicions estàndard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 Symbol OK.svg1 verify (què ésSymbol OK.svg1/N?)
Infotaula de referències

L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH2(COOH)2. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com malonats.

El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.

Bioquímica[modifica | modifica el codi]

Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.

L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.

La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.

Síntesi[modifica | modifica el codi]

Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[2] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat sòdic es genera la sal sòdica. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. 1,0 1,1 pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB)
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).«Enllaç».(anglès)

Bibliografia[modifica | modifica el codi]

  • K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.