1-Cloropentà
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 106,59 g/mol |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C5H11Cl |
| Nom sistemàtic de la IUPAC | 1-cloropentà |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 882 kg/m³; 0,882 g/cm³ |
| Solubilitat | 197 mg/L |
| Moment dipolar elèctric | 2,16 D |
| Punt de fusió | -99 °C (174 K) |
| Punt d'ebullició | 108 °C (381 K) |
| Moment dipolar elèctric | 2,16 D |
| Pressió de vapor | 32,9 mmHg |
| Perill | |
| Temperatura d'autoignició | 493 K (220 °C) |
| Punt d'inflamabilitat | 285 K (12 °C) |
L'1-cloropentà, també anomenat clorur de pentil i clorur d'amil, és un compost orgànic de fórmula molecular C5H11Cl. És un haloalcà lineal de cinc carbonis amb un àtom de clor unit a un dels carbonis terminals.[1][2][3]
Propietats
[modifica]
A temperatura ambient, l'1-cloropentà és un líquid incolor o groc pàl·lid d'olor dolça. La massa molecular d’aquest compost és de 106,59 g/mol. La seva densitat és de 0,882 g/cm³, és a dir, inferior a la de l’aigua i en estat gasós és 3,67 vegades més dens que l'aire. El seu punt de fusió és de –99 °C (174 K) mentre que el seu punt d’ebullició és de 108 °C (381 K).[4][3] La seva viscositat a 20 °C és de 0,59 cP, inferior a la de l'aigua i similar a la del benzè.[2] És més soluble en dissolvents apolars com són el benzè, el tetraclorur de carboni i cloroform que en dissolvents polars. La seva solubilitat en aigua és de només de 197 mg/L.[3]
Quant a la seva reactivitat, l'1-cloropentà és incompatible amb agents oxidants forts així com amb bases fortes.[2]
Preparació
[modifica]L'1-cloropentà s'obté per reacció del pentan-1-ol amb àcid clorhídric en presència de clorur de zinc anhidre. En comptes de clorur de zinc pot usar-se clorur de tionil en piridina, elevant lentament la temperatura dels reactius des de –10 °C a 104 °C.[5]
Així mateix, pot sintetitzar-se 1-cloropentà per l'acció de clorur de trimetilsilil (TMSCl) sobre pentan-1-ol en presència d'un catalitzador, que pot ser diòxid de seleni o dimetilsulfòxid (DMSO).[6] En aquest últim cas el rendiment aconsegueix el 97 %. Una altra via de preparació és fent reaccionar el pentan-1-ol amb clorur de sodi en una dissolució de fluorur d'hidrogen/piridina aquesta mescla s'agita durant 1 hora, es desactiva afegint aigua amb gel i el conjunt s'extreu amb el dietilèter, sent el rendiment del 89 %. També es pot obtenir amb el tractament del pentan-1-ol amb diclorur de dialquil de seleni a 80 °C durant 7 hores, però a canvi dels dos anteriors amb aquesta via tan sols s’obté un 35% de rendiment.[7]
Usos
[modifica]L'1-cloropentà és un intermediari químic usat en la producció d'alcans per reacció amb dialquilcuprats de liti o en reaccions d'acoblament amb compostos d'alquil de bor promogudes per complexos de pal·ladi i níquel. També s’utilitza en la producció d'hexanonitril en reaccionar amb cianur de sodi. Altres usos són en la preparació d'alquil fosfonats per reacció en alquilacions amb l'alquinil de calci.[7]
Toxicitat
[modifica]L'1-cloropentà és una substància irritant, tòxica que si s'ingereix o inhala provoca irritació a la pell i als ulls. És un compost combustible que té el seu punt d'inflamabilitat a 12 °C (285 K) i en cremar pot desprendre fums tòxics contenint clorur d'hidrogen i monòxid de carboni.[2]
Referències
[modifica]- ↑ PubChem. «1-Chloropentane» (en anglès). [Consulta: 15 gener 2023].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Error: hi ha títol o url, però calen tots dos paràmetres.«».
- ↑ 3,0 3,1 3,2 «1-Chloropentane».
- ↑ «Pentane, 1-chloro-» (en anglès). [Consulta: 15 gener 2023].
- ↑ «Synthesis of 1-CHLOROPENTANE (n-amyl chloride) - PrepChem.com», 21-08-2019. Arxivat de l'original el 2019-08-21. [Consulta: 15 gener 2023].
- ↑ «Conversion of Alcohols to Chlorides by TMSCl and DMSO».
- ↑ 7,0 7,1 «Wikiwand - 1-cloropentano». [Consulta: 15 gener 2023].