2,4-dinitrofenol

De Viquipèdia
Salta a: navegació, cerca
Infotaula de compost químic2,4-dinitrofenol
Substància compost químic i Dinitrofenol
Massa molecular 184,012 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₄N₂O₅
2,4-Dinitrophenol.svg
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI Model 3D
Perills
Codi NFPA de salut 3
Codi NFPA de foc 3
Codi NFPA de reactivitat 3
Identificadors
CAS 51-28-5
InChIKey UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
PubChem 1493
AEPQ 200-087-7
ChEBI 42017
ONU 1320
ChemSpider 1448
ChEMBL CHEMBL273386
UNII Q13SKS21MN
ZVG 22040
DrugBank 04528
Infocard ECHA 100.000.080
DSSTOX DTXSID0020523
Beilstein 1246142
MeSH D019297
Modifica dades a Wikidata

2,4-Dinitrofenol (DNP), C6H4N2O5, és una agent desacoblant, ja que desacobla la cadena de transport d'electrons de la fosforilació oxidativa mitjançant el transport de protons a través de la membrana mitocondrial, donant lloc a un ràpid consum d'energia sense generació de ATP és un inhibidor eficient de l'energia (ATP) en les cèl·lules amb mitocondris.

Propietats químiques[modifica | modifica el codi]

2,4-dinitrofenol és un sòlid cristal·lí de color groc que té una olor dolça, a humitat. És soluble en acetat d'etil, acetona, cloroform, piridina, el tetraclorur de carboni, toluè, alcohol, benzè, i solucions alcalines aquoses[1] les seves sals de sodi cristal·lines són també solubles en aigua. Forma sals explosives amb àlcalis i amoníac, i emet fums tòxics d'òxids de nitrogen quan s'escalfa fins a la descomposició[2] És incompatible amb metalls pesants i els seus compostos.

Utilitats[modifica | modifica el codi]

El DNP comercial és útil sobretot per a la investigació científica i en la indústria manufacturadora. S'ha utilitzat de vegades per a tintes i conservants de la fusta. També s'ha usat per fer revelador fotogràfic, explosius, i plaguicides. DNP va ser utilitzat àmpliament en medicaments contra l'obesitat

Acció farmacològica[modifica | modifica el codi]

En les cèl·lules vives, el DNP actua com un ionòfor, un agent que pot llançar protons (cations d'hidrogen) a través de membranes biològiques. això anul·la el gradient de protons a través dels mitocondris i membranes del cloroplast provocant el col·lapse del gradient electroquímic que la cèl·lula utilitza per produir la major part del seu ATP. En lloc de produir ATP, l'energia del gradient de protons es perd com a calor.

Toxicitat mediambiental[modifica | modifica el codi]

DNP és considerat un contaminant ambiental important per algunes Agèncias de Protecció Ambiental. El lloc principal de la degradació és el terra, on els microorganismes ho poden metabolitzar.

No obstant això, els efectes de la DNP en microorganismes anaeròbics són encara en gran part indeterminats. Alguns estudis suggereixen que no hi ha toxicitat anaeròbia causa de la producció de metà.

Referències[modifica | modifica el codi]

  1. Budavari, Susan (ed.),. O'Neil, Maryadele J (ed); Heckelman, Patricia E (vermell). "L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, drogues i productes biològics / L'índex de Merck una enciclopèdia de productes químics, medicaments i productes biològics." Rahway, Nova Jersey, Merck & Co, 1989. [1900] p.
  2. {{{títol}}}. 3. 7a ed.. John Wiley & Sons, 1989. ISBN 0-442-27368-1. 

Enllaços externs[modifica | modifica el codi]

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: 2,4-dinitrofenol Modifica l'enllaç a Wikidata