2,4-dinitrofenol

De Viquipèdia
Salta a la navegació Salta a la cerca
Infotaula de compost químic2,4-dinitrofenol
Substància químicacompost químic i Dinitrofenol Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular184,012 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Roltint i agents de desacoblament Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₄N₂O₅ Modifica el valor a Wikidata
2,4-Dinitrophenol.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió107 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
3
3
3
 
Modifica el valor a Wikidata

2,4-Dinitrofenol (DNP), C6H4N2O5, és una agent desacoblant, ja que desacobla la cadena de transport d'electrons de la fosforilació oxidativa mitjançant el transport de protons a través de la membrana mitocondrial, donant lloc a un ràpid consum d'energia sense generació de ATP és un inhibidor eficient de l'energia (ATP) en les cèl·lules amb mitocondris.

Propietats químiques[modifica]

2,4-dinitrofenol és un sòlid cristal·lí de color groc que té una olor dolça, a humitat. És soluble en acetat d'etil, acetona, cloroform, piridina, el tetraclorur de carboni, toluè, alcohol, benzè, i solucions alcalines aquoses[1] les seves sals de sodi cristal·lines són també solubles en aigua. Forma sals explosives amb àlcalis i amoníac, i emet fums tòxics d'òxids de nitrogen quan s'escalfa fins a la descomposició[2] És incompatible amb metalls pesants i els seus compostos.

Utilitats[modifica]

El DNP comercial és útil sobretot per a la investigació científica i en la indústria manufacturadora. S'ha utilitzat de vegades per a tintes i conservants de la fusta. També s'ha usat per fer revelador fotogràfic, explosius, i plaguicides. DNP va ser utilitzat àmpliament en medicaments contra l'obesitat

Acció farmacològica[modifica]

En les cèl·lules vives, el DNP actua com un ionòfor, un agent que pot llançar protons (cations d'hidrogen) a través de membranes biològiques. això anul·la el gradient de protons a través dels mitocondris i membranes del cloroplast provocant el col·lapse del gradient electroquímic que la cèl·lula utilitza per produir la major part del seu ATP. En lloc de produir ATP, l'energia del gradient de protons es perd com a calor.

Toxicitat mediambiental[modifica]

DNP és considerat un contaminant ambiental important per algunes Agèncias de Protecció Ambiental. El lloc principal de la degradació és el terra, on els microorganismes ho poden metabolitzar.

No obstant això, els efectes de la DNP en microorganismes anaeròbics són encara en gran part indeterminats. Alguns estudis suggereixen que no hi ha toxicitat anaeròbia causa de la producció de metà.

Referències[modifica]

  1. Budavari, Susan (ed.),. O'Neil, Maryadele J (ed); Heckelman, Patricia E (vermell). "L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, drogues i productes biològics / L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, medicaments i productes biològics." Rahway, Nova Jersey, Merck & Co, 1989. [1900] p.
  2. propietats perilloses dels materials industrials. 3. 7a ed.. John Wiley & Sons, 1989. ISBN 0-442-27368-1. 

Enllaços externs[modifica]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: 2,4-dinitrofenol