Oxima: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit

En línia

Revisió del 15:08, 20 març 2022

Una oxima és un compost químic que pertany a les imines, amb la fórmula general ${\ce {R^1R^2C=N-OH}}$ , on ${\ce {R^1}}$ és una cadena lateral orgànica i ${\ce {R^2}}$ pot ser hidrogen, formant una aldoxima, o un altre grup orgànic, formant una cetoxima.^[1]

Les oximes generalment es generen per reacció d'hidroxilamina i aldehids o cetones.

Nomenclatura

El terme oxima data del segle xix, un mot creuat de les paraules oxigen i imida.

Les oximes es poden anomenar de dues maneres:

Anteposant la paraula «oxima» com a paraula separada (i la preposició i l’article que convinguin) abans del nom de l'aldehid ${\ce {RCOH}}$ o de la cetona ${\ce {R^1R^2CO}}$ . Exemples: oxima del propanal, oxima de la ciclohexanona, oxima de la benzofenona.^[2]^[1]
Anteposant el prefix «hidroxiimino–» al nom del compost corresponent ${\ce {RCH3}}$ o ${\ce {CH2R^1R^2}}$ en el cas que el compost contengui també un grup amb preferència sobre el grup carbonil ${\ce {C=O}}$ per a la citació com a grup principal. Exemple: àcid 4-(hidroxiimino)-1-metil-2,5-ciclohexadien-1-carboxílic.^[2]^[1]

Les oximes O-substituïdes contenen el grup ${\ce {=N-OR}}$ es poden anomenar com a oximes O‑substituïdes o com a imines substituïdes amb grups alcoxi. Per exemple el compost ${\ce {CH3-CH2-CH=N-O-C2H5}}$ pot anomenar-se O-etiloxima del propanal o N-etoxipropan-1-imina.^[1]

Les amidoximes són oximes d'hemiaminals amb l'estructura general RC(=NOH)(NRR').

Usos

L'oxima de la ciclohexanona és un intermedi de la producció industrial de caprolactama, un precursor del Niló 6. Aproximadament la meitat del subministrament mundial de ciclohexanona, més de mil milions de quilos cada any, es converteix en la seva oxima. En presència d'àcid sulfúric, que fa la funció de catalitzador, l'oxima de la ciclohexanona experimenta el rearranjament de Beckmann per donar l'amida cíclica caprolactama:

Altres aplicacions

La dimetilglioxima (dmgH₂) és un reactiu per analitzar el níquel i un lligand popular.

Els compostos d'oxima es fan servir per antídot dels agents nerviosos.

El metil etil cetoxima és un additiu per evitar danys en la pell en moltes pintures basades en olis.

Referències

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.
↑ ^2,0 ^2,1 IUPAC. Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979. Traducció: Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo. 1a. IEC, 2013.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Oxima

[:1-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica. Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry), febrer del 2017. ISBN 978-84-9965-333-4.

[:0-2] 2,0 ^2,1 IUPAC. Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979. Traducció: Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo. 1a. IEC, 2013.

[1]

[2]

@@ Línia 1: / Línia 1: @@
 [[Fitxer:General structure of oximes gl.svg|miniatura|220x220px|Els dos tipus d'oximes.]]
-Una '''oxima''' és un [[compost químic]] que pertany a les [[imines]], amb la fórmula general <chem>R^1R^2C=N-OH</chem>, on <chem>R^1</chem> és una cadena lateral orgànica i <chem>R^2</chem> pot ser hidrogen, formant una '''aldoxima''', o un altre grup orgànic, formant una '''cetoxima'''.
+Una '''oxima''' és un [[compost químic]] que pertany a les [[imines]], amb la fórmula general <chem>R^1R^2C=N-OH</chem>, on <chem>R^1</chem> és una cadena lateral orgànica i <chem>R^2</chem> pot ser hidrogen, formant una '''aldoxima''', o un altre grup orgànic, formant una '''cetoxima'''.<ref name=":1">{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>
-Les oximes O-substituïdes formen una família estretament relacionada de compostos. Les amidoximes són oximes d'[[hemiaminal]]s amb l'estructura general RC(=NOH)(NRR').
 Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] i [[aldehid]]s o [[cetones]].
@@ Línia 12: / Línia 11: @@
 Les oximes es poden anomenar de dues maneres:
-# Anteposant la paraula «oxima» al nom de l'[[aldehid]] <chem>RCOH</chem> o de la [[cetona]] <chem>R^1R^2CO</chem>. Exemples: oxima de la [[ciclohexanona]], oxima de la [[benzofenona]], oxima del [[cinamaldehid]].<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=IUPAC|títol=Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979|url=https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000195/00000013.pdf|edició=1a|data=2013|editorial=IEC|traductor=Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo}}</ref>
+# Anteposant la paraula «oxima» com a paraula separada (i la preposició i l’article que convinguin) abans del nom de l'[[aldehid]] <chem>RCOH</chem> o de la [[cetona]] <chem>R^1R^2CO</chem>. Exemples: oxima del [[propanal]], oxima de la [[ciclohexanona]], oxima de la [[benzofenona]].<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=IUPAC|títol=Nomenclatura de química orgànica: seccions A, B, C i H: regles definitives de 1979|url=https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000195/00000013.pdf|edició=1a|data=2013|editorial=IEC|traductor=Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel A. Pericàs i Brondo}}</ref><ref name=":1" />
-# Anteposant el prefix «hidroxiimino–» al nom del compost corresponent <chem>RCH3</chem> o <chem>CH2R^1R^2</chem> en el cas que el compost contengui també un grup amb preferència sobre el grup carbonil <chem>C=O</chem> per a la citació com a grup principal. Exemple: àcid 4-(hidroxiimino)-1-metil-2,5-ciclohexadien-1-carboxílic.<ref name=":0" />
+# Anteposant el prefix «hidroxiimino–» al nom del compost corresponent <chem>RCH3</chem> o <chem>CH2R^1R^2</chem> en el cas que el compost contengui també un grup amb preferència sobre el grup carbonil <chem>C=O</chem> per a la citació com a grup principal. Exemple: àcid 4-(hidroxiimino)-1-metil-2,5-ciclohexadien-1-carboxílic.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
+Les oximes O-substituïdes contenen el grup <chem>=N-OR</chem> es poden anomenar com a oximes O‑substituïdes o com a imines substituïdes amb grups alcoxi. Per exemple el compost <chem>CH3-CH2-CH=N-O-C2H5</chem> pot anomenar-se O-etiloxima del propanal o N-etoxipropan-1-imina.<ref name=":1" />
+Les amidoximes són oximes d'[[hemiaminal]]s amb l'estructura general RC(=NOH)(NRR').
 == Usos ==